Войти
Письмо сына Перкина с образцом крашеного шелка Мовен, также известный как анилиновый пурпурный и лиловый Перкина, был одним из первых синтетических красителей. Он был обнаружен по счастливой случайности на Перкин в 1856 году, когда он пытается синтезировать фитохимический хинин для лечения малярии. Это также один из первых химических красителей, которые стали массово производиться.
Мовеин представляет собой смесь четырех родственных ароматических соединений, различающихся количеством и расположением метильных групп. Его органический синтез включает растворение анилина, п- толуидина и о- толуидина в серной кислоте и воде в соотношении примерно 1: 1: 2 с последующим добавлением дихромата калия.
Мовен А ( С 26ЧАС 23N+ 4Икс-) включает 2 молекулы анилина, одну п- толуидина и одну о- толуидина. Мовен B ( C 27ЧАС 25N+ 4Икс-) включает по одной молекуле анилина, п- толуидина и двух о- толуидина. В 1879 году Перкин показал, что мовеин В связан с сафранинами за счет окислительной / восстановительной потери п- толильной группы. На самом деле, сафранин является 2,8-диметил phenazinium соли, в то время как parasafranine производства Perkin, как предполагается, будет 1,8- (или 2,9-) диметил - изомер.
Молекулярную структуру мовеина определить оказалось трудно, и в конце концов его идентифицировали в 1994 году. В 2007 году были выделены и идентифицированы еще два: мовеин B2, изомер мовеина B с метилом на другой арильной группе, и мовеин C, который имеет еще один p -метильная группа, чем мовеин А.
скелетная формула мовеина А
скелетная формула мовеина B
скелетная формула мовеина В2
скелетная формула мовеина С
В 2008 году были обнаружены дополнительные мовены и псевдомовены, в результате чего общее количество этих соединений достигло 12. В 2015 году впервые было сообщено о кристаллической структуре.
Профессор Чарльз Рис в галстуке-бабочке, окрашенном оригинальным лиловым оттенком, держит журнал RSC имени Перкина. В 1856 году Уильям Генри Перкин, которому тогда было 18 лет, получил задание от своего профессора Августа Вильгельма фон Хофманна синтезировать хинин. В одной из попыток Перкин окисил анилин, используя дихромат калия, примеси толуидина которого вступили в реакцию с анилином и дали черное твердое вещество, что указывает на «неудавшийся» органический синтез. Очистив колбу спиртом, Перкин заметил порции раствора фиолетового цвета.
Подходящий в качестве красителя для шелка и других тканей, он был запатентован Перкином, который в следующем году открыл красильную мастерскую, массово производившую его в Гринфорде на берегу Гранд-Юнион-канала в Мидлсексе. Первоначально он назывался анилиновым пурпуром. В 1859 году в Англии он был назван розовато-лиловым по французскому названию цветка мальвы, а позже химики назвали его розовато-лиловым. Между 1859 и 1861 годами розовато-лиловый цвет стал предметом моды. Еженедельный журнал All the Year Round описал женщин в этом цвете как «все летящие в деревню, как многие перелетные птицы пурпурного рая». Журнал Punch опубликовал карикатуры, высмеивающие огромную популярность этого цвета: «Лиловато-лиловая корь распространилась настолько серьезно, что пора подумать, какими средствами [ее] можно остановить».
К 1870 году спрос уступил место новым синтетическим красителям в индустрии синтетических красителей, запущенной мовеном.
В начале 20 - го века, в США Национальная ассоциация кондитеров разрешается мовеин как пищевой краситель с различными эквивалентными названиями: rosolan, фиолетовой пастой, хром фиалки, Anilin фиалки, Anilin фиолетовый, фиолетовый Перкина, indisin, phenamin, пурпурин и lydin.
Позднее выяснилось, что рабочие, занятые в производстве анилиновых красок, подвержены повышенному риску рака мочевого пузыря, в частности, переходно-клеточной карциномы, однако к 1950-м годам промышленность синтетических красителей помогла трансформировать медицину, в том числе лечение рака.
