Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (4-хлор-2-метилфенокси) уксусная кислота | |
| Другие имена 2- (4-хлор-2-метилфенокси) уксусная кислота 4-хлор - O кислоты -tolyloxyacetic МСРА | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.146  |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | C 9 H 9 Cl O 3 |
| Молярная масса | 200,62 г моль -1 |
| Появление | От белого до светло-коричневого твердого вещества |
| Плотность | 1,18-1,21 г / см 3 |
| Температура плавления | От 114 до 118 ° C (от 237 до 244 ° F, от 387 до 391 K) |
| Растворимость в воде | 825 мг / л (23 ° C), соль амина: 866 г / л сложный эфир: 5 мг / л |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
MCPA ( 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота) - мощный, селективный, широко используемый феноксигербицид. Чистое соединение представляет собой порошок коричневого цвета. MCPA широко используется в сельском хозяйстве для борьбы с широколистными сорняками в качестве регулятора роста, в первую очередь на пастбищах и на полях зерновых культур с 1945 года. Механизм действия MCPA заключается в виде ауксина, гормонов роста, которые естественным образом присутствуют в растениях. Применение передозировки MCPA действует как гербицид и приводит к аномальному росту.
В 1936 году начались исследования в ИОПП Jealott Хилл исследовательского центра в воздействии ауксинов на рост растений, которые ищут конкретно способ уничтожения сорняков без вредный культур, таких как пшеница и овес. Уильям Темплман обнаружил, что когда индол-3-уксусная кислота (ИУК), естественный ауксин, используется в высоких концентрациях, она может остановить рост растений. В 1940 году он опубликовал свои выводы о том, что IAA убивает широколистные растения на зерновых полях. Темплман и группа ICI искали соединения с подобной или большей избирательной активностью, чем ИУК или 1-нафталинуксусная кислота, в подавлении роста сорняков, не оказывая отрицательного воздействия на рост зерновых культур. Они синтезировали MCPA из соответствующего фенола, подвергая его воздействию хлоруксусной кислоты и разбавленного основания в простой реакции замещения :
К концу 1941 г. группе Темплмана стало ясно, что MCPA был одним из наиболее активных тестируемых соединений, но другие гербициды на основе ауксина, включая 2,4-D, также были эффективны. Эта работа проводилась во время Второй мировой войны и была многократным открытием. Четыре группы работали независимо в Великобритании и США: группа ICI; Филип С. Натман и сотрудники Rothamsted Research в Великобритании; Франклин Д. Джонс и его сотрудники из American Chemical Paint Company; и Эзра Краус, Джон В. Митчелл и его сотрудники из Чикагского университета и Министерства сельского хозяйства США. Все четыре группы подпадали под действие законов о секретности военного времени и не следовали обычным процедурам публикации и раскрытия патентов, хотя ICI подала заявку, касающуюся как MCPA, так и 2,4-D 7 апреля 1941 года в Великобритании. В декабре 1942 года после встречи в Министерстве сельского хозяйства рабочие Ротамстеда и ICI объединили ресурсы, и Натман переехал в Джилоттс-Хилл, чтобы присоединиться к усилиям ICI. Первые публикации об этой группе гербицидов были сделаны другими исследователями, которые не были изобретателями: точная последовательность открытий обсуждалась. Впервые о MCPA в открытой научной литературе сообщили Слэйд, Темплман и Секстон в 1945 году. На решение ICI коммерциализировать MCPA (а не, например, 2,4-D) повлиял тот факт, что у ICI был доступ к 2-метил-4. -хлорфенол, и после обширных полевых испытаний этот материал был впервые предоставлен британским фермерам в 1946 году в виде 1% пыли.
MCPA действует, имитируя действие ауксина гормона роста растений, что приводит к неконтролируемому росту и, в конечном итоге, гибели восприимчивых растений, в основном двудольных. Он всасывается через листья и перемещается в меристемы растения. В результате возникает неконтролируемый, неустойчивый рост, вызывающий скручивание стебля, увядание листьев и, в конечном итоге, гибель растений.
Оценка Геологической службы США использования МПООПТ в США с 1992 по 2017 гг. MCPA используется в качестве гербицида, как правило, в его солевых или этерифицированных формах. Используемый таким образом, он контролирует широколистные сорняки, включая чертополох и док, на зерновых культурах и на пастбищах. Он селективен для растений с широкими листьями, в том числе для большинства лиственных деревьев. Клевер толерантен при умеренных уровнях внесения. В настоящее время он классифицируется как пестицид ограниченного использования в Соединенных Штатах : его использование нанесено на карту Геологической службой США, данные которой показывают последовательное использование с 1992 года с небольшим недавним снижением за десять лет до 2017 года, последней даты, для которой данные доступны. В настоящее время это соединение используется почти исключительно в пшенице.
Его токсичность и биоразложение - темы текущих исследований. Один из препаратов описывается производителем как «разработанный для конкретных рынков, требующих максимально безопасного фенокси-продукта, в первую очередь для использования на Тихоокеанском Северо-Западе». Хотя это не является чрезвычайно токсичным, было определено, что MCPA может образовывать комплексы с ионами металлов и тем самым увеличивать их биодоступность, и также ведется работа по использованию этой способности.
Поскольку MCPA недорогой, он используется в различных химических приложениях. Его группа карбоновой кислоты позволяет образовывать сопряженные комплексы с металлами (см. Выше). Кислотная функциональность делает MCPA универсальным синтетическим промежуточным продуктом для более сложных производных.
Следующие коммерческие продукты содержат MCPA:
Поскольку MCPA широко используется в США, широко рассредоточенные MCPA и его биологические и фотохимические метаболиты могут считаться экологически опасными. Однако текущие исследования показывают, что у MCPA нет устойчивости к разложению в почве.
Гербицид MCPA обычно распыляется на поверхность почвы и листья растений в водном растворе, иногда с дополнительным поверхностно-активным веществом. MCPA в почве может абсорбироваться корнями растений и перемещаться во флоэме к листьям и стеблям. Остаток MCPA, оставшийся в почве, обычно имеет период полураспада 24 дня. Однако скорость разложения зависит от условий окружающей среды, таких как температура и влажность почвы. MCPA довольно подвижен в почве и не сильно адсорбируется на почвенных частицах с Kf = 0,94 и 1 / n = 0,68 адсорбции по Фрейндлиху.
Широкое использование МПООПТ в качестве гербицида вызывает обеспокоенность экологическими рисками, поэтому в последние десятилетия были проведены значительные исследования для оценки экологического риска МПООПТ. MCPA может быть умеренно токсичным для млекопитающих и водных организмов и относительно менее токсичным для птиц. МСР ( 4-хлор-2-метилфенол) является промежуточным продуктом в синтезе феноксигербицидов, а также является метаболитом деградации МСРА. Было подсчитано, что в 1989 году в ЕС было произведено в общей сложности 15000 тонн ГЦП. MCP считается очень токсичным для водных организмов. Однако обнаруженные в воде и почве концентрации MCPA и MCP ниже, чем прогнозируемые уровни отсутствия воздействия для всех компонентов окружающей среды, и считаются представляющими низкий потенциальный риск.
Карбоксильная группа из МСРА может образовывать конъюгирован комплекса с металлами в качестве лиганда. В общем диапазоне pH водных сред комплекс MCPA-металл имеет более высокую растворимость, чем ионы металлов. МПООПТ могут быть опасными для окружающей среды, поскольку влияют на мобильность и биодоступность тяжелых металлов, таких как кадмий и свинец. Кислотная функциональность делает MCPA универсальным синтетическим промежуточным продуктом для более сложных производных.
-COOH + M + → -COOM + H +
Биоразложение MCPA в почвах MCPA может биологически разлагаться в почвах растениями и микроорганизмами. Основным метаболитом распада MCPA является MCP ( 4-хлор-2-метилфенол). Путь может заключаться в расщеплении эфирной связи с образованием MCP и ацетатной кислоты. Другой путь может заключаться в гидроксилировании метильной группы с образованием клоксифонака (4-хлор-2-гидроксиметилфеноксиуксусной кислоты). Недавние исследования показали, что биологическое разложение MCPA ферментативно катализируется α-кетоглутарат-зависимой диоксигеназой, кодируемой геном tfdA почвенных микроорганизмов. Местные почвенные бактерии, несущие ген tfdA, могут использовать MCPA в качестве единственного источника углерода.
Окисление MCPA гидроксильными радикалами 
Окисление MCPA положительными дырками h + MCPA также может подвергаться фотохимическому разложению. Можно предложить две схемы путей образования основного интермедиата, MCP. Одна из схем - окисление МСРА гидроксильным радикалом • ОН. Гидроксильный радикал присоединяется к кольцу с последующим переносом радикала на простой эфир углерода. В присутствии кислорода добавление гидроксильного радикала приводит к разрыву эфирной связи с образованием MCP. Другая схема - окисление MCPA положительными электронными дырками h +. Положительные дырки h + поляризуют карбоксильную группу, связь CH 2 -COOH расщепляется с образованием 4-хлор-2-метилфенилформиата. В присутствии кислорода окисление h + положительных дырок в конечном итоге также дает MCP.
Y Ключ: WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N