Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК β, ε-каротин-3,3′-диол | |
Предпочтительное название IUPAC (1 R, 4 R) -4 - {(1 E, 3 E, 5 E, 7 E, 9 E, 11 E, 13 E, 15 E, 17 E) -18 - [(4 R) -4- Гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил] -3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1 -ил} -3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-ол | |
Другие названия Лютеин; транс- лютеин; Ксантофилл | |
Идентификаторы | |
Количество CAS | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.401 |
Номер E | E161b (цвета) |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | С 40 Н 56 О 2 |
Молярная масса | 568,871 г / моль |
Появление | Красно-оранжевое кристаллическое твердое вещество |
Температура плавления | 190 ° С (374 ° F, 463 К) |
Растворимость в воде | Нерастворимый |
Растворимость в жирах | Растворимый |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y проверить ( что есть ?) YN | |
Ссылки на инфобоксы | |
Лютеин ( / LJ ¯u т я ɪ п, - т я п / ; от латинского Шеиз означает «желтый») является ксантофилл и один из 600 известных природных каротиноидов. Лютеин синтезируется только растениями и, как и другие ксантофиллы, содержится в больших количествах в зеленых листовых овощах, таких как шпинат, капуста и желтая морковь. В зеленых растениях ксантофиллы действуют, модулируя световую энергию, и служат нефотохимическими тушащими агентами для борьбы с триплетным хлорофиллом (возбужденная форма хлорофилла), который избыточно продуцируется при очень высоких уровнях освещения во время фотосинтеза. См. По этой теме цикл ксантофилла.
Животные получают лютеин, употребляя в пищу растения. В сетчатке человека лютеин всасывается из крови именно в желтое пятно, хотя его точная роль в организме неизвестна. Лютеин также содержится в яичных желтках и животных жирах.
Лютеин изомерен с зеаксантином, отличаясь только размещением одной двойной связи. Лютеин и зеаксантин могут взаимно превращаться в организме через промежуточное соединение, называемое мезо- зеаксантином. Основной природный стереоизомер лютеина является (3 R, 3 ' R, 6' R) - бета, эпсилон - каротина-3,3'-диол. Лютеин представляет собой липофильную молекулу и обычно не растворяется в воде. Наличие длинного хромофора с сопряженными двойными связями ( полиеновая цепь) обеспечивает отличительные светопоглощающие свойства. Полиеновая цепь подвержена окислительной деструкции под действием света или тепла и химически нестабильна в кислотах.
Лютеин присутствует в растениях в виде сложных эфиров жирных кислот с одной или двумя жирными кислотами, связанными с двумя гидроксильными группами. По этой причине омыление (деэтерификация) сложных эфиров лютеина с получением свободного лютеина может давать лютеин в любом соотношении от 1: 1 до 1: 2 молярном соотношении с омыляющей жирной кислотой.
Этот ксантофилл, как и его родственное соединение зеаксантин, в основном использовался в производстве пищевых продуктов и добавок в качестве красителя из-за его желто-красного цвета. Лютеин поглощает синий свет и поэтому выглядит желтым при низких концентрациях и оранжево-красным при высоких концентрациях.
Многие певчие птицы (например, иволга, вечерний глухоклюв, желтая камышевка, обыкновенная желтогорлая и яванская зеленая сорока, но не американский щегол или желтые канарейки ) откладывают лютеин, полученный из пищи, в растущие ткани для окраски своих перьев.
Хотя лютеин сконцентрирован в макуле - небольшой области сетчатки, отвечающей за трехцветное зрение, - точная функциональная роль лютеина сетчатки не определена.
В 2013 году результаты исследования возрастных глазных болезней (AREDS) показали, что состав диетической добавки, содержащей лютеин, снижает прогрессирование возрастной дегенерации желтого пятна (AMD) на 25 процентов. Однако лютеин и зеаксантин в целом не влияли на профилактику AMD, а скорее «участники с низким диетическим потреблением лютеина и зеаксантина в начале исследования, но которые принимали состав AREDS с лютеином и зеаксантином во время исследования, были примерно 25 вероятность развития поздней стадии AMD на процент ниже по сравнению с участниками с аналогичным рационом питания, которые не принимали лютеин и зеаксантин ».
В AREDS2 участники приняли один из четырех составов AREDS: исходный состав AREDS, состав AREDS без бета-каротина, AREDS с низким содержанием цинка, AREDS без бета-каротина и с низким содержанием цинка. Кроме того, они принимали одну из четырех дополнительных добавок или комбинаций, включая лютеин и зеаксантин (10 мг и 2 мг), омега-3 жирные кислоты (1000 мг), лютеин / зеаксантин и омега-3 жирные кислоты или плацебо. В исследовании сообщается, что не было общей дополнительной пользы от добавления в состав омега-3 жирных кислот или лютеина и зеаксантина. Тем не менее, исследование обнаружило преимущества у двух подгрупп участников: тех, кто не получал бета-каротин, и тех, у кого в рационе было мало лютеина и зеаксантина. Удаление бета-каротина не ограничивало защитный эффект препарата против развития прогрессирующей AMD, что было важно, учитывая, что высокие дозы бета-каротина были связаны с более высоким риском рака легких у курильщиков. По этим причинам в будущих составах рекомендовано заменить бета-каротин лютеином и зеаксантином.
Существуют предварительные эпидемиологические данные о том, что увеличение потребления лютеина и зеаксантина снижает риск развития катаракты. Ежедневное потребление более 2,4 мг лютеина / зеаксантина с продуктами питания и добавками значительно коррелировало со снижением частоты помутнения ядер хрусталика, как показали данные, собранные в течение 13-15-летнего периода в одном исследовании.
Два метаанализа подтверждают корреляцию между высоким содержанием в рационе или высокими концентрациями лютеина и зеаксантина в сыворотке крови и снижением риска катаракты. Существует только одно опубликованное клиническое испытание, посвященное влиянию добавок лютеина и зеаксантина на катаракту. В исследование AREDS2 были включены пациенты с риском прогрессирования возрастной дегенерации желтого пятна. В целом, группа, получавшая лютеин (10 мг) и зеаксантин (2 мг), НЕ имела меньших шансов на необходимость хирургического вмешательства по поводу катаракты. Авторы предположили, что у людей с низким потреблением лютеина и зеаксантина с пищей может быть польза от профилактики катаракты, но рекомендовали провести дополнительные исследования.
Лютеин - это естественная часть рациона человека, содержащаяся в оранжево-желтых фруктах и цветах, а также в листовых овощах. Согласно исследованию NHANES 2013–2014 гг., Взрослые в Соединенных Штатах потребляют в среднем 1,7 мг / день лютеина и зеаксантина вместе взятых. В настоящее время не существует рекомендованной диеты для лютеина. Некоторые положительные эффекты для здоровья наблюдались при потреблении с пищей 6–10 мг / день. Единственный явный побочный эффект избыточного потребления лютеина - бронзовый цвет кожи ( каротинодермия ).
В качестве пищевой добавки лютеин имеет E-номер E161b ( INS-номер 161b) и извлекается из лепестков африканских бархатцев ( Tagetes erecta ). Он одобрен для использования в ЕС, Австралии и Новой Зеландии. В Соединенных Штатах лютеин не может использоваться в качестве пищевого красителя для пищевых продуктов, предназначенных для потребления человеком, но может быть добавлен в корм для животных и разрешен в качестве пищевой добавки для человека, часто в сочетании с зеаксантином. Пример: лютеин, скармливаемый цыплятам, будет иметь цвет кожи и цвет яичного желтка.
Некоторые продукты содержат относительно большое количество лютеина:
Продукт | Лютеин / зеаксантин (микрограммы на 100 грамм) |
---|---|
настурция (желтые цветы, только уровни лютеина) | 45 000 |
горшечные ноготки (желтые и оранжевые цветы, только уровни лютеина) | 29 800 |
капуста (сырая) | 39 550 |
капуста (приготовленная) | 18 246 |
листья одуванчика (сырые) | 13 610 |
настурция (только листья, уровень лютеина) | 13 600 |
зелень репы (сырая) | 12 825 |
шпинат (сырой) | 12 198 |
шпинат (приготовленный) | 11 308 |
швейцарский мангольд (сырой или приготовленный) | 11 000 |
зелень репы (приготовленная) | 8 440 |
зелень капусты (приготовленная) | 7 694 |
кресс-салат (сырой) | 5767 |
горох садовый (сырой) | 2,593 |
салат ромэн | 2312 |
кабачки (кабачки) | 2,125 |
брюссельская капуста | 1,590 |
брокколи, сырая | 1,403 |
фисташковые орехи | 1,205 |
брокколи, приготовленная | 1,121 |
морковь (приготовленная) | 687 |
кукуруза / кукуруза | 642 |
яйцо (вкрутую) | 353 |
авокадо (сырое) | 271 |
морковь (сырая) | 256 |
киви | 122 |
У людей наблюдаемый безопасный уровень (OSL) лютеина, основанный на оценке неправительственных организаций, составляет 20 мг / день. Хотя гораздо более высокие уровни были протестированы без побочных эффектов и также могут быть безопасными, данных о потреблении выше OSL недостаточно для уверенного заключения о долгосрочной безопасности. Ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не считают лютеин незаменимым питательным веществом и не принимают никаких мер для установления допустимого верхнего уровня потребления.
Рынок лютеина разделен на фармацевтические препараты, диетические добавки, продукты питания, корм для домашних животных, а также корма для животных и рыб. Фармацевтический рынок лютеина оценивается примерно в 190 миллионов долларов США, а нутрицевтики и продукты питания - примерно в 110 миллионов долларов США. Корм для домашних животных и другие виды применения лютеина для животных оцениваются в 175 миллионов долларов США в год. Сюда входят куры (обычно в сочетании с другими каротиноидами), чтобы придать цвет яичным желткам, и рыбоводные хозяйства, чтобы окрасить мякоть ближе к цвету, выловленному в дикой природе. В индустрии пищевых добавок основным рынком лютеина являются продукты, которые, как утверждается, помогают поддерживать здоровье глаз. Новые применения появляются в продуктах для ухода за кожей для ухода за кожей и для ухода за кожей для ухода за кожей. Здоровье кожи с помощью пероральных добавок - одна из самых быстрорастущих областей рынка каротиноидов с оборотом 2 миллиарда долларов США.