«Реагент Лукаса» - раствор безводного хлорида цинка в концентрированной соляной кислоте. Этот раствор используется для классификации низкомолекулярных спиртов. Реакция представляет собой замещение, при котором хлорид заменяет гидроксильную группу. Положительный результат теста определяется изменением цвета от прозрачного и бесцветного до мутного, что свидетельствует об образовании хлоралкана. Кроме того, наилучшие результаты этого теста наблюдаются для третичных спиртов, поскольку они быстрее всего образуют соответствующие алкилгалогениды из-за более высокой стабильности промежуточного третичного карбокатиона. Об испытании сообщили в 1930 году, и он стал стандартным методом качественной органической химии. С тех пор этот тест несколько устарел из-за доступности различных спектроскопических и хроматографических методов анализа. Он был назван в честь Говарда Лукаса (1885–1963).
Тест Лукаса в спиртах - это тест для различения первичных, вторичных и третичных спиртов. Он основан на различии в реакционной способности трех классов спиртов с галогенидами водорода через реакцию S N 1 :
Различная реакционная способность отражает разную легкость образования соответствующих карбокатионов. Третичные карбокатионы гораздо более стабильны, чем вторичные карбокатионы, а первичные карбокатионы наименее стабильны (из-за гиперконъюгации).
Реагентом является эквимолярная смесь ZnCl 2 и концентрированной HCl. Спирт протонируется, Н 2 O группа, образованная листья, образуя карбкатион и нуклеофил Cl - (который присутствует в избытке) легко атакует карбкатион, образуя хлоралкана. Третичные спирты немедленно вступают в реакцию с реагентом Лукаса, о чем свидетельствует помутнение из-за низкой растворимости органического хлорида в водной смеси. Вторичные спирты вступают в реакцию в течение примерно пяти минут (в зависимости от их растворимости). Первичные спирты не вступают в заметную реакцию с реактивом Лукаса при комнатной температуре. Следовательно, время, необходимое для появления мутности, является мерой реакционной способности класса спирта, и эта разница во времени используется для дифференциации между тремя классами спиртов: