Реагент Лукаса

редактировать
Тест Лукаса: отрицательный (слева) с этанолом и положительный результат с трет- бутанолом

«Реагент Лукаса» - раствор безводного хлорида цинка в концентрированной соляной кислоте. Этот раствор используется для классификации низкомолекулярных спиртов. Реакция представляет собой замещение, при котором хлорид заменяет гидроксильную группу. Положительный результат теста определяется изменением цвета от прозрачного и бесцветного до мутного, что свидетельствует об образовании хлоралкана. Кроме того, наилучшие результаты этого теста наблюдаются для третичных спиртов, поскольку они быстрее всего образуют соответствующие алкилгалогениды из-за более высокой стабильности промежуточного третичного карбокатиона. Об испытании сообщили в 1930 году, и он стал стандартным методом качественной органической химии. С тех пор этот тест несколько устарел из-за доступности различных спектроскопических и хроматографических методов анализа. Он был назван в честь Говарда Лукаса (1885–1963).

Тест Лукаса

Тест Лукаса в спиртах - это тест для различения первичных, вторичных и третичных спиртов. Он основан на различии в реакционной способности трех классов спиртов с галогенидами водорода через реакцию S N 1 :

ROH + HCl → RCl + H 2 O

Различная реакционная способность отражает разную легкость образования соответствующих карбокатионов. Третичные карбокатионы гораздо более стабильны, чем вторичные карбокатионы, а первичные карбокатионы наименее стабильны (из-за гиперконъюгации).

Реагентом является эквимолярная смесь ZnCl 2 и концентрированной HCl. Спирт протонируется, Н 2 O группа, образованная листья, образуя карбкатион и нуклеофил Cl - (который присутствует в избытке) легко атакует карбкатион, образуя хлоралкана. Третичные спирты немедленно вступают в реакцию с реагентом Лукаса, о чем свидетельствует помутнение из-за низкой растворимости органического хлорида в водной смеси. Вторичные спирты вступают в реакцию в течение примерно пяти минут (в зависимости от их растворимости). Первичные спирты не вступают в заметную реакцию с реактивом Лукаса при комнатной температуре. Следовательно, время, необходимое для появления мутности, является мерой реакционной способности класса спирта, и эта разница во времени используется для дифференциации между тремя классами спиртов:

  • отсутствие видимой реакции при комнатной температуре и образование маслянистого слоя только при нагревании: первичный, такой как 1-пентанол
  • раствор образует маслянистый слой за 3-5 минут: вторичный, например 2-пентанол
  • раствор сразу образует маслянистый слой: третичный, такой как 2-метил-2-бутанол

Рекомендации

Последняя правка сделана 2023-08-10 11:38:54
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте