Войти
В химии углеводов, Преобразование Лобри де Брюн – ван Экенштейна, также известное как преобразование Лобри де Бруина – Альберда – ван Экенштейна - это преобразование, катализируемое основанием или кислотой альдозы в изомер кетозы или наоборот, с таутомерным ендиолом в качестве промежуточного продукта реакции. Кетоз может трансформироваться в 3-кетоз и так далее. Эндиол также является промежуточным продуктом для эпимеризации альдозы или кетозы.
. Реакции обычно катализируются основанием, но также могут протекать в кислых или нейтральных условиях. Типичная реакция перегруппировки - это реакция между альдозой глицеральдегидом и кетозой дигидроксиацетон в химическом равновесии.
Преобразование Лобри де Брюна – ван Экенштейна имеет отношение к промышленному производству некоторых кетозов и был открыт в 1885 году Корнелисом Адрианом Лобри ван Троостенбург де Брюн и Виллемом Альберда ван Экенштейн.
Следующая схема описывает взаимное превращение между альдозой и кетозой, где R представляет собой любой органический остаток.
Равновесие или отношение реагента к продукту зависит от концентрации, растворителя, pH и температуры. В равновесии альдоза и кетоза образуют смесь, которая в случае глицеральдегида и дигидроксиацетона также называется глицерозой .
Родственной реакцией является перегруппировка альфа-кетола.
Атом углерода, по которому происходит начальное депротонирование, представляет собой стереоцентр. Если, например, D- глюкоза (альдоза) перестраивается в D- фруктозу, кетозу, стереохимическая конфигурация теряется в еноле. форма. В химической реакции енол может протонироваться с двух сторон, что приводит к обратному образованию глюкозы или образованию эпимера D-маннозы. Конечный продукт представляет собой смесь D-глюкозы, D-фруктозы и D-маннозы.
