Левопимаровая кислота

редактировать
Левопимаровая кислота
Левопимаровая кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК [1R- (1a, 4ab, 4ba, 10aa)] - 1,2,3, 4,4a, 4b, 5,9,10,10a-декагидро-1,4a-диметил-7- (1-метилэтил) -1-фенантренкарбоновая кислота
Другие названия 13-изопропилподокарпа-8 (14), 12-диен-15-овая кислота; D6,8 (14) -абиетадиеновая кислота; l-пимаровая кислота; β-пимаровая кислота; 1-сапиетиновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБАЕТСЯ
Свойства
Химическая формула C20H30O2
Молярная масса 302,458 г · моль
Внешний видОрторомбические кристаллы
Температура плавления 150 ° C (302 ° F; 423 K)
Растворимость в воде Практически нерастворим в воде
За исключением случаев, когда иное отмечено, данные приведены для материала ls в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

Левопимаровая кислота относится к абиетановому -типу дитерпен смоляной кислоты. Он является основным компонентом олеорезина сосны с химической формулой C 20H30O2. Как правило, абиетеновые типы кислоты дитерпеновой смолы обладают различными биологическими активностями, такими как антибактериальная, сердечно-сосудистая и антиоксидантная. Примерно 18-25% левопимаровой кислоты содержится в олеорезине сосны. Производство олеорезина видами хвойных является важным компонентом защитной реакции против нападения насекомых и грибковой патогенной инфекции.

Содержание

  • 1 Смоляные кислоты
  • 2 Синтез
  • 3 Биосинтез
  • 4 Роль в биологии
  • 5 Ссылки

Смоляные кислоты

Смоляные кислоты - это общее название для всех видов кислот, которые имеют один и тот же основной скелет, состоящий из трех частей. кольцо и эмпирическая формула C 20H30O2. Смоляные кислоты можно разделить на два типа: абиетиновая и пимаровая. Группа абиетических препаратов включает левопимарические, л-абиетические и неоабиетические препараты. Строение этих соединений различается только положением системы сопряженных двойных связей. Эта особенность влияет на их химическую активность. Кислоты пимарового типа представляют собой декстропимаровую и изодекстропимаровую.

Синтез

Левопимаровая кислота

Левопимаровую кислоту можно экстрагировать растворением олеорезина длиннолистной сосны в ацетоне с последующим добавлением 2-амино-2-метил-1 -пропанол.

Биосинтез

Биосинтез левопимаровой кислоты

Абиетановый скелет левопимаровой кислоты образуется в результате циклизации ди терпеноида предшественника, субстрата (а), полностью транс -геранил-геранилдифосфат (реакция 1). Все дитерпены считаются производными геранилгеранилпирофосфата изопреноидного промежуточного соединения C 20. Промежуточное соединение, которое образуется в реакции (1), (+) - копалилдифосфат, подвергается окислению и перегруппировке с образованием промежуточного соединения (c), левопимарадиена и молекулы дифосфата. Затем левопимарадиен проходит еще несколько стадий процессов окисления, используя молекулы кислорода в качестве окислителя и НАДФН в качестве донора протонов.

Роль в биологии

Олеорезин в «сосна» определяется как сосновая камедь, представляющая собой неводную секрецию смоляных кислот, растворенных в терпеновом углеводородном масле, которая вырабатывается или выделяется из межклеточных смоляных протоков живого дерева. Вязкий секрет олеорезина состоит из сложной смеси терпеноидов, состоящей из примерно равных частей летучего скипидара и канифоли (также известных как дитерпеновые смоляные кислоты). Накопленная смола высвобождается при повреждении ткани и / или производится локально в месте заражения, в результате чего жук и связанные с ним грибковые патогены погибают, заключаются в смолу и изгоняются из точки входа в скважину. Этот процесс называется отбрасыванием, и он приводит не только к уничтожению нападающих и промыванию раны, но также к перемещению олеорезина на поверхность туловища, где скипидар испаряется, позволяя смоляным кислотам образовывать мощный физический барьер, герметизирующий рану. Дитерпеновые смоляные кислоты (DRA) играют важную роль в обеспечении защиты от насекомых и микробных патогенов. Левопимаровая кислота, DRA абиетанового типа, является одной из основных смоляных кислот.

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-27 07:22:13
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте