Изоаспартат

редактировать
Реакция образования изоаспартила Asn-Gly (вверху справа) в Asp-Gly (слева) или изо (Asp) -Gly (зеленый внизу справа).

Изоаспарагиновая кислота ( изоаспартат, изоаспартил, β-аспартат) представляет собой остаток аспарагиновой кислоты, изомерный типичной α- пептидной связи. Это β-аминокислота с карбоксилом боковой цепи, перемещенным в основную цепь. Такое изменение вызвано химической реакцией, в которой атом азота на N + 1, следующую пептидной связи (в черном цвете в правом верхнем угле на фиг.1) нуклеофильно атакует гамма-углерод в боковой цепи в качестве аспарагина или кислот аспарагинового остатка, образуя промежуточный сукцинимид (красный). Гидролиз промежуточного продукта приводит к двум продуктам: либо аспарагиновой кислоте (черная слева), либо изоаспарагиновой кислоте, которая является β-аминокислотой (зеленая внизу справа). Реакция также приводит к дезамидированию остатка аспарагина. Может произойти рацемизация, приводящая к образованию D-аминокислот.

Кинетика образования изоаспартила

Было высказано предположение, что реакции образования изоаспартила являются одним из факторов, ограничивающих полезное время жизни белков.

Образование изоаспартила происходит намного быстрее, если за аспарагином следует небольшой гибкий остаток (такой как Gly), который оставляет пептидную группу открытой для атаки. Эти реакции также протекают намного быстрее при повышенных pH (gt; 10) и температурах.

Ремонт

L-изоаспартилметилтрансфераза восстанавливает изоаспартатные и D-аспартатные остатки, прикрепляя метильную группу к карбоксильной группе боковой цепи в остатке, создавая сложный эфир. Сложный эфир быстро и самопроизвольно превращается в сукцинимид (красный) и случайным образом снова превращается в нормальную аспарагиновую кислоту (черный) или изоаспартат (зеленый) для другой попытки.

использованная литература

Последняя правка сделана 2023-04-16 10:00:09
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте