Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (1 E, 4 E, 8 E) -2,6,6,9-Тетраметилциклоундека-1,4-8-триен | |
| Другие имена альфа-кариофиллен; 3,7,10-Humulatriene | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.027.106  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 15 Ч 24 |
| Молярная масса | 204,357 г моль -1 |
| Появление | Бледно-желтовато-зеленая прозрачная жидкость |
| Плотность | 0,886 г / см 3 |
| Температура плавления | lt;25 ° С (77 ° F, 298 К) |
| Точка кипения | От 106 до 107 ° C (от 223 до 225 ° F; от 379 до 380 K) при 5 мм рт. |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Паспорт безопасности |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD 50 ( средняя доза ) | gt; 48 мг / кг |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гумулен, также известный как α-гумулен или α-кариофиллен, представляет собой природный моноциклический сесквитерпен (C 15 H 24), содержащий 11-членное кольцо и состоящий из 3 изопреновых единиц, содержащих три несопряженные двойные связи C = C, две из которых будучи трижды замещенным, а один - дважды замещенным. Впервые он был обнаружен в эфирных масел из Хмель обыкновенный ( хмель ), из которого он получил свое название. Гумулен представляет собой изомер из бета-кариофиллен, и два часто встречаются вместе в виде смеси во многих ароматических растений.
Humulus lupulus Гумулен является одним из компонентов эфирного масла шишки цветения хмеля Humulus lupulus, от которого оно и получило свое название. Концентрация гумулена варьируется в зависимости от сорта растения, но может составлять до 40% от эфирного масла. Гумулен и продукты его реакции в процессе пивоварения придают многим сортам пива их «хмелевой» аромат. Было обнаружено, что сорта благородного хмеля имеют более высокий уровень гумулена, в то время как другие сорта горького хмеля содержат низкие уровни. В процессе пивоварения образуется множество эпоксидов гумулена. В ходе научного исследования, включающего анализ образцов методом газовой хроматографии и масс-спектрометрии, а также опытную сенсорную группу, было обнаружено, что продукты гидролиза эпоксида гумулена II вызывают специфический «хмелевой» аромат в пиве.
α-Гумулен был обнаружен во многих ароматических растениях на всех континентах, часто вместе с его изомером β-кариофилленом. Доказанными источниками выбросов α-гумулена в атмосферу являются сосны, апельсиновые сады, болотные старейшины, табак и поля подсолнечника. α-Гумулен содержится в эфирных маслах ароматических растений, таких как Salvia officinalis (шалфей обыкновенный, кулинарный шалфей), Lindera strychnifolia Uyaku или японский пряный куст, виды женьшеня, до 29,9% эфирных масел Mentha spicata, семейства имбирных ( Zingiberaceae), 10% масла листьев Litsea mushaensis, китайского лаврового дерева, 4% экстракта листьев Cordia verbenacea, кустарника прибрежной тропической Южной Америки (erva baleeira), но с 25% транс- кариофиллена и одним химических соединений, которые способствуют вкусу специи Persicaria odorata или вьетнамского кориандра и характерному аромату каннабиса.
Гумулен - один из многих сесквитерпеноидов, производных фарнезилдифосфата (FPP). Образование гумулена из FPP катализируется ферментами синтеза сесквитерпена.
Этот биосинтез можно воспроизвести в лаборатории, приготовив аллильный станнан из фарнезола, так называемый синтез Кори. Существуют различные способы синтеза гумулена в лаборатории, включая различные замыкания связи CC в макроцикле. В синтезе Макмерри используется катализируемая титаном реакция карбонильного сочетания; в синтезе Такахаши используется внутримолекулярное алкилирование аллилгалогенида защищенным анионом циангидрина; в синтезе сугинома используется гераниловый фрагмент; и синтез де Гроота синтезирует гумулен из сырого дистиллята эвкалиптового масла. Гумулен также можно синтезировать, используя комбинацию четырехкомпонентной сборки и циклизации, опосредованной палладием, как описано ниже. Этот синтез примечателен простотой конструкций связей C-C и стадий циклизации, которые, как полагают, окажутся полезными при синтезе родственных политерпеноидов.
Чтобы понять региоселективность гумулена, тот факт, что одна из двух трехзамещенных двойных связей C = C является значительно более реакционной, ее конформационное пространство было исследовано с помощью вычислений и были идентифицированы четыре различные конформации.
В лабораторных исследованиях гумулен изучается на предмет потенциальных противовоспалительных эффектов.
В 2015 году исследователи из Бразилии определили α-гумулен как активный фактор, способствующий репеллентным свойствам масла листьев Commiphora leptophloeos, особенно против «комара желтой лихорадки» Aedes aegypti.
α-Гумулен - это биогенное летучее органическое соединение, выбрасываемое многочисленными растениями (см. происхождение) с относительно высоким потенциалом образования вторичных органических аэрозолей в атмосфере. Он быстро реагирует с озоном на солнечном свете (фотоокисление) с образованием продуктов, насыщенных кислородом. α-Гумулен имеет очень высокий коэффициент скорости реакции (1,17 × 10 -14 см 3 молекулы -1 с -1) по сравнению с большинством монотерпенов. Поскольку он содержит три двойные связи, возможны продукты первого, второго и третьего поколения, каждый из которых может конденсироваться с образованием вторичного органического аэрозоля. При типичных соотношениях смешивания тропосферного озона 30 частей на миллиард время жизни α-гумулена составляет около 2 минут, в то время как продукты первого и второго поколения имеют средний срок службы 1 час и 12,5 часа соответственно.
