Heterocodeine

Гетерокодеин

Клинические данные
Другие названия	Гетерокодеин, 6-метиловый эфир морфина
Код АТХ	нет
Правовой статус
Правовой статус	US:Список II
Идентификаторы
Название IUPAC (5α, 6α) -6-Метокси-17-метил-7,8-дидегидро-4,5-эпоксиморфинан-3-ол
Номер CAS	639-47-4
PubChem CID	5462505
ChemSpider	4 575432
UNII	SBO5K94K8L
ChEMBL	ChEMBL358043
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID40905126
ECHA InfoCard	100.010.325 и
для химических веществ физические данные
Формула	C18H21NO3
Молярная масса	299,370 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
SMILES O (C) [C @ H] 2 \ C = C / [C @ H] 5 [C @@ H] 4N (CC [C @@] 51c3c (O [C @ H] 12) c (O) ccc3C4) C
InChI InChI = 1S / C18H21NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-6-14 (21-2) 17 (18) 22-16-13 (20) 5-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3-6,11-12,14,17,20H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 14-, 17-, 18- / m0 / s1 Обозначение: FNAHUZTWOVOCTL-XSSYPUMDSA-N
(что это?)

Гетерокодеин (6-метоксиморфин) является производным опиата, 6- метил эфир морфина и структурный изомер кодеина ; его называют «гетеро-», потому что это обратный изомер кодеина. Гетерокодеин был впервые синтезирован в 1932 году и впервые запатентован в 1935 году. Его можно получить из морфина путем селективного метилирования. Кодеин - это природный монометиловый эфир, но для его активности он должен метаболизироваться (то есть является пролекарством). В отличие от полусинтетического монометилового эфира гетерокодеин является прямым агонистом. 6,7,8,14-тетрадегидро-3,6-метилдиэфир морфина тебаин.

Гетерокодеин в 6 раз более эффективен, чем морфин, из-за наличия замещения в 6-гидрокси-положении аналогичным образом. к 6-ацетилморфину. Лекарственное средство метилдигидроморфин (дигидрогетерокодеин) является производным гетерокодеина. Подобно метаболиту морфина морфин-6-глюкуронид, ответвления (сложные или простые эфиры) морфина в 6 положениях связываются с в противном случае неагонизированным человеческим подтипом mu-рецептора mu-3 (или μ3); а также 6-ацетилморфиновый метаболит героина, он включает гетерокодеин.

Относительная сила гетерокодеина по отношению к кодеину была опубликована как 50, 72, 81, 88, 93, 96 и 108 x.

Он конкретно не упоминается в Законе о контролируемых веществах 1970 года, но является контролируемым веществом Списка II как аналог морфинан или морфин в соответствии с правилами структуры морфина Закон об аналогах; в других странах он обычно контролируется как сильный опиоид.

Гомокодин является синонимом фолкодина. Бикодеин представляет собой димер кодеина, который по существу является аналогом кодеина псевдоморфина и также известен как псевдокодеин. Это случайный компонент опия, а также продукт разложения кодеина при определенных обстоятельствах.

Ссылки

.