Осевая хиральность

редактировать

Осевая хиральность - это частный случай хиральности, в котором молекула не обладает стереогенным центром (наиболее распространенная форма хиральности в органических соединения ), но ось хиральности, ось, вокруг которой набор заместителей удерживается в пространственном расположении, которое не накладывается на его зеркальное отображение. Осевая хиральность чаще всего наблюдается в атропоизомерных замещенных биарильных соединениях, в которых вращение вокруг ариларильной связи ограничено, например, различных бифенилов, бинафтилов, таких как BINAP и некоторые соединения дигидроантраценона. Некоторые соединения и спирали аллена также проявляют аксиальную хиральность. энантиомерам аксиально хиральных соединений обычно присваивают стереохимические метки R a и S a. Обозначения основаны на тех же правилах приоритета Кана – Ингольда – Прелога, которые используются для тетраэдрических стереоцентров. Хиральная ось рассматривается с конца, и два «ближних» и два «дальних» заместителя в аксиальной единице ранжируются, но с дополнительным правилом, согласно которому два ближних заместителя имеют более высокий приоритет, чем дальние.

R- и S-конфигурации определяются приоритетами групп, присоединенных к осевому сечению молекулы, если смотреть вдоль этой оси.

Это свойство также можно назвать спиральностью, поскольку ось структуры имеет винтовой пропеллер., или винтовой геометрии. P (плюс) или Δ - правая спираль, где M (минус) или Λ - левая спираль. Терминология P / M или Δ / Λ используется, в частности, для молекул, которые действительно напоминают спираль, таких как [6] геликен. Он также может быть применен к другим структурам, имеющим осевую хиральность, с учетом спиральной ориентации «переднего» и «заднего» рейтингов Кана – Ингольда – Прелога.

P-спиральность M-спиральность Конфигурации [7] геликена

Внешние ссылки

Ссылки

  1. ^Гилл, Мелвин; Морган, Питер М. (2004). «Абсолютная стереохимия метаболитов грибов: иктериноидины А1 и В1 и атровирины В1 и В2». Аркивок. 2004 (10): 152–165. doi : 10.3998 / ark.5550190.0005.a15.
  2. ^IUPAC, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «осевая хиральность ». doi : 10.1351 / goldbook.A00547
  3. ^IUPAC, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "спиральность ". doi : 10.1351 / goldbook.H02763
  4. ^«VLU: Дополнительные элементы хиральности - Chemgapedia». Архивировано 18 июля 2011 года из оригинального. Проверено 6 августа 2007 г.
Последняя правка сделана 2021-06-12 20:46:48
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте