Осевая хиральность - это частный случай хиральности, в котором молекула не обладает стереогенным центром (наиболее распространенная форма хиральности в органических соединения ), но ось хиральности, ось, вокруг которой набор заместителей удерживается в пространственном расположении, которое не накладывается на его зеркальное отображение. Осевая хиральность чаще всего наблюдается в атропоизомерных замещенных биарильных соединениях, в которых вращение вокруг ариларильной связи ограничено, например, различных бифенилов, бинафтилов, таких как BINAP и некоторые соединения дигидроантраценона. Некоторые соединения и спирали аллена также проявляют аксиальную хиральность. энантиомерам аксиально хиральных соединений обычно присваивают стереохимические метки R a и S a. Обозначения основаны на тех же правилах приоритета Кана – Ингольда – Прелога, которые используются для тетраэдрических стереоцентров. Хиральная ось рассматривается с конца, и два «ближних» и два «дальних» заместителя в аксиальной единице ранжируются, но с дополнительным правилом, согласно которому два ближних заместителя имеют более высокий приоритет, чем дальние.
R- и S-конфигурации определяются приоритетами групп, присоединенных к осевому сечению молекулы, если смотреть вдоль этой оси.Это свойство также можно назвать спиральностью, поскольку ось структуры имеет винтовой пропеллер., или винтовой геометрии. P (плюс) или Δ - правая спираль, где M (минус) или Λ - левая спираль. Терминология P / M или Δ / Λ используется, в частности, для молекул, которые действительно напоминают спираль, таких как [6] геликен. Он также может быть применен к другим структурам, имеющим осевую хиральность, с учетом спиральной ориентации «переднего» и «заднего» рейтингов Кана – Ингольда – Прелога.
P-спиральность M-спиральность Конфигурации [7] геликена