Гуаякол

редактировать
Гуаякол
Guaiacol.png Guaiacol 3D.png
Имена
Название ИЮПАК 2-Метоксифенол
Другие названия о-Метоксифенол. О-Метилкатехол. 2 -Гидроксианизол. Пирогваяковая кислота. Монометиловый эфир пирокатехина. 1-гидрокси-2-метоксибензол.
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL13766
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.786 Измените это в Викиданных
KEGG
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБАЕТСЯ
Свойства
Химическая формула C7H8O2
Молярная масса 124,139 г · моль
Внешний видбесцветный oi l или кристаллическое твердое вещество
Плотность 1,112 г / см, жидкость. 1,129 г / см, кристаллы
Температура плавления 26–29 ° C (79–84 ° F; 299–302 K)
Температура кипения 204–206 ° C (399–403 ° F; 477–479 K)
Растворимость в воде 23,3 г / л при 25 ° C
Родственные соединения
Родственные метоксифенолы Мехинол. 3-Метоксифенол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки ink

Guaiacol () - это естественно - встречающееся органическое соединение с формулой C6H4(OH) (OCH 3). Хотя это ароматическое масло биосинтезируется множеством организмов, его обычно получают из гваякового масла или древесного креозота. Он также содержится в эфирных маслах семян сельдерея, листьев табака, апельсиновых листьев и цедры лимона. Он бесцветный, но образцы желтеют на воздухе и на свету. Гуаякол присутствует в древесном дыме в результате пиролиза лигнина. Соединение вносит вклад в аромат многих веществ, таких как виски и жареный кофе.

Содержание
  • 1 Приготовление
    • 1.1 Лабораторные методы
  • 2 Использование и химические реакции
    • 2.1 Лекарства и продукты питания
  • 3 Безопасность
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
Получение

Соединение было впервые выделено Отто Унвердорбеном в 1826 году. Производится гваякол посредством метилирования о- катехола ; например, используя калий и диметилсульфат :

C6H4(OH) 2+ (CH 3O)2SO2 → C 6H4(OH) (OCH 3) + HO (CH 3 O) SO 2

Лабораторные методы

Гуаякол можно получить в лаборатории различными способами. о-анизидин, полученный в два этапа из анизол, может быть гидролизован через его диазониевое производное. Гваякол может быть синтезирован ди метилированием катехола с последующим селективным моно- деметилирование.

C6H4(OCH 3)2+ C 2H5SNa → C 6H4(OCH 3) (ONa) + C 2H5SCH 3
Использование и химические реакции

Гуаякол является полезным прекурсором для синтеза других соединений. Будучи полученным из биомассы, он является потенциальным компонентом или предшественником «зеленого топлива».

Лекарства и продукты питания

Гуаякол является прекурсор различных ароматизаторов, таких как эвгенол. По оценкам, 85% мировых поставок ванилина поступает из гваякола. Путь влечет за собой конденсацию глиоксиловой кислоты с гваяколом с получением миндальную кислоту, которая окисляется с образованием фенилглиоксиловой кислоты. Эта кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ванилина.

Гуаякол также используется в медицине в качестве отхаркивающего, антисептического и местного анестетика.

Гуаякол вырабатывается в кишечнике пустынной саранчи, Schistocerca gregaria, при расщеплении растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией Pantoea agglomerans (Enterobacter). Это один из основных компонентов феромонов, вызывающих саранча роение.

Безопасность

Метоксифенолы являются потенциальными биомаркерами воздействия дыма биомассы, например, от вдыхания древесного дыма. Пищевые источники метоксифенолов превосходят влияние древесного дыма при вдыхании.

См. Также
Литература
Последняя правка сделана 2021-05-22 12:03:53
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте