Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 2,2'-Бис (формил-1,6,7-тригидрокси-5-изопропил -3-метилнафталин) | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.164.654  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C30H30O8 |
| Молярная масса | 518,562 г · моль |
| Внешний вид | Коричневый твердое вещество |
| Плотность | 1,4 г / мл |
| Температура плавления | от 177 до 182 ° C (от 351 до 360 ° F; От 450 до 455 K) (разлагается) |
| Точка кипения | 707 ° C (1305 ° F; 980 K) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| GHS характеристики опасности | H351 |
| Меры предосторожности GHS | P201, P202, P281, P308 + 313, P405, P501 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
Госсипол - это природный фенол, полученный из хлопка (род Gossypium ). Госсипол представляет собой фенольный альдегид, который проникает в клетки и действует как ингибитор некоторых ферментов дегидрогеназы . Это желтый пигмент. Структура демонстрирует осевую хиральность, причем два энантиомера имеют разные биохимические свойства.
Среди других применений она была протестирована в качестве орального контрацептива для мужчин в Китае. В дополнение к предполагаемым противозачаточным свойствам госсипол, как уже давно известно, обладает противомалярийными свойствами.
Госсипол - это терпеноид альдегид, который метаболически образуется через ацетат через изопреноидный путь. Димер сесквитерпена подвергается реакции радикального сочетания с образованием госсипола. Биосинтез начинается, когда геранилпирофосфат (GPP) и изопентенилпирофосфат (IPP) объединяются с образованием предшественника сесквитерпена фарнезилдифосфата (FPP). Кадинильный катион (1 ) окисляется до 2 с помощью (+) - δ-кадиненсинтазы. (+) - δ-кадинен (2) участвует в образовании основного ароматического сесквитерпенового звена, гомигосипола, путем окисления, в результате чего образуется 3 (8-гидрокси-δ-кадинен) с с помощью (+) - δ-кадинен-8-гидроксилазы. Соединение 3 проходит через различные окислительные процессы с образованием 4 (дезоксигемигосипол), который окисляется одним электроном до гемигосипола (5, 6, 7), а затем подвергается фенольному окислительному сочетанию, орто к фенольным группам с образованием госсипола (8 ). Связывание катализируется перекисью водорода -зависимым ферментом пероксидаза, в результате чего получается конечный продукт.
A Исследование 1929 года в Цзянси показало корреляцию между низкой фертильностью у мужчин и использованием сырого хлопкового масла для приготовления пищи. Было установлено, что соединение, вызывающее противозачаточный эффект, представляет собой госсипол.
В 1970-х годах правительство Китая начало исследование использования госсипола в качестве противозачаточного средства. В их исследованиях приняли участие более 10 000 человек, и они продолжались более десяти лет. Они пришли к выводу, что госсипол обеспечивает надежную контрацепцию, может приниматься перорально в виде таблеток и не нарушает баланс гормонов у мужчин.
Однако у госсипола были и серьезные недостатки. Исследования также обнаружили аномально высокий уровень гипокалиемии среди субъектов. Гипокалиемия (низкий уровень калия в крови) вызывает симптомы усталости, мышечной слабости и, в самом крайнем случае, паралича. Кроме того, около 7% субъектов сообщили о влиянии на их пищеварительную систему, а около 12% имели повышенную утомляемость. Большинство субъектов выздоровели после прекращения лечения и приема добавок калия. То же исследование показало, что прием добавок калия во время лечения госсиполом не предотвращал гипокалиемию у приматов. Дефицит калия также может быть результатом китайской диеты или генетической предрасположенности.
В середине 1990-х годов бразильская фармацевтическая компания Hebron объявила о планах выпустить на рынок таблетки госсипола с низкой дозировкой под названием Нофертил, но таблетки так и не поступили в продажу. Его выпуск был отложен на неопределенный срок из-за неприемлемо высокого уровня постоянного бесплодия. От 5% до 25% мужчин оставались азооспермией до года после прекращения лечения.
Исследователи предположили, что госсипол может стать хорошей неинвазивной альтернативой хирургической вазэктомии.
В 1998 г. Исследовательская группа Всемирной организации здравоохранения по методам регулирования мужской фертильности рекомендовала отказаться от исследования. Помимо других побочных эффектов, исследователи ВОЗ были обеспокоены токсичностью госсипола: LD50 для приматов менее чем в 10 раз превышает дозу контрацептива, что создает небольшое терапевтическое окно. Этот отчет фактически завершил дальнейшие исследования госсипола как временного противозачаточного средства, но исследования по его использованию в качестве альтернативы вазэктомии продолжаются в Австрии, Бразилии, Чили, Китай, Доминиканская Республика и Нигерия.
Пищевая промышленность и животноводство должны регулировать уровни продуктов, производных от хлопка, чтобы избежать токсичности. Например, только жвачные микрофлора может переваривать госсипол, и то только до определенного уровня, а хлопковое масло необходимо очищать. Генетически модифицированные хлопковые растения, содержащие небольшое количество госсипола в семенах, могут по-прежнему содержать это соединение в стеблях и листьях.
СМИ, связанные с Госсипол на Wikimedia Commons