Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Гидроксиацетальдегид | |
| Системное название IUPAC Гидроксиэтаналь | |
| Другие названия 2-Гидроксиацетальдегид. 2-Гидроксиэтаналь | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.987  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
| SMILES 231>O = CCO | |
| Свойства | |
| Химическая формула | C2H4O2 |
| Молярная масса | 60,052 г / моль |
| Плотность | 1,065 г / мл |
| Температура плавления | 97 ° C (207 ° F; 370 K) |
| Температура кипения | 131,3 ° C (268,3 ° F; 404,4 K) |
| Родственные соединения | |
| Родственные альдегиды | 3-гидроксибу танал. |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
Гликолевый альдегид - это органическое соединение с формулой HOCH 2 -CHO. Это наименьшая возможная молекула, которая содержит как альдегидную группу, так и гидроксильную группу. Это высокореактивная молекула, которая встречается как в биосфере, так и в межзвездной среде. Обычно он поставляется в виде белого твердого вещества. Хотя он соответствует общей формуле углеводов C n(H2O)n, он обычно не считается сахаридом.
Гликолевый альдегид существует, как показано выше как газ. В виде твердого и расплавленного жидкости он существует в виде димера. Коллинз и Джордж сообщили о равновесии гликолевого альдегида в воде с помощью ЯМР. В водном растворе он существует как смесь по крайней мере четырех видов, которые быстро взаимопревращаются.
Структуры и распределение гликолевого альдегида в виде 20% раствора в воде. Обратите внимание, что свободный альдегид является второстепенным компонентом. Это единственная возможная диоза, двухуглеродный моносахарид, хотя диоза не является строго сахаридом. Хотя это не настоящий сахар, это простейшая молекула, связанная с сахаром. Сообщается, что он имеет вкус сладкий.
Гликолевый альдегид является вторым по распространенности соединением, образующимся при получении пиролизного масла (до 10% по весу).
Гликолевый альдегид может быть синтезирован путем окисления этиленгликоля с использованием перекиси водорода в присутствии сульфата железа (II).
Это может образовываться под действием 1,6-бисфосфата фруктозы по альтернативному пути гликолиза. Это соединение переносится тиаминпирофосфатом во время пентозофосфатного шунта.
При катаболизме пурина ксантин сначала превращается в урат. Он превращается в 5-гидроксиизоурат, который декарбоксилируется в аллантоин и аллантоиновую кислоту. После гидролиза одной мочевины она уходит. После гидролиза второй мочевины остается гликолевый альдегид. Два гликолевых альдегида конденсируются с образованием эритрозо-4-фосфата, который снова попадает в пентозофосфатный шунт.
Гликолевый альдегид является промежуточным звеном в формозной реакции. В реакции формозы две молекулы формальдегида конденсируются с образованием гликолевого альдегида. Затем гликолевый альдегид превращается в глицеральдегид. Присутствие этого гликолевого альдегида в этой реакции демонстрирует, как он может играть важную роль в формировании химических строительных блоков жизни. Нуклеотиды, например, полагаются на формозную реакцию для достижения своей сахарной единицы. Нуклеотиды необходимы для жизни, потому что они составляют генетическую информацию и код для жизни.
Это часто упоминается в теориях абиогенеза. В лаборатории его можно преобразовать в аминокислоты, а короткие дипептиды, возможно, способствовали образованию сложных сахаров. Например, L-валил-L-валин использовали в качестве катализатора для образования тетроз из гликолевого альдегида. Теоретические расчеты дополнительно показали возможность дипептидного синтеза пентоз. Это образование показало стереоспецифический каталитический синтез D-рибозы, единственного встречающегося в природе энантиомера рибозы. С момента обнаружения этого органического соединения было разработано множество теорий, связанных с различными химическими путями, чтобы объяснить его образование в звездных системах.
Образование гликолевого альдегида в звездной пыли Было обнаружено, что УФ-облучение метанольных льдов, содержащих CO, дает органические соединения, такие как гликолевый альдегид и метилформиат, более распространенный изомер гликолевого альдегида. Содержание продуктов немного не согласуется с наблюдаемыми значениями в IRAS 16293-2422, но это может быть объяснено изменениями температуры. Этиленгликоль и гликолевый альдегид требуют температуры выше 30 К. Общее мнение среди исследователей астрохимии в пользу гипотезы реакции на поверхности зерна. Однако некоторые ученые считают, что реакция происходит в более плотных и холодных частях ядра. Плотная сердцевина не допускает облучения, как указывалось ранее. Это изменение полностью изменит реакцию образования гликолевого альдегида.
Художественное изображение молекул сахара в газе, окружающем молодую солнечно-подобную звезду. Различные изученные условия показывают, насколько проблематичным это может быть. быть для изучения химических систем, которые находятся на расстоянии световых лет. Условия образования гликолевого альдегида до сих пор не ясны. В настоящее время наиболее последовательные реакции образования, по-видимому, происходят на поверхности льда в космической пыли.
. Гликолевый альдегид был обнаружен в газе и пыли вблизи центра галактики Млечный Путь в область звездообразования в 26000 световых лет от Земли и около протозвездной двойной звезды, IRAS 16293-2422, в 400 световых годах от Земли. Наблюдение за падающими спектрами гликолевого альдегида 60 а.е. с IRAS 16293-2422 предполагает, что сложные органические молекулы могут образовываться в звездных системах до образования планет, в конечном итоге достигая молодых планет на ранних этапах их формирования.
Известно, что внутренняя область пылевого облака относительно холодная. При таких низких температурах, как 4 Кельвина, газы в облаке замерзают и прикрепляются к пыли, что обеспечивает условия реакции, способствующие образованию сложных молекул, таких как гликолевый альдегид. Когда звезда образовалась из пылевого облака, температура внутри ядра повысится. Это вызовет испарение и высвобождение молекул пыли. Молекула будет излучать радиоволны, которые можно обнаружить и проанализировать. Atacama Large Millimeter / Submilliter Array (ALMA) впервые обнаружил гликолевый альдегид. ALMA состоит из 66 антенн, которые могут обнаруживать радиоволны, излучаемые космической пылью.
23 октября 2015 года исследователи из Парижской обсерватории объявили об открытии гликолевого альдегида и этилового спирта на комете Лавджоя, первое такое определение этих веществ в комете.
