Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1-S - [(1Z) -2- ( 1H-индол-3-ил) -N- (сульфоокси) этанимидоил] -1-тио-β- D -глюкопираноза | |
| Другие названия Индол-3-илметилглюкозинолат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C16H20N2O9S2 |
| Молярная масса | 448,46 г · моль |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Глюкобрассицин - это тип глюкозинолата, который содержится почти во всех крестоцветных растениях, таких как капуста, брокколи, горчица и вайда. Что касается других глюкозинолатов, ожидается, что при расщеплении ферментом мирозиназой будет образовываться изотиоцианат, индол-3-илметилизотиоцианат. Однако ожидается, что этот конкретный изотиоцианат будет очень нестабильным и действительно никогда не был обнаружен. Наблюдаемыми продуктами гидролиза при разложении выделенного глюкобрассицина мирозиназой являются индол-3-карбинол и ион тиоцианата (плюс глюкоза, сульфат и ион водорода), которые, как предполагается, являются результатом быстрая реакция нестабильного изотиоцианата с водой. Однако известно большое количество других продуктов реакции, и индол-3-карбинол не является доминирующим продуктом разложения, когда разложение глюкозинолата происходит в измельченной растительной ткани или в интактных растениях.
Глюкобрассицин также известен как высокоактивный стимулятор яйцекладки у белокочанных бабочек капусты, таких как мелкий белок (Pieris rapae ) и большой белок (Pieris brassicae ).
Известно несколько производных глюкобрассицина. Само соединение было впервые выделено из растений Brassica, отсюда и окончание названия. Когда был обнаружен второй аналогичный натуральный продукт, он был назван неоглюкобрассицином. Когда были открыты другие производные, была использована более систематическая номенклатура. В настоящее время известны следующие шесть производных растений:
Три первых упомянутых производных встречаются у крестоцветных так же часто, как и сам глюкобрассицин. Дополнительные три производных, по-видимому, встречаются редко. Недавно сообщалось, что 4-метоксиглюкобрассицин является сигнальной молекулой, участвующей в защите растений от бактерий и грибков.
Биосинтез глюкобрассицина начинается с триптофана, продуцируемого в несколько этапов из соединения пути шикимовой кислоты, хорисминовой кислоты. Триптофан превращается в индол-3-ацетальдоксим (IAOx) ферментами цитохрома p450 (избыточные CYP92B3 и CYP79B3 в Arabidopsis thaliana) с использованием НАДФН и молекулярного кислорода. Отдельный фермент p450 (CYP83B1 в Arabidopsis) катализирует вторую последующую реакцию монооксигеназы с образованием предполагаемого промежуточного соединения 1-аци-нитро-2-индолилэтана. Цистеин используется глутатион-S-трансферазой (GST) в процессе конъюгации для получения производного S-алкилтиогидроксимата, которое затем отщепляется CS-лиазой (например, ферментом SUR1, обнаруженным в арабидопсисе) для создания свободный тиол. Происходит однократное глюкозилирование, при котором молекула глюкозы присоединяется к гидроксимату индола через тиоэфирную связь. Наконец, сам гидроксимат сульфатируется с образованием глюкобрассицина.
Биосинтез глюкобрассицина 
