Germacrene

Germacrene A

Имена
Имя IUPAC (1E, 5E, 8S) -1,5-диметил-8- (проп-1-ен-2-ил) циклодека-1,5-диен
Другие названия (-) - Germacrene A Germacra-3, 9,11-триен, (E, E) - 1,5-циклодекадиен, 1,5-диметил-8- (1-метилэтенил) -, (1E, 5E, 8S) - 1,5-циклодекадиен, 1,5 -диметил-8- (1-метилэтенил) -, (S- (E, E)) -
Идентификаторы
Номер CAS	28387-44-2 B: 15423-57-1 К: 34323-15-4 D: 37839-63-7
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение A: Интерактивное изображение B: Интерактивное изображение C: Интерактивное изображение E: Интерактивное изображение
Ссылка Beilstein	6500908 (A) 1864177 (D)
ChEBI	A: CHEBI: 36517 B: CHEBI: 5337 C: CHEBI: 61478 D: CHEBI: 49045
ChEMBL	B: ChEMBL448125
ChemSpider	29776407 A: 7827628 B: 4444852
KEGG	A: C16141 B: C09672 C: C19747
PubChem CID	A: 9548705 B: 5281519 C: 25244915 D: 5373727 E: 10632030
InChI InChI = 1S / C15H26 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11- 15 / h6,9,12,15H, 5,7-8,10-11H2,1-4H3 / b13-6 +, 14-9 + / t15- / m0 / s1 Ключ: YDLBHMSVYMFOMI- SDFJSLCBSA-N InChI = 1 / C15H26 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h6,9,12, 15H, 5,7-8,10-11H2,1-4H3 / b13-6 +, 14-9 + / t15- / m0 / s1 Ключ: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBBV A: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / ч6,9,15H, 1,5,7-8,10-11H2,2-4H3 / b13-6 +, 14-9 + / t15- / m1 / s1 Ключ: XMRKUJJDDKYUHV-DFSVIBJJSA-N D: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h7-8,10,12,15H, 3,5-6,9,11H2,1-2,4H3 / b10-8-, 14-7- Ключ: GAIBLDCXCZKKJE-BZXLUOIMSA-N E: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h6,9,11,14- 15H, 1,5,7-8,10H2,2-4H3 / b11-9 +, 13-6 + Ключ: OAOGSSAAVUPEKA-BMCYRRRCSA-N
УЛЫБКИ C / C / 1 = C \ CC / C (= C / C [C @ H] (CC1) C (C) C) / C A: C / C / 1 = C \ CC / C (= C / C [C @@ H] (CC1) C (= C) C) / C B: C / C / 1 = C \ CC / C (= C / CC (= C (C) C) CC1) / C C: C / C / 1 = C \ CC / C (= C / C = C (\ CC1) / C (C) C) / C E: CC \ 1CC / C = C (/ CCC (/ C = C1) C (= C) C) \ C
Свойства
Химическая формула	C15H24
Молярная масса	204,35 г / моль
Плотность	0,793 г / мл
Температура кипения	236,4 ° C (457,5 ° F; 509,5 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (what это ?)
Ссылки на инфобокс

Germacrene D

Имена
Название IUPAC (S, 1Z, 6Z) -8-изопропил-1-метил-5-метиленциклодека -1,6-диен
Другие названия 1-метил-5-метилен-8- (1-метилэтил) -1,6-циклодекадиен 1,6-циклодекадиен, 1-метил-5-метилен-8 - (1-метилэтил) -
Идентификаторы
Номер CAS	37839-63-7
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	28288426
InChI InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h7-8,10,12, 15H, 3,5-6,9,11H2,1-2,4H3 / b10-8-, 14-7- / t15- / m0 / s1 Обозначение: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXSA-N InChI = 1 / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h7-8,10,12,15H, 3, 5-6,9,11H2,1-2,4H3 / b10-8-, 14-7- / t15- / m0 / s1 Ключ: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXBY
УЛЫБКИ C / C / 1 = C / CCC (= C) / C = C \ [C @@ H] (CC1) C (C) C
Свойства
Химическая формула	C15H24
Молярная масса	20 4,35 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на информационный блок

Гермакрены представляют собой класс летучих органических углеводородов, в частности, сесквитерпенов. Гермакрены обычно производятся в ряде видов растений из-за их антимикробных и инсектицидных свойств, хотя они также играют роль как насекомые феромоны. Две известные молекулы - это гермакрен A и гермакрен D.

Содержание

• 1 Структуры
• 2 Природные явления
• 3 Ссылки
  • 3.1 Общие положения
  • 3.2 Гермакрен A
  • 3.3 Гермакрен D

Структуры

Гермакрен имеет пять изомеров.

Изомеры гермакрена

A	B	C	D	E

Встречаются в естественных условиях

Эфирные масла крапивы красной (Lamium purpureum ) и кустарника (род Stachys ) характеризуются высоким содержанием гермакрена D, как и Clausena anisata.

Ссылки

General

• Adio AM (2009). «Germacrenes A – E и родственные соединения: термическая, фотохимическая и кислотно-индуцированная трансаннулярная циклизация». Тетраэдр. 65 (8): 1533–1552. doi : 10.1016 / j.tet.2008.11.050.

Germacrene A

• Deguerry F, Pastore L, Wu S, Clark A, Chappell J, Schalk M. Разнообразный сесквитерпеновый профиль пачули, Pogostemon cablin, коррелирует с ограниченным количеством сесквитерпенсинтаз. Arch Biochem Biophys. 2006 Oct 15; 454 (2): 123-36.
• Омура Х, Хонда К., Фини П. От терпеноидов к алифатическим кислотам: еще одно свидетельство того, что переключение на позднем возрасте в осметериальной защите является характерной чертой ласточкиного хвоста бабочки в трибе papilionini. J Chem Ecol. 2006 сентябрь; 32 (9): 1999-2012.
• Forcat S, Allemann RK. Стабилизация переходных состояний до и после катиона эудесмана в аристолохенсинтазе. Org Biomol Chem. 2006, 7 июля; 4 (13): 2563-7.
• Бертеа С.М., Фостер А., Ферстаппен Ф.В., Маффей М., Биквилдер Дж., Бауместер Х.Дж. Биосинтез изопреноидов в Artemisia annua: клонирование и гетерологичная экспрессия гермакрен-А-синтазы из библиотеки кДНК железистого трихома. Arch Biochem Biophys. 2006 15 апреля; 448 (1-2): 3-12.
• Лу И, Болдуин, IT. Выключение геноподобного гена у Nicotiana attuata улучшает продуктивность местных травоядных. Plant Physiol. 2006 Март; 140 (3): 1126-36.
• Чанг Й.Дж., Джин Дж., Нам Х.Й., Ким Су. Точечная мутация (+) - гермакрен А-синтазы Ixeris dentata. Biotechnol Lett. 2005 Mar; 27 (5): 285-8.

Germacrene D

• Rivero-Cruz B, Rivero-Cruz I, Rodriguez JM, Cerda-Garcia-Rojas CM, Mata R. Качественный и количественный анализ активного компоненты эфирного масла Brickellia veronicaefolia с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса. J Nat Prod. 2006 август; 69 (8): 1172-6.
• Ян Ф.К., Ли С.П., Чен И, Лаосский округ Колумбия, Ван Ю.Т., Донг Т.Т., Цим ​​К.В. Идентификация и количественное определение одиннадцати сесквитерпенов в трех видах корневищ куркумы методом жидкостной экстракции под давлением и газовой хроматографии-масс-спектрометрии. J Pharm Biomed Anal. 2005 15 сентября; 39 (3-4): 552-8.
• Умлауф Д., Запп Дж., Беккер Х., Адам К.П. Биосинтез нерегулярного монотерпенового кетона артемизии, сесквитерпенового гермакрена D и других изопреноидов у Tanacetum vulgare L. (Asteraceae). Фитохимия. 2004 Сентябрь; 65 (17): 2463-70.
• Агнихотри В.К., Таппа Р.К., Мина Б., Капахи Б.К., Саксена Р.К., Кази Г.Н., Агарвал С.Г. Состав эфирных масел надземных частей Angelica glauca, произрастающей в диком виде в Северо-Западных Гималаях (Индия). Фитохимия. 2004 Aug; 65 (16): 2411-3.
• Раал А., Паавер У, Арак Э, Орав А. Содержание и состав эфирного масла Thymus serpyllum L., дикорастущего в Эстонии. Медицина (Каунас). 2004; 40 (8): 795-800.
• He X, Cane DE. Механизм и стереохимия гермакрадиенол / гермакрен D-синтазы Streptomyces coelicolor A3 (2). J Am Chem Soc. 2004 Mar 10; 126 (9): 2678-9.
• Arimura, GI., Huber, DPW, Bohlmann, J. Гусеницы лесной палатки (Malacosoma disstria) вызывают местные и системные дневные выбросы летучих терпеноидов у гибридов. тополь (Populus trichocarpa x deltoides): клонирование кДНК, функциональная характеристика и паттерны экспрессии генов (-) - гермакрен D-синтазы, PtdTPS1. The Plant Journal 2004 37: 603-616.