Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2 - {(1R, 3aR, 5aR, 6R, 9aS) -6 - [(2Z) -пент-2-ен-4-ин-1-ил] додекагидропирроло [1,2-a] хинолин-1-ил} этанол | |
| Другие названия Истрионикотоксин D; HTX D | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C19H29NO |
| Молярная масса | 287,447 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на ink | |
Гефиротоксин является продуктом природного происхождения, который происходит из колумбийская тропическая лягушка Dendrobates histrionicus. Это член класса соединений, известных как гистрионикотоксины. Этот кожный секрет алкалоида был впервые выделен у тропической лягушки в 1977 году Дейли и его коллегой.
Это соединение относительно не токсичный химикат. Сначала он проявлял активность как легкий мускариновый антагонист, но в недавних исследованиях он показал и другие интересные неврологические свойства. В связи с этими новыми видами деятельности многие лаборатории хотят проводить исследования в этой области. В связи с этим спросом, а также с редкостью и недостаточным количеством древесной лягушки синтез этого продукта представляет большой интерес.
Первый полный синтез гефиротоксина был выполнен Киши и его сотрудники, здесь они получили промежуточное соединение из L-пироглутаминовой кислоты в 18 этапов. Другие достигли того же промежуточного звена за меньшее количество этапов, но включали плохо диастереоселективные этапы. В 2008 году Santarem и колледжи сообщили о полном синтезе гефиротоксина путем получения энантиочистого цис-2,5-дизамещенного пирролидина. В отличие от других, которые включали плохо диастереоселективную стадию, этот процесс позволил одновременно развить два стереогенных центра.
