Войти
| |||
| Названия | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 3,4,5-Тригидроксибензойная кислота кислота | |||
| Другие названия Галловая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.228  | ||
| Номер EC |
| ||
| IUPHAR / BPS | |||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C7H6O5 | ||
| Молярная масса | 170,12 г / моль | ||
| А Внешний вид | Кристаллы белого, желтовато-белого или. бледно-палевого цвета. | ||
| Плотность | 1,694 г / см (безводный) | ||
| Температура плавления | 260 ° C (500 ° F; 533 K) | ||
| Растворимость в воде | 1,19 г / 100 мл, 20 ° C (безводный). 1,5 г / 100 мл, 20 ° C (моногидрат) | ||
| Растворимость | растворим в спирте, эфире, глицерине, ацетон. пренебрежимо мала в бензоле, хлороформе, петролейном эфире | ||
| log P | 0,70 | ||
| Кислотность (pK a) | COOH: 4.5, OH: 10. | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -90,0 · 10 см / моль | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Раздражающий | ||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  0 1 | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 5000 мг / кг (кролик, перорально) | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные | фенолы,. карбоновые кислоты | ||
| Родственные соединения | Бензойная кислота, Фенол, Пирогаллол | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Галловая кислота (также известная как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота ) представляет собой тригидроксибензойную кислоту, разновидность фенольная кислота, содержится в грецких орехах, сумахе, гамамелисе, листьях чая, коре дуба и другие заводы. Химическая формула галловой кислоты C 6H 2(OH )3COOH. Он обнаружен как в свободном виде, так и в составе гидролизуемых танинов. Группы галловой кислоты обычно связаны с образованием димеров, таких как эллаговая кислота. Гидролизуемые таннины распадаются при гидролизе с образованием галловой кислоты и глюкозы или эллаговой кислоты и глюкозы, известных как галлотаннины и эллагитаннины соответственно.
Галловая кислота образует межмолекулярные эфиры (депсиды ), такие как дигалловые и сложные эфиры циклических эфиров (депсидоны ).
Галловая кислота обычно используется в фармацевтической промышленности в качестве стандарт для определения содержания фенола в различных аналитах с помощью анализа Фолина-Чокальто ; результаты представлены в эквивалентах галловой кислоты. Галловую кислоту также можно использовать в качестве исходной материал в синтезе психоделического алкалоида мескалин.
Название происходит от дубовых галлов, которые исторически использовались для получения дубильной кислоты. Несмотря на название, галловая кислота не содержит галлий. Соли и сложные эфиры галловой кислоты называются «галлатами».
Галловая кислота - важный компонент железно-галловых чернил, стандартных европейских чернил для письма и рисования с 12 по 19 века, история которых простирается до Римская империя и свитки Мертвого моря. Плиний Старший (23–79 гг. Н. Э.) Описывает использование галловой кислоты как средство обнаружения фальсификации вердигриса и пишет, что она использовалась для производства красителей. Галлы (также известные как дубовые яблоки) дубовых деревьев измельчали и смешивали с водой, получая дубильную кислоту. Затем его можно было смешать с зеленым купоросом (сульфат железа), полученным путем испарения насыщенной сульфатом воды из родникового или шахтного дренажа, и гуммиарабиком с деревьев акации; эта комбинация ингредиентов произвела чернила.
Галловая кислота была одним из веществ, используемых Анджело Май (1782–1854), среди других ранних исследователей палимпсестов, чтобы удалить верхний слой текста и показать скрытые под ним рукописи. Май был первым, кто применил ее, но сделал это «тяжелой рукой», часто делая рукописи слишком поврежденными для последующего изучения другими исследователями.
Галловую кислоту впервые изучил шведский химик Карл Вильгельм Шееле в 1786 году. В 1818 году французский химик и фармацевт Анри Браконно (1780–1855) разработал более простой метод очистки галловой кислоты от галлов; галловая кислота была также изучена французским химиком Теофилем-Жюлем Пелузом (1807–1867), среди других.
Галловая кислота является компонентом некоторых пиротехнических веществ.
Химическая структура 3,5-дидегидрошикимата Галловая кислота образуется из 3-дегидрошикимат под действием фермента шикиматдегидрогеназа с образованием 3,5-дидегидрошикимата. Это последнее соединение таутомеризуется с образованием окислительно-восстановительного эквивалента галловой кислоты, где равновесие по существу полностью соответствует галловой кислоте из-за случайно происходящей ароматизации.
Галлатдиоксигеназа является фермент, обнаруженный в Pseudomonas putida, который катализирует реакцию
Галлат-1-бета-глюкозилтрансфераза - это фермент, который использует UDP-глюкозу и галлат, тогда как два его продукта - UDP и 1-галлоил-бета-D-глюкоза.
Это слабый ингибитор карбоангидразы. Одно исследование показало, что галловая кислота влияет на образование амилоидного белка, изменяя свойства альфа- синуклеина, белка, связанного с началом нейродегенеративных заболеваний.
галльских кислота считается антимутагеном и классифицируется как тератоген.
Галловая кислота содержится в ряде наземных растений, такие как паразитическое растение Cynomorium coccineum, водное растение Myriophyllum spicatum и сине-зеленая водоросль Microcystis aeruginosa. Галловая кислота также содержится в различных породах дуба, Caesalpinia mimosoides, и в коре стебля Boswellia dalzielii, среди других. Многие продукты питания содержат различное количество галловой кислоты, особенно фрукты (включая клубнику, виноград, бананы), а также чай, гвоздику и уксус. Плоды рожкового дерева являются богатым источником галловой кислоты (24–165 мг на 100 г).
Галловая кислота легко освобождается от галлотаннинов кислотными или щелочными гидролиз. Когда галловая кислота нагревается с концентрированной серной кислотой, руфигаллол образуется конденсацией. Окисление мышьяковой кислотой, перманганатом, персульфатом или йодом дает эллаговую кислоту, как и реакция метилгаллата с хлоридом железа (III).
| УФ-видимая | |
|---|---|
| Лямбда-макс : | 220, 271 нм (этанол).  Спектр галловой кислоты |
| Коэффициент экстинкции (log ε) | |
| IR | |
| Основные полосы поглощения | ν: 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254 см (KBr) |
| ЯМР | |
| Протонный ЯМР . (ацетон-d6):. d: дублет, dd: дублет дублетов,. m: мультиплет, s: синглет | δ :. 7,15 (2H, s, H-3 и H-7) |
| ЯМР углерода-13 . (ацетон-d6): | δ :. 167,39 (C- 1),. 144,94 (C-4 и C-6),. 137,77 (C-5),. 120,81 (C-2),. 109,14 (C-3 и C-7) |
| Другие данные ЯМР | |
| MS | |
| Массы. основных фрагментов | ESI-MS [MH] - m / z: 169,0137 мс / мс (ионная ловушка) @ 35 CE m / z продукт 125 (100), 81 (<1) |
Ссылка
Также известные как галлоилированные сложные эфиры:
