Фумагиллин

редактировать
Фумагиллин
Фумагиллин structure.svg
Клинические данные
AHFS / Drugs.com Международные названия лекарств
Код УВД
Идентификаторы
Название ИЮПАК
  • (2 E, 4 E, 6 E, 8 E) -10 - {[(3 R, 4 S, 5 S, 6 R) -5-метокси-4 - [(2 R) -2-метил-3- (3-метилбут-2-енил) оксиран-2-ил] -1-оксаспиро [2,5] октан-6-ил] окси} -10-оксодека-2,4,6,8-тетраеновая кислота
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA)
ECHA InfoCard 100.041.288 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 26 Н 34 О 7
Молярная масса 458,551  г моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки
  • CC (= CC [C @@ H] 1 [C @@] (O1) (C) [C @ H] 2 ​​[C @@ H] ([C @@ H] (CC [C @] 23CO3) OC (= O) / C = C / C = C / C = C / C = C / C (= O) O) OC) C
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C26H34O7 / c1-18 (2) 13-14-20-25 (3,33-20) 24-23 (30-4) 19 (15-16-26 (24) 17-31-26) 32-22 (29) 12-10-8-6-5-7-9-11-21 (27) 28 / h5-13,19-20,23-24H, 14-17H2,1-4H3, (H, 27,28) / b7-5 +, 8-6 +, 11-9 +, 12-10 + / t19-, 20-, 23-, 24-, 25 +, 26 + / m1 / s1 ☒N
  • Ключ: NGGMYCMLYOUNGM-CSDLUJIJSA-N ☒N
 ☒NпроверятьY  (что это?) (проверить)   

Фумагиллин представляет собой сложную биомолекулу и используется как противомикробное средство. Выделен в 1949 г. из микробного организма Aspergillus fumigatus.

СОДЕРЖАНИЕ

  • 1 Использование
    • 1.1 У животных
    • 1.2 У человека
  • 2 Полный синтез
  • 3 ссылки

Использует

У животных

Первоначально он использовался против паразитов-микроспоридий Nosema apis у медоносных пчел.

Некоторые исследования показали, что он эффективен против некоторых миксозойных паразитов, включая Myxobolus cerebralis, важного паразита рыб ; однако в более строгих тестах, требуемых для утверждения Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, он оказался неэффективным.

Имеются сообщения о том, что фумагиллин контролирует Nosema ceranae, что недавно было выдвинуто гипотезой как возможная причина расстройства коллапса колонии. Однако последний отчет показал, что он неэффективен против N. ceranae. Фумагиллин также исследуется как ингибитор роста паразитов малярии.

В людях

Фумагиллин применялся при лечении микроспоридиоза. Это также амебицид.

Фумагиллин может блокировать образование кровеносных сосудов путем связывания с ферментом метионинаминопептидазой 2, и по этой причине это соединение вместе с полусинтетическими производными исследуется как ингибитор ангиогенеза при лечении рака.

Компания Zafgen провела клинические испытания с использованием аналога фумагиллина белораниба для похудания, но они не увенчались успехом.

Фумагиллин токсичен для эритроцитов in vitro при концентрациях более 10 мкМ.

Полный синтез

Фумагиллин и родственный ему фумагиллол (продукт гидролиза) были целью полного синтеза с несколькими успешными стратегиями, рацемическими, асимметричными и формальными.

Рекомендации

Последняя правка сделана 2023-04-12 10:25:37
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте