Войти
Химическая структура флаван-3-ол 
эпикатехин (ЕС) 
эпигаллокатехин (EGC) флаван-3-олы (иногда называемые флаванолы ) являются производными флаванов, которые имеют скелет 2-фенил-3,4-дигидро-2H-хромен-3-ола. Эти соединения включают катехин, эпикатехин галлат, эпигаллокатехин, эпигаллокатехин галлат, проантоцианидины, теафлавины, теарубигины.
Flav a nols (с "a") не следует путать с флавонолами (с "o"), классом флавоноиды, содержащие кетонную группу.
Одномолекулярный (мономерный) катехин, или изомер эпикатехин (см. Диаграмму), добавляет четыре гидроксила к флаван-3-олу, создавая строительные блоки для конкатенированных полимеров (проантоцианидинов ) и выше. полимеры порядка (антоцианидины ).
Флаванолы содержат два хиральных атома углерода, то есть четыре диастереоизомера встречаются для каждого из них.
Катехины отличаются от желтых кетоносодержащих флавоноидов, таких как кверцитин и рутин, которые называются flav o nols. Раннее использование термина биофлавоноид применялось неточно. включить флаванолы, которые отличаются отсутствием кетона (ов). Мономеры, димеры и тримеры (олигомеры) катехинов (олигомеры) бесцветны. Полимеры более высокого порядка, антоцианидины, проявляют более глубокий красный цвет и становятся танинами.
Катехины содержатся в большом количестве в чае, полученном из чайного растения Camellia sinensis, а также в некоторых какао и шоколадных конфетах (изготовленных из семена Theobroma cacao ). Катехины также присутствуют в рационе человека во фруктах, овощах и вине и обнаружены во многих других видах растений.
Катехин и эпикатехин представляют собой эпимеры, причем (-) - эпикатехин и (+) - катехин являются наиболее распространенными оптическими изомерами, встречающимися в природе. Катехин был впервые выделен из растительного экстракта катеху, от которого он получил свое название. Нагревание катехина выше точки его разложения высвобождает пирокатехол (также называемый катехином), что объясняет общее происхождение названий этих соединений.
Эпигаллокатехин и галлокатехин содержат дополнительную фенольную гидроксильную группу по сравнению с эпикатехином и катехином соответственно, аналогично разнице в пирогаллоле по сравнению с пирокатехол.
Галлаты катехинов представляют собой сложные эфиры галловой кислоты катехинов; примером является галлат эпигаллокатехина, который обычно является наиболее распространенным катехином в чае.
Флавоноиды являются продуктами стартового звена циннамоил-КоА с удлинением цепи с использованием трех молекул малонил-КоА. Реакции катализируются ферментом PKS III типа. Эти ферменты не используют ACPS, а вместо этого используют сложные эфиры кофермента A и имеют один активный центр для выполнения необходимой серии реакций, например удлинение цепи, конденсация и циклизация. Удлинение цепи 4-гидроксициннамоил-КоА тремя молекулами малонил-КоА вначале дает поликетид (рис. 1), который можно свернуть. Они позволяют протекать реакциям, подобным Клайзену, с образованием ароматических колец.
Рис. 1 : Схематический обзор биосинтеза флаван-3-ола (-) - эпикатехина в растениях: Ферменты обозначены синим цветом, сокращенно: E1, фенилаланинаммиаклиаза (PAL), E2, тирозинаммиаклиаза (TAL), E3, циннамат-4-гидроксилаза, E4, 4- кумароил: КоА-лигаза, E5, халкон-синтаза (нарингенин-халконсинтаза ), E6, халкон-изомераза, E7, флавоноид-3'-гидроксилаза, E8, E9, дигидрофлаванол-4-редуктаза, E10, антоцианидинсинтаза (лейкоантоцианидиндиоксигеназа ), E11, антоцианидинредуктаза. HSCoA, кофермент A. L-Tyr, L-тирозин, L-Phe, L-фенилаланин.
Схематическое изображение метаболизма флаван-3-ол (-) - эпикатехина у людей в зависимости от времени после приема внутрь. SREM: структурно связанные (-) - метаболиты эпикатехина. 5C-RFM: метаболиты деления на 5-углеродное кольцо. 3 / 1C-RFM: метаболиты расщепления 3- и 1-углеродной боковой цепи в кольце. Показаны структуры наиболее распространенных метаболитов (-) - эпикатехина, присутствующих в системном кровотоке и в моче. 
Флаван-3-ол - предшественники микробного метаболита 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ- валеролактон (gVL). Только соединения с интактным (эпи) катехиновым фрагментом приводят к образованию γVL микробиомом кишечника. ЭКГ, (-) - эпикатехин-3-O-галлат; EGCG, эпигаллокатехин галлат ; EGC, эпигаллокатехин Большинство данных о метаболизме флаван-3-олов у человека доступно для мономерных соединений, особенно для катехина. Эти соединения поглощаются и метаболизируются при захвате в тощей кишке, в основном за счет O-метилирования и глюкуронирования, а затем далее метаболизируются в печени. Микробиом толстой кишки также играет важную роль в метаболизме флаван-3-олов, и они катаболизируются до более мелких соединений, таких как 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактоны и гиппуровая кислота. Только флаван-3-олы с интактной (эпи) катехиновой составляющей могут метаболизироваться 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактонами.
Предполагаемая польза катехинов для здоровья широко изучалась на моделях людей и животных, но доказанных эффектов, применимых к здоровью человека, нет. До 2013 года ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, ни Европейское управление безопасности пищевых продуктов не одобряли никаких заявлений о вреде для здоровья катехинов и не одобряли какие-либо фармацевтические препараты. Более того, несколько компаний были предупреждены FDA о вводящих в заблуждение заявлениях о вреде для здоровья.
В 2014 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов одобрило следующее заявление о вреде для здоровья какао-продуктов, содержащих 200 мг флаванолов и отвечающих требованиям в отношении пищевых добавок. : «Флаванолы какао помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов, что способствует нормальному кровотоку».
Редакционная статья предостерегает от увеличения потребления темного шоколада для улучшения здоровья, потому что полезные соединения, предположительно флаванолы, иногда удаляются из-за их горького вкуса без указания на этикетке. Кроме того, такой продукт с высоким содержанием жира, сахара и калорий, что способствует плохому питанию при употреблении в больших количествах.
| Изображение | Имя | Формула | Олигомеры |
|---|---|---|---|
 | Катехин, C, (+) - Катехин | C15H14O6 | Процианидины |
 | Эпикатехин, EC, (-) - Эпикатехин (цис) | C15H14O6 | Процианидины |
 | Эпигаллокатехин, EGC | C15H14O7 | Продельфинидины |
 | Галлат эпикатехина, ЭКГ | C22H18O10 | |
 | Галлат эпигаллокатехина, EGCG,. ( -) - Галлат эпигаллокатехина | C22H18O11 | |
 | Эпиафзелехин | C15H14O5 | |
 | Фисетинидол | C15H14O5 | |
 | Гибуртинидол | C15H14O4 | Прогибуртинидины |
 | Мескитол | C15H14O6 | |
 | Робинетинидол | C15H14O6 | Проробинетинидины |
Недавнее исследование проверило катехины, используемые для покрытия наночастиц оксидов железа в крови. Эти частицы позволяют визуализировать сосуды - и особенно раковые опухоли у мышей - при МРТ. Наночастицы будут слипаться без катехинового покрытия.
СМИ, относящиеся к Flavan-3-ols на Wikimedia Commons