Перегруппировка Фишера – Хеппа

Перегруппировка Фишера – Хеппа представляет собой реакцию перегруппировки, в которой ароматический N-нитрозо или нитрозамин превращается в углеродное нитрозо соединение:

Эта органическая реакция была впервые описана немецким химиком (1852–1932) и Эдуардом. Hepp (11 июня 1851-18 июня 1917) в 1886 году, и это важно, поскольку пара -NO вторичные анилины не могут быть получены в прямой реакции.

Реакция перегруппировки происходит при взаимодействии предшественника нитрозамина с соляной кислотой. химический выход в этих условиях обычно хороший, но часто намного хуже, если используется другая кислота. Точный механизм реакции неизвестен, но есть свидетельства, свидетельствующие о внутримолекулярной реакции.

• Названные вещи в химической промышленности

• Алкилирование Фриделя – Крафтса -подобные реакции:
  • перегруппировка Гофмана-Мартиуса
  • перегруппировка Фриса

1. ^О. Фишер, Э. Хепп. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
2. ^М. Б. Смит, Дж. Марч. Марч Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0 )
3. ^W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ISBN 3817110553