Eugenol

редактировать

Эвгенол
Формула скелета эвгенола
Шарообразная модель молекулы эвгенола
Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-Метокси-4- (проп-2-ен-1-ил) фенол
Другие названия
  • 4-аллил-2-метоксифенол
  • 2-метокси-4- (2-пропенил) фенол
  • евгеновая кислота
  • кариофилловая кислота
  • 1 -Аллил-3-метокси-4-гидроксибензол
  • Аллилгуаякол
  • 2-Метокси-4-аллилфенол
  • 4-Аллилкатехол-2-метиловый эфир
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL42710
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.355 Измените это в Викиданных
IUPHAR / BPS
KEGG
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C10H12O2
Молярная масса 164,204 г · моль
Плотность 1,06 г / см
Температура плавления -7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K)
Температура кипения 254 ° C (489 ° F; 527 K)
Кислотность (pK a)10,19 при 25 ° C
Магнитная восприимчивость (χ)-1,021 × 10 см / моль
Вязкость
  • 9,12 мПа · с при 20 ° C
  • 5,99 мПа · с при 30 ° C
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 1 2 0
Температура вспышки 104 ° C (219 ° F; 377 K)
Родственные соединения
Родственные соединения2-фенэтилпропионат
За исключением случаев, когда иное отмечалось, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Эвгенол представляет собой аллил замещенный цепью гваякол, член класса аллилбензол химических соединений. Это ароматическая маслянистая жидкость от бесцветной до бледно-желтого цвета, извлеченная из некоторых эфирных масел, особенно из гвоздичного масла, мускатного ореха, корицы, базилик и лавровый лист. Он присутствует в концентрациях 80–90% в масле почек гвоздики и 82–88% в масле почек. люблю листовое масло. Эвгенол имеет приятный пряный запах гвоздики. Название происходит от Eugenia caryophyllata, бывшего терминологического термина Линнея для гвоздики. (В настоящее время принято наименование Syzygium aromaticum.)

Содержание

  • 1 Современное использование
  • 2 Биосинтез
  • 3 Биологическая активность и токсичность
  • 4 Аллергия
  • 5 Естественное происхождение
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки

Современное использование

Эвгенол используется в парфюмерии, ароматизаторах и эфирных маслах. Он также используется как местный антисептик и анестетик. Эвгенол может быть объединен с оксидом цинка с образованием эвгенола оксида цинка, который имеет реставрацию и протезирование в стоматологии. Для людей с сухой лункой как осложнением удаления зуба, набивка сухой лунки пастой из оксида эвгенола и цинка на йодоформной марле эффективна для уменьшения острой боли. Эвгенол-цинковая паста также используется для пломбирования корневых каналов.

Это одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромоны ; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. Он также привлекает самок жуков-огурцов. Недавно было обнаружено, что эвгенол и изоэвгенол, летучие ароматические соединения цветов, катализируются одним типом фермента из рода Gymnadenia, и ген, кодирующий этот фермент, является первым функционально охарактеризованным геном. до сих пор у этих видов.

Гвоздичное масло становится все более популярным в качестве анестетика для использования на аквариумных рыбках, а также на диких рыбах при отборе проб для исследований и управления. Там, где он доступен, он представляет собой гуманный метод эвтаназии больных и больных рыб либо путем прямой передозировки, либо для того, чтобы вызвать сон перед передозировкой эвгенола.

Биосинтез

Биосинтез эвгенола начинается с аминокислота тирозин. L-тирозин превращается в п-кумаровую кислоту под действием фермента тирозинаммиаклиазы (TAL). Отсюда п-кумаровая кислота превращается в кофейную кислоту п-кумарат-3-гидроксилазой с использованием кислорода и НАДФН. S-аденозилметионин (SAM) затем используется для метилирования кофейной кислоты с образованием феруловой кислоты, которая, в свою очередь, превращается в ферулоил- CoA ферментом 4-гидроксициннамоил-КоА лигаза (4CL). Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегида с помощью циннамоил-КоА редуктазы (CCR). Затем кониферальдегид дополнительно восстанавливается до кониферилового спирта с помощью дегидрогеназы циннамилового спирта (CAD) или (SAD). Затем конифериловый спирт превращается в сложный эфир в присутствии субстрата CH 3 COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат превращается в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтазы 1 и использования НАДФН.

Биосинтез эвгенола

Биоактивность и токсичность

Было обнаружено, что эвгенол и тимол обладают общими анестезирующими свойствами. Было обнаружено, что, как и многие другие анестетики, эти 2-алкил (окси) фенолы действуют как положительные аллостерические модуляторы рецептора ГАМК А. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для использования в клинических условиях, эти открытия привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (позже отозванный) и широко используемый пропофол.

Эвгенол гепатотоксичен, что означает, что он может вызвать повреждение печени. Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов от крови в моче пациента до судорог, диареи, тошноты, потери сознания, головокружение или быстрое сердцебиение. Согласно опубликованному отчету за 1993 год, двухлетний мальчик чуть не умер после того, как принял от 5 до 10 мл.

Аллергия

На евгенол действуют ограничения на его использование в парфюмерии. поскольку некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, степень, в которой эвгенол может вызвать аллергическую реакцию у людей, оспаривается.

Эвгенол является компонентом бальзама Перу, к которому у некоторых людей аллергия. Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, зубные тампоны и стоматологический цемент, он может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит. Аллергию можно обнаружить с помощью патч-теста.

Естественное происхождение

Эвгенол естественным образом встречается у нескольких растений, включая следующие:

См. Также

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-19 06:26:38
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте