Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-Метокси-4- (проп-2-ен-1-ил) фенол | |
Другие названия
| |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.355 |
IUPHAR / BPS | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Свойства | |
Химическая формула | C10H12O2 |
Молярная масса | 164,204 г · моль |
Плотность | 1,06 г / см |
Температура плавления | -7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K) |
Температура кипения | 254 ° C (489 ° F; 527 K) |
Кислотность (pK a) | 10,19 при 25 ° C |
Магнитная восприимчивость (χ) | -1,021 × 10 см / моль |
Вязкость |
|
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 2 0 |
Температура вспышки | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | 2-фенэтилпропионат |
За исключением случаев, когда иное отмечалось, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Эвгенол представляет собой аллил замещенный цепью гваякол, член класса аллилбензол химических соединений. Это ароматическая маслянистая жидкость от бесцветной до бледно-желтого цвета, извлеченная из некоторых эфирных масел, особенно из гвоздичного масла, мускатного ореха, корицы, базилик и лавровый лист. Он присутствует в концентрациях 80–90% в масле почек гвоздики и 82–88% в масле почек. люблю листовое масло. Эвгенол имеет приятный пряный запах гвоздики. Название происходит от Eugenia caryophyllata, бывшего терминологического термина Линнея для гвоздики. (В настоящее время принято наименование Syzygium aromaticum.)
Эвгенол используется в парфюмерии, ароматизаторах и эфирных маслах. Он также используется как местный антисептик и анестетик. Эвгенол может быть объединен с оксидом цинка с образованием эвгенола оксида цинка, который имеет реставрацию и протезирование в стоматологии. Для людей с сухой лункой как осложнением удаления зуба, набивка сухой лунки пастой из оксида эвгенола и цинка на йодоформной марле эффективна для уменьшения острой боли. Эвгенол-цинковая паста также используется для пломбирования корневых каналов.
Это одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромоны ; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. Он также привлекает самок жуков-огурцов. Недавно было обнаружено, что эвгенол и изоэвгенол, летучие ароматические соединения цветов, катализируются одним типом фермента из рода Gymnadenia, и ген, кодирующий этот фермент, является первым функционально охарактеризованным геном. до сих пор у этих видов.
Гвоздичное масло становится все более популярным в качестве анестетика для использования на аквариумных рыбках, а также на диких рыбах при отборе проб для исследований и управления. Там, где он доступен, он представляет собой гуманный метод эвтаназии больных и больных рыб либо путем прямой передозировки, либо для того, чтобы вызвать сон перед передозировкой эвгенола.
Биосинтез эвгенола начинается с аминокислота тирозин. L-тирозин превращается в п-кумаровую кислоту под действием фермента тирозинаммиаклиазы (TAL). Отсюда п-кумаровая кислота превращается в кофейную кислоту п-кумарат-3-гидроксилазой с использованием кислорода и НАДФН. S-аденозилметионин (SAM) затем используется для метилирования кофейной кислоты с образованием феруловой кислоты, которая, в свою очередь, превращается в ферулоил- CoA ферментом 4-гидроксициннамоил-КоА лигаза (4CL). Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегида с помощью циннамоил-КоА редуктазы (CCR). Затем кониферальдегид дополнительно восстанавливается до кониферилового спирта с помощью дегидрогеназы циннамилового спирта (CAD) или (SAD). Затем конифериловый спирт превращается в сложный эфир в присутствии субстрата CH 3 COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат превращается в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтазы 1 и использования НАДФН.
Биосинтез эвгенолаБыло обнаружено, что эвгенол и тимол обладают общими анестезирующими свойствами. Было обнаружено, что, как и многие другие анестетики, эти 2-алкил (окси) фенолы действуют как положительные аллостерические модуляторы рецептора ГАМК А. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для использования в клинических условиях, эти открытия привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (позже отозванный) и широко используемый пропофол.
Эвгенол гепатотоксичен, что означает, что он может вызвать повреждение печени. Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов от крови в моче пациента до судорог, диареи, тошноты, потери сознания, головокружение или быстрое сердцебиение. Согласно опубликованному отчету за 1993 год, двухлетний мальчик чуть не умер после того, как принял от 5 до 10 мл.
На евгенол действуют ограничения на его использование в парфюмерии. поскольку некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, степень, в которой эвгенол может вызвать аллергическую реакцию у людей, оспаривается.
Эвгенол является компонентом бальзама Перу, к которому у некоторых людей аллергия. Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, зубные тампоны и стоматологический цемент, он может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит. Аллергию можно обнаружить с помощью патч-теста.
Эвгенол естественным образом встречается у нескольких растений, включая следующие: