Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1- (этоксипропилсульфанилфосфорил) сульфанилпропан | |
| Другие имена О- этил S, S- дипропилфосфородитиоат, этопрофос, пропос, мокап | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.032.851 |
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Номер ООН | 3018 |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C 8 H 19 O 2 P S 2 |
| Молярная масса | 242,33 г моль -1 |
| Внешность | Бесцветная или желтая прозрачная жидкость |
| Запах | Меркаптан- подобный |
| Плотность | 1,069 г / мл |
| Температура плавления | lt;-70 ° C (-94 ° F, 203 K) |
| Точка кипения | 244,3 ° С (471,7 ° F, 517,5 К) (разлагается) |
| Растворимость в воде | 1,3-1,4 мг / л (вода) |
| Давление газа | 78 мПа (20 ° C), 128 мПа (25 ° C) |
| Опасности | |
| Основные опасности | Токсичный |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| Формулировки опасности GHS | H301, H310, H317, H330, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | Р260, Р261, P262, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, Р304 + 340, P310, P320, P321, P322, P330, P333 + 313, P361, P363, P391, P403 + 233, P405 |
| точка возгорания | 141 ° С |
| самовоспламенения температуру | 280 ° С (536 ° F, 553 К) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Этопрофос (или этопроп) представляет собой сложный органофосфатный эфир с формулой C 8 H 19 O 2 PS 2. Это прозрачная жидкость желтого или бесцветного цвета с характерным запахом меркаптана. Он используется как инсектицид и нематицид, а также ингибитор ацетилхолинэстеразы.
Этопроп может быть синтезирован путем взаимодействия фосфорилхлорида с двумя эквивалентами н- пропилмеркаптана и одним эквивалентом этоксида натрия. Второй путь - это взаимодействие н- пропилмеркаптана и этоксида натрия с трихлоридом фосфора с образованием этоксибис (пропилсульфанил) фосфана, который затем может быть окислен пероксидом водорода с получением продукта.
Два синтеза этопропа. Единственная разница - это порядок присоединения алкильных групп. 
Другой синтез этопропа на основе трихлорида фосфора Этопроп используется как инсектицид против почвенных насекомых, таких как проволочники, и как нематоцид. Он используется для выращивания различных культур, от картофеля, бананов и сахарного тростника до декоративных растений и табака. Большая часть этопропа, используемого в Соединенных Штатах, применяется для картофеля. В период с 1987 по 1996 год примерно 691 000 фунтов (313 400 кг) пестицида было использовано на полевых культурах и овощах.
Когда организм подвергается воздействию этопрофоса пероральным, кожным или ингаляционным путями, он в первую очередь ингибирует гидролазы сложных эфиров карбоксила, в частности ацетилхолинэстеразу (AChE). Этот фермент важен для разложения нейромедиатора ацетилхолина (ACh). Инактивация АХЭ происходит путем фосфорилирования из серина гидроксильной группы в активном центре АХЭ. Позже фосфорилирование сопровождается одним из следующих сценариев:
Когда AChE инактивирован, ACh накапливается в нервной системе, что приводит к чрезмерной стимуляции мускариновых и никотиновых рецепторов.
Другой мишенью этопрофоса является ацетилхолинэстераза эритроцитов. Единственное известное местоположение этого фермента - снаружи мембран эритроцитов. Однако физиологические функции этого типа AChE полностью не изучены.
В случае воздействия этопрофоса симптомы могут включать рвоту, тошноту, диарею, миоз, спазмы в животе, одышку, мышечную слабость, гиперсекрецию бронхов, беспокойство, спутанность сознания и судороги. В случае отравления этопрофосом наиболее эффективным антидотом является комбинация атропина и пралидоксима (2-PAM).
Кроме того, этопрофос считается канцерогенным из-за появления различных типов опухолей у крыс после воздействия соединения. Однако пищевое воздействие (наиболее распространенный путь воздействия этопрофоса) настолько низкое, что существует низкий риск для населения США в целом.
У млекопитающих метаболизм обычно протекает путем удаления одной или обеих пропильных групп и последующего конъюгации. У крыс метаболизм не зависит от пола, дозы, пути введения или повторного введения, и исходное соединение не обнаруживается в фекалиях или моче. Основным метаболитом у людей является EPPA, показанный ниже, который может использоваться в качестве биомаркера этопрофоса. Деалкилированные метаболиты обладают токсическим действием, аналогичным исходному соединению.
Структура основного метаболита человека - EPPA. У подопытных животных этопрофос широко распространен по всему телу с самыми высокими концентрациями в легких, почках и печени. В крови он в основном связан с клетками, а не в плазме. Выведение в основном происходит с мочой (~ 60%), но экскреция с фекалиями (~ 10%) и выдыхаемый воздух (~ 15%) также являются важными путями. Животные, которым вводили внутривенную дозу, показали ограниченную экскрецию с желчью (~ 8%).
Эксперименты, проведенные с этопрофосом, показали, что токсин влияет на животных по-разному. Кратковременные токсические эффекты у кроликов и мышей, подвергшихся воздействию различными путями, включают ингибирование холинэстеразы эритроцитов и головного мозга. В то время как эксперименты на собаках также привели к клеточной вакуолизации. Исследования острой токсичности на крысах, в свою очередь, привели к большему количеству наблюдаемых эффектов, а именно наркотических, холинергических и респираторных. Было показано, что последняя выражается через 4 дня и связана с увеличением веса легких. Исследования, проведенные с длительным воздействием этопрофоса на мышах, дали те же результаты, что и исследования кратковременного воздействия, но у крыс также наблюдалось снижение концентрации гемоглобина. С другой стороны, эксперимент с долгосрочным воздействием, проведенный на собаках, показал, что токсин вызывает умеренную токсичность для печени.
Кроме того, было обнаружено, что воздействие этопрофоса также влияет на репродуктивную функцию. Родительская токсичность у крыс привела к снижению их массы тела и потребления пищи. Кроме того, увеличилось количество абортов, что привело к уменьшению размеров помета. С другой стороны, токсичность для потомства привела к снижению прироста массы тела и увеличению послеродовой смертности.
Считается, что этопрофос представляет низкий риск для млекопитающих, контактирующих с загрязненной водой, а также для млекопитающих, питающихся зараженной рыбой. Однако он чрезвычайно токсичен для пчел при прямом воздействии, а также для птиц, которые подвергаются воздействию токсина через пищевые пути. Они включают попадание в организм семян или червей, включая остатки загрязненной почвы. Наконец, исследование показало, что этопрофос, наряду с 4 другими активными веществами, является причиной 40% используемых пестицидов в Коста-Рике, но при этом они составляют более трех четвертей токсичности для водной среды. Таким образом, был сделан вывод, что он очень токсичен для водных видов.
При пероральном воздействии этопрофоса всасывание происходит быстро и обширно: время, необходимое для достижения пикового уровня в крови, составляет менее 1 часа, и более 90% вещества абсорбируется. Кратковременное воздействие жидкого этопрофоса на кожу было проверено на кроликах в ходе исследования продолжительностью 21 день. Кожный NOAE L составлял 0,1 мг / кг / день, и исследователи обнаружили ингибирование ацетилхолинэстеразы в плазме, эритроцитах и в головном мозге при дозе 1,0 мг / кг / день. Также было изучено кратковременное воздействие на кожу гранулярного этопрофоса. Это исследование проводилось на крысах и длилось 28 дней. В этом случае был обнаружен дермальный УННВВ 20 мг / кг / день. Подавление ацетилхолинэстеразы в плазме произошло при дозе 100 мг / кг / сут. В отношении кратковременной ингаляции было проведено исследование на собаках, которое длилось 90 дней. Результаты показали, что УННВВ составляет 0,025 мг / кг / день, а ингибирование ацетилхолинэстеразы в плазме происходит при дозе 0,075 мг / кг / день. В настоящее время нет информации о среднесрочном и долгосрочном воздействии через кожу и путем ингаляции. Когда крысы подвергались хроническому воздействию этопрофоса в дозе 2,81 х 10 ^ -2 мг / кг / день, у ряда крыс развивались злокачественные феохромоцитомы надпочечников. Для гранулированных продуктов основным риском считается ингаляционное воздействие. В случае жидких продуктов основным риском считается воздействие на кожу.
