Азлактон Эрленмейера – Плёхла и синтез аминокислот

редактировать

Азлактон Эрленмейера – Плёхля и синтез аминокислот, названный в честь Фридриха Густава Карла Эмиля Эрленмейера, который частично открыл эту реакцию, представляет собой серию химических реакций, которые превращают N- ацил глицин в различные другие аминокислоты через оксазолон (также известный как азлактон ).

Химия азлактона: шаг 2 представляет собой вариант Перкина

гиппуровая кислота, бензамид производное глицина, циклизуется в присутствии уксусного ангидрида, конденсируясь с получением 2-фенил- оксазолона. Этот промежуточный продукт также имеет два кислых протона и реагирует с бензальдегидом, уксусным ангидридом и ацетатом натрия с образованием так называемого азлактона.. Это соединение при восстановлении дает доступ к фенилаланину.

Содержание

  • 1 Варианты
  • 2 Объем
  • 3 См. также
  • 4 Ссылки

Варианты

Варианты синтеза азлактона в которых иногда используются аналоги азлактонов. Гидантоин (в модификации Бергмана) и роданин, каждый, были использованы в качестве енолятообразующего компонента конденсации. 2,5-дикетопиперазин также можно использовать в качестве метиленового компонента; продукты его конденсации с ароматическими альдегидами при восстановлении и гидролизе дают соответствующие аминокислоты.

Объем

В одном исследовании синтез аминокислот Эрленмейера был использован в основе синтеза Lm-тирозина

Синтез аминокислот Эрлен-Мейера Тирозин

См. Также

Литература

Последняя правка сделана 2021-05-19 13:47:12
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте