Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17R) -17-гидрокси-10,13-диметил-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидроциклопента [a] фенантрен-3-он | |
| Другие названия Изотестостерон; 17α-тестостерон; Андрост-4-ен-17α-ол-3-он; 17α-Hydroxyandrost-4-en-3-one | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.169.813  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C19H28O2 |
| Молярная масса | 288,431 г / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
эпитестостерон или изотестостерон, также известный как 17α-тестостерон или как андрост-4-е n-17α-ол-3-он, является эндогенным стероидом и эпимером андрогена половой гормон тестостерон. Это слабый конкурентный антагонист рецептора андрогена (AR) и мощный ингибитор 5α-редуктазы.
Структурно эпитестостерон отличается от тестостерона. только в конфигурации у углерода, несущего гидроксигруппу, C17. Полагают, что эпитестостерон образуется аналогично тестостерону; исследование 1993 года показало, что около 50% производства эпитестостерона у мужчин может быть приписано семенникам, хотя точный путь его образования все еще является предметом исследований. Было показано, что он накапливается в жидкости кисты молочной железы и в простате. Уровни эпитестостерона обычно самые высокие у молодых мужчин; однако к зрелому возрасту у большинства здоровых мужчин соотношение тестостерона и эпитестостерона (отношение Т / Е) составляет примерно 1: 1.
Было показано, что экзогенное введение тестостерона не влияет на уровни эпитестостерона в организме. В результате тесты для определения отношения тестостерона к эпитестостерону в моче используются для поиска спортсменов, употребляющих допинг. Исследование австралийских спортсменов показало, что среднее соотношение T / E в исследовании составляло 1,15: 1. Другое исследование показало, что максимальное отношение T / E для 95-го процентиля спортсменов составляло 3,71: 1, а максимальное отношение T / E для 99-го процентиля было 5,25: 1.
Эпитестостерон не показал улучшения спортивные результаты, хотя введение эпистестостерона можно использовать для маскировки высокого уровня тестостерона, если используется стандартный тест соотношения T / E. Таким образом, эпитестостерон запрещен многими спортивными властями в качестве маскирующего агента для тестостерона.
В отчете 1989 года комитета австралийского сената утверждалось, что «вряд ли найдется медалист на Олимпийских играх 1980 года в Москве, уж точно не обладатель золотой медали... который не употребляет тот или иной вид наркотиков: обычно их несколько. Московские игры вполне можно было бы назвать Играми химиков ». Член Медицинской комиссии МОК Манфред Донике провел в частном порядке дополнительные тесты с новой техникой для определения аномальных уровней тестостерона путем измерения его отношения к эпитестостерону в моче. Двадцать процентов испытанных им образцов, включая образцы шестнадцати золотых медалистов, привели бы к дисциплинарному взысканию, если бы испытания были официальными. Результаты неофициальных тестов Донике позже убедили МОК добавить его новую технику в свои протоколы тестирования.
В 1996 году американская спортсменка Мэри Декер провалила тест T / E с T / E. коэффициент больше 6, ограничение действует в данный момент. Она подала иск в арбитраж, утверждая, что противозачаточные таблетки могут вызвать ложных срабатываний теста, но арбитражная комиссия вынесла решение против нее.
20 сентября 2007 г. Флойд Лэндис был лишен титула победителя Тур де Франс и был лишен права участвовать в профессиональных гонках на два года. после второго теста, показавшего повышенное отношение Т / Е. Ландис выиграл 17 этап тура; однако тесты, проведенные сразу после победы на этапе, показали соотношение T / E 11: 1, что более чем вдвое превышает установленный предел 4: 1 (недавно сниженный по сравнению с предыдущими пределами 8: 1 и 6: 1). 1 августа 2006 года в сообщениях СМИ говорилось, что синтетический тестостерон был обнаружен в образце A с помощью теста на соотношение изотопов углерода CIR. Присутствие синтетического тестостерона означает, что часть тестостерона в организме Лэндиса поступала из внешнего источника и не вырабатывалась его собственной системой. Эти результаты противоречат публичным предположениям Лэндиса о том, что это было естественным явлением. Первоначально Лэндис отрицал обвинения, но в 2010 году Лэндис признался, что употреблял допинг на протяжении большей части своей карьеры, но продолжал категорически отрицать прием тестостерона, который привел бы к положительному результату теста на Тур де Франс 2006 года.
.
