Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 6,7-дигидродипиридо [1,2-a : 2 ', 1'-c] пиразин-5,8-дибромид | |
| Другие названия 1,1'-этилен-2,2'-бипиридилдиилидибромид | |
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.001.436  |
| KEGG |
|
| PubChem CID | |
| UNII |
|
| Панель управления CompTox (EPA ) |
|
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C12H12Br2N2 |
| Молярная масса | 344,050 г · моль |
| Внешний вид | Белые / желтые кристаллы |
| Плотность | 1,61 г / см |
| Точка плавления | Разлагается перед плавлением |
| Точка кипения | Разлагается перед кипением |
| Растворимость в воде | 71,8% (20 ° C) |
| log P | -4,6 |
| Давление пара | 0,01 мПа (20 ° C) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |     |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| REL (рекомендуется) | TWA 0,5 мг / м |
| Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на информационное окно | |
Дикват - это ISO общее название для органического диката, которое, как соль с противоионы, такие как бромид или хлорид, используются в качестве контактного гербицида, который вызывает обезвоживание и дефолиацию.. Дикват больше не одобрен для использования в Европейском Союзе, хотя его регистрация во многих других странах, включая США, все еще действительна.
Пиридин окислительно связан с 2,2'-бипиридином над нагретым катализатором никель Ренея. Этиленовый мостик образуется в результате реакции с 1,2-дибромэтаном
Гербицидные свойства Диквата были признаны в 1955 году в лабораториях Imperial Chemical Industries (ICI) в Jealott's Hill, после его первого синтеза в отделении красителей ICI в Блэкли, Англия. Он был активен на испытательных растениях при нормах внесения всего 0,1 фунта / акр. Было обнаружено, что только те четвертичные соли, которые были способны превращаться восстановителями в катион-радикалы, обладали гербицидной активностью, а другой из них был паракват, который был более эффективным в качестве неселективного гербицида, чем дикват. Первоначальные попытки коммерциализации диквата были сосредоточены на его способности контролировать широколиственные однолетние сорняки, в то время как повреждение зерновых культур было незначительным. Однако гербициды ауксина, включая MCPA ICI, были более селективными, и, следовательно, такое использование диквата было непривлекательным. Вместо этого дикват сочетался с использованием специализированного механизированного оборудования, которое к концу 1950-х годов стало обычным явлением при сборе урожая таких культур, как картофель. Обеспокоенность при таком использовании вызвала возможность того, что соединение могло вызвать гниль на концах стебля, но были разработаны протоколы, которые решили эту проблему, и в 1961 году он был коммерчески внедрен для обезвоживания ботвы картофеля. В середине 1960-х годов дикват был использование было распространено на предуборочную сушку масличных культур, таких как подсолнечник, льняное семя, хлопок и соя. Срок действия патента на активный ингредиент истек во всех странах.
Действуя как гербицид, дикват подавляет фотосинтез. У растений, подвергшихся воздействию света, он принимает электрон от фотосистемы I (точнее, ферредоксин ), чтобы сформировать свой зеленый катион-радикал:
Затем электрон переносится на молекулярный кислород, образуя деструктивные активные формы кислорода. При их образовании дикват Дикатион регенерируется и снова становится доступным для шунтирования электронов из фотосистемы I для перезапуска цикла.
Дикват доступен для конечных пользователей только в сформулированных продуктах. он имеет чрезвычайно высокую растворимость в воде, современные составы содержат до 40% активной соли дибромида.
Все пестициды должны проходить регистрацию в соответствующих органах страны, в которой они будут использоваться. США, Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование использования пестицидов в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA) и Закон о защите качества пищевых продуктов (FQPA). Пестицид можно использовать только на законных основаниях в соответствии с инструкциями на этикетке, которая прилагается во время продажи пестицида. Этикетка предназначена для «предоставления четких указаний по эффективному использованию продукта при минимизации рисков для здоровья человека и окружающей среды». Этикетка - это юридически обязывающий документ, который определяет, как пестицид можно и нужно использовать, а несоблюдение надписи на этикетке при использовании пестицида является федеральным правонарушением. В Европейском союзе используется двухуровневый подход для утверждения и авторизации пестицидов. Во-первых, прежде чем рецептурный продукт может быть разработан для продажи, действующее вещество должно быть одобрено для Европейского Союза. После того, как это будет достигнуто, разрешение на конкретный продукт должно быть получено от каждого государства-члена, которому заявитель хочет его продать. После этого проводится программа мониторинга, чтобы убедиться, что остатки пестицидов в пищевых продуктах ниже пределов, установленных Европейским органом по безопасности пищевых продуктов. Хотя дикват использовался во многих европейских странах с 1960-х годов, директива ЕС отменила его разрешение на любое использование, вступившее в силу с 12 октября 2018 года.
Использование диквата в США до 2017 года (по оценке USGS) Дикват является необычным гербицид, потому что он часто не используется для борьбы с сорняками, а вместо этого применяется непосредственно на зрелых культурах. Это вызывает высыхание, что облегчает сбор урожая, особенно с использованием механизированного оборудования. Преимущество для фермера может заключаться в том, чтобы заблаговременно сдать дату сбора урожая, сократить время, необходимое для сбора урожая, а в случае семенных культур - снизить содержание влаги в семенах и повысить их полезный урожай. Фермеры могут действовать в своих лучших экономических интересах: ценность этих выгод может быть оценена, и общая стоимость использования гербицида, включая стоимость, например, распыления с воздуха, является основанием для принятия решения о покупке. Этот анализ рентабельности конечным пользователем устанавливает максимальную цену, которую может потребовать поставщик. При использовании в качестве обычного гербицида для борьбы с сорняками дикват необходимо применять после появления сорняков, поскольку он эффективен только при контакте с зеленой тканью. При таком использовании он быстро действует на солнце и более эффективен для борьбы с широколиственными сорняками, чем с травами. Также возможно смешивание диквата с другими гербицидами. Расчетное годовое использование диквата в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США. Это показывает, что потребление является довольно стабильным, и в 2017 году, последняя дата, на которую имеются данные, составляла около 230000 фунтов (100000 кг) в год, почти исключительно для фруктов и овощей.
Помимо сельского хозяйства, дикват также используется для борьбы с инвазивными видами, такими как затопленная водная растительность в дельте Калифорнии. Поскольку общественная питьевая вода Калифорнии поступает через дельту в рамках Водного проекта штата Калифорния, следовые количества этого пестицида находятся в большей части водоснабжения штата.
Дибромид дикват умеренно токсичен. Он может быть смертельным для человека при проглатывании, вдыхании или попадании через кожу в больших количествах. Его хронические нейротоксические эффекты были исследованы. Информация о мерах первой помощи указана на этикетке.
Совместное совещание Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) и Продовольственной и сельскохозяйственной организации (ФАО) по остаткам пестицидов определило что приемлемая суточная доза диквата (в виде его иона) составляет 0-0,006 мг / кг массы тела в день, при острой эталонной дозе 0,8 мг / кг массы тела. В базе данных Codex Alimentarius, поддерживаемой ФАО, перечислены максимальные пределы остатков диквата в различных пищевых продуктах.
Дикват прочно связывается с минеральными и органическими частицами в почве и воде, где он не разлагается годами. Однако, связанный с глинами, дикват является биологически неактивным в концентрациях, обычно наблюдаемых в сельскохозяйственных почвах. Регулирующие органы различных стран мира оценивают известные опасности, риски и воздействие на окружающую среду соединения и сравнивают их с известными преимуществами для потребителя.
Согласно международным соглашениям и законам многих стран, этикетки пестицидов должны включать общепринятое название активных ингредиентов. Эти названия не являются исключительной собственностью держателя какого-либо патента или товарного знака, и поэтому для неспециалистов это самый простой способ обозначить отдельные химические вещества. Компании, продающие пестициды, обычно используют торговую марку или словесный знак, который позволяет им отличать свой продукт от продуктов конкурентов, имеющих тот же активный ингредиент. Во многих случаях этот брендинг зависит от страны и состава, поэтому после нескольких лет продаж может быть несколько торговых марок для данного активного ингредиента. Ситуация усложняется, когда компании лицензируют свои ингредиенты другим, как это часто делается. Лицензиат обычно желает создать свой собственный набор товарных знаков для использования в рекламе и для продвижения среди своих клиентов. Кроме того, они могут намереваться смешать лицензированный продукт со своими собственными патентованными материалами и, безусловно, создадут новый бренд для этих смесей. Поэтому сложно составить исчерпывающий список торговых марок продуктов, содержащих дикват в его многочисленных солевых и сложноэфирных формах. Первоначальным брендом ICI был Reglone, и это название до сих пор используется в Syngenta. Другие названия включают Aquacide, Dextrone, Preeglone, Deiquat, Spectracide, Detrone, Tribune и Weedtrine-D.
