Дифенилэтилендиамин

Дифенилэтилендиамин

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Дифенилэтан-1,2-диамин
Другие названия 1,2-Дифенил-1,2-диаминоэтан. DPEN. Стилбендиамин. stien
Идентификаторы
Номер CAS	35132-20-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL467308
ChemSpider	5305408
PubChem CID	6931238
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID90915119
InChI InChI = 1S / C14H16N2 / c15-13 ( 11-7-3-1-4-8-11) 14 (16) 12-9-5-2-6-10-12 / ч1-10,13-14H, 15-16H2 / t13-, 14- / m0 / s1 Ключ: PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZSA-N InChI = 1 / C14H16N2 / c15-13 (11-7-3-1-4-8-11) 14 (16) 12-9 -5-2-6-10-12 / h1-10,13-14H, 15-16H2 / t13-, 14- / m0 / s1 Ключ: PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZBK
УЛЫБКИ N [C @@ H] (c1ccccc1) [C @ H] (c2ccccc2) N
Свойства
Химическая формула	C14H16N2
Молярная масса	212,29 г / моль
Внешний вид	Белое твердое вещество
Точка плавления	от 79 до 83 ° C (от 174 до 181 ° F; От 352 до 356 K)
Растворимость в воде	Незначительно
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки на ink

1,2-дифенил-1,2-этилендиамин, DPEN, является органическое соединение с формулой H2NCHPhCHPhNH 2, где Ph представляет собой фенил (C6H5). DPEN существует в виде трех стереоизомеров: мезо и двух энантиомеров S, S- и R, R-. Хиральные диастереомеры используются в асимметричном гидрировании. Оба диастереомера являются бидентатными лигандами.

1,2-дифенил-1,2-этилендиамин можно получить из бензила путем восстановительного аминирования. DPEN может быть получен как в виде хиральных, так и мезо-диастереомеров, в зависимости от относительной стереохимии двух субъединиц CHPhNH 2. Хиральный диастереомер, имеющий большую ценность, может быть разделен на R, R- и S, S-энантиомеры с использованием винной кислоты в качестве разделяющего агента. В метаноле энантиомер R, R имеет удельное вращение [α] 23 + 106 ± 1 °.

N-тозилированное производное, ЦДПЕН, является предшественником лиганда для катализаторов асимметричного гидрирования с переносом. Например, (цимен) Ru (S, S-TsDPEN) катализирует гидрирование бензила в (R, R) -гидро бензоин. В этой реакции формиат служит источником H 2:

PhC (O) C (O) Ph + 2 H 2 → PhCH (OH) CH (OH) Ph ( R, R изомер)

Это преобразование является примером десимметризации, симметричная молекула бензила превращается в диссимметричный продукт.

DPEN является ключевым ингредиентом Рёдзи Ноёри 2-го поколения катализатора хиральной гидратации на основе рутения, за который он получил Нобелевскую премию по химии в 2001.