Дифениловый эфир

редактировать
Дифениловый эфир
Дифенилоксид.svg
Diphenyl-ether-from-xtal-2004-CM-3D-ellipsoids.png
Дифениловый эфир.jpg
Имена
Предпочтительное имя IUPAC 1,1'-оксидибензол
Другие названия Оксидибензол. Дифениловый эфир. Дифенилоксид. 1,1'-оксибисбензол. Феноксибензол
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 1364620
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL38934
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.711 Измените это на Викиданных
Номер EC
  • 202-981-2
Ссылка Gmelin 165477
PubChem CID
Номер RTECS
  • KN8970000
UNII
Номер ООН 3077
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C12H10O
Молярная масса 170,211 г · моль
Внешний видБесцветное твердое вещество или жидкость
Запах герань подобна
Плотность 1,08 г / см (20 ° C)
Температура плавления от 25 до 26 ° C (от 77 до 79 ° F; От 298 до 299 K)
Точка кипения 121 ° C (250 ° F; 394 K) при 1,34 кПа (10,05 мм рт. Ст.), 258,55 ° C при 100 кПа (1 бар)
Растворимость в воде Нерастворимый
Давление пара 0,02 мм рт. Ст. (25 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)-108,1 · 10 см / моль
Опасности
Паспорт безопасности Aldrich MSDS
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Предупреждения об опасности GHS H319, H400, H411
Меры предосторожности GHS операторы P264, P273, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P391, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)четырехцветный ромб NFPA 704 1 2
Температура вспышки 115 ° C (239 ° F; 388 K)
Пределы взрываемости 0,7% -6,0%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )3370 мг / кг (крыса, перорально). 4000 мг / кг (крыса, перорально). 4000 мг / кг (морская свинка, перорально)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимое)TWA 1 ppm (7 мг / м)
REL (рекомендуется)TWA 1 ppm (7 мг / м)
IDLH (Немедленно число)100 ppm
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑Y ( что такое ?)
Ссылки в ink

Дифениловый эфир - это органическое соединение с формулой (C 6H 5)2O. Это бесцветное твердое вещество. Этот простейший диарил эфир имеет множество нишевых применений.

Содержание

  • 1 Синтез и реакции
  • 2 Использование
  • 3 Родственные соединения
  • 4 Ссылки

Синтез и реакции

Дифениловый эфир и многие его свойства были впервые описаны еще в 1901 году. Он синтезируется путем модификации синтеза эфира Вильямсона, здесь реакция фенола и бромбензол в присутствии основания и каталитического количества меди :

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

Проходя аналогичные реакции, дифениловый эфир является значительным побочным продуктом в гидролизе под высоким давлением хлорбензола с получением фенола.

Родственные соединения получают Реакции Ульмана.

Соединение претерпевает реакции, типичные для других фенильных колец, включая гидроксилирование, нитрование, галогенирование, сульфирование и алкилирование по Фриделю – Крафтсу или ацил lation.

Использует

Основное применение дифенилового эфира - это эвтектическая смесь с бифенилом, используемая в качестве теплопередающей среды. Такая смесь хорошо подходит для теплообмена из-за относительно большого диапазона температур ее жидкого состояния. Эвтектическая смесь [коммерчески Dowtherm A] состоит из 73,5% дифенилового эфира (дифенилоксид) и 26,5% бифенила (дифенил).

Дифениловый эфир является исходным материалом для производства феноксатиина через реакция Феррарио. Феноксатиин используется в производстве полиамида и полиимида.

из-за его запаха, напоминающего душистую герань, а также его стабильности и низкой цены., дифениловый эфир широко используется в мыльной парфюмерии. Дифениловый эфир также используется в качестве технологической добавки при производстве сложных полиэфиров.

родственных соединений

Некоторые полибромированные дифениловые эфиры (PBDE) являются полезными антипиренами. Из пента-, окта- и декаБДЭ, трех наиболее распространенных ПБДЭ, только декаБДЭ все еще широко используется с момента его запрета в Европейском союзе в 2003 году. ДекаБДЭ, также известный как декабромдифенилоксид, представляет собой промышленный химикат большого объема, содержащий более 450 000 килограммов ежегодно производятся в США. Оксид декабромдифенила продается под торговым названием Saytex 102 как антипирен при производстве красок и армированных пластиков.

Декабромдифениловый эфир.svg

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-17 07:11:46
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте