Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC 1,1'-оксидибензол | |
Другие названия Оксидибензол. Дифениловый эфир. Дифенилоксид. 1,1'-оксибисбензол. Феноксибензол | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
Ссылка Beilstein | 1364620 |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.711 |
Номер EC |
|
Ссылка Gmelin | 165477 |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 3077 |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C12H10O |
Молярная масса | 170,211 г · моль |
Внешний вид | Бесцветное твердое вещество или жидкость |
Запах | герань подобна |
Плотность | 1,08 г / см (20 ° C) |
Температура плавления | от 25 до 26 ° C (от 77 до 79 ° F; От 298 до 299 K) |
Точка кипения | 121 ° C (250 ° F; 394 K) при 1,34 кПа (10,05 мм рт. Ст.), 258,55 ° C при 100 кПа (1 бар) |
Растворимость в воде | Нерастворимый |
Давление пара | 0,02 мм рт. Ст. (25 ° C) |
Магнитная восприимчивость (χ) | -108,1 · 10 см / моль |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Aldrich MSDS |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Предупреждения об опасности GHS | H319, H400, H411 |
Меры предосторожности GHS операторы | P264, P273, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P391, P501 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 2 |
Температура вспышки | 115 ° C (239 ° F; 388 K) |
Пределы взрываемости | 0,7% -6,0% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50(средняя доза ) | 3370 мг / кг (крыса, перорально). 4000 мг / кг (крыса, перорально). 4000 мг / кг (морская свинка, перорально) |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимое) | TWA 1 ppm (7 мг / м) |
REL (рекомендуется) | TWA 1 ppm (7 мг / м) |
IDLH (Немедленно число) | 100 ppm |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y ( что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Дифениловый эфир - это органическое соединение с формулой (C 6H 5)2O. Это бесцветное твердое вещество. Этот простейший диарил эфир имеет множество нишевых применений.
Дифениловый эфир и многие его свойства были впервые описаны еще в 1901 году. Он синтезируется путем модификации синтеза эфира Вильямсона, здесь реакция фенола и бромбензол в присутствии основания и каталитического количества меди :
Проходя аналогичные реакции, дифениловый эфир является значительным побочным продуктом в гидролизе под высоким давлением хлорбензола с получением фенола.
Родственные соединения получают Реакции Ульмана.
Соединение претерпевает реакции, типичные для других фенильных колец, включая гидроксилирование, нитрование, галогенирование, сульфирование и алкилирование по Фриделю – Крафтсу или ацил lation.
Основное применение дифенилового эфира - это эвтектическая смесь с бифенилом, используемая в качестве теплопередающей среды. Такая смесь хорошо подходит для теплообмена из-за относительно большого диапазона температур ее жидкого состояния. Эвтектическая смесь [коммерчески Dowtherm A] состоит из 73,5% дифенилового эфира (дифенилоксид) и 26,5% бифенила (дифенил).
Дифениловый эфир является исходным материалом для производства феноксатиина через реакция Феррарио. Феноксатиин используется в производстве полиамида и полиимида.
из-за его запаха, напоминающего душистую герань, а также его стабильности и низкой цены., дифениловый эфир широко используется в мыльной парфюмерии. Дифениловый эфир также используется в качестве технологической добавки при производстве сложных полиэфиров.
Некоторые полибромированные дифениловые эфиры (PBDE) являются полезными антипиренами. Из пента-, окта- и декаБДЭ, трех наиболее распространенных ПБДЭ, только декаБДЭ все еще широко используется с момента его запрета в Европейском союзе в 2003 году. ДекаБДЭ, также известный как декабромдифенилоксид, представляет собой промышленный химикат большого объема, содержащий более 450 000 килограммов ежегодно производятся в США. Оксид декабромдифенила продается под торговым названием Saytex 102 как антипирен при производстве красок и армированных пластиков.