Диметилфенилфосфин

Диметилфенилфосфин

Имена
Название ИЮПАК Диметилфенилфосфан
Другие наименования Диметилфенилфосфин
Идентификаторы
Номер CAS	672-66-2
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 30671
ChemSpider	62800
ECHA InfoCard	100.010.543
Номер EC	211-595-3
PubChem CID	69597
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID70217481
InChI InChI = 1S / C8H11P / c1-9 (2) 8-6- 4-3-5-7-8 / h3-7H, 1-2H3 Обозначение: HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C8H11P / c1-9 (2) 8-6-4 -3-5-7-8 / h3-7H, 1-2H3 Обозначение: HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYAS
SMILES P (c1ccccc1) (C) C
Свойства
Химические формула	C8H11P
Молярная масса	138,14 г / моль
Внешний вид	прозрачный nt светло-бледно-желтая жидкость
Плотность	0,971 г / см
Точка плавления	Н / Д
Точка кипения	от 74 до 75 ° C (от 165 до 167 ° F; От 347 до 348 K) при 12 мм рт. Ст.
Растворимость в воде	Нерастворимая
Структура
Молекулярная форма	Пирамидальная
Опасности
Паспорт безопасности	[1]
R-фразы (устаревшие)	R10 R36 R37 R38
S-фразы (устаревшие)	S26 S36
точка вспышки	49 ° C (120 ° F; 322 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Диметилфенилфосфин представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой P (C 6H5) ( CH 3)2. фосфор связан с фенильной группой и двумя метильными группами, что делает его простейшим ароматическим алкилфосфином. Эта бесцветная, чувствительная к воздуху жидкость, обычно используется в качестве лиганда в комплексах переходных металлов. Эти комплексы часто растворимы в органических растворителях.

Содержание

• 1 Получение
• 2 Структура и свойства
• 3 Сравнения с родственной фосфиновой лигой nds
• 4 Ссылки

Получение

Диметилфенилфосфин получают реакцией галогенида метилмагния с дихлорфенилфосфином.

(C6H5) Cl 2 P + 2CH 3 MgBr → (C 6H5) (CH 3)2P + 2MgBrCl

фосфин очищают перегонкой при пониженном давлении. Раствор (C 6H5) (CH 3)2P в CDCl 3 показывает сигналы протонного ЯМР при δ 7,0-7,5 и дублет при δ 1,2. Спектр ЯМР фосфора-31 показывает синглет при -45,9 ppm в CDCl 3.

Структура и свойства

Диметилфенилфосфин представляет собой пирамидную молекулу, где фенильная группа и две метильные группы связаны с фосфором. Длина связи и углы следующие: PC Me : 1,844, PC Ph : 1,845 Å, CC: 1,401 Å, CH Me : 1,090 Å, CH Ph : 1,067 Å, ​​CPC: 96,9 °, CPC (кольцо): 103,4 °, PCH: 115,2 °.

При присоединении к хиральным металлическим центрам P-метильные группы являются диастереотопными, проявляясь в виде отдельных дублетов в спектре ЯМР H.

Сравнения с родственными фосфиновыми лигандами

ν CO IrCl (CO) (PPh 3)2и IrCl (CO) (PMe 2 Ph) 2 оба равны 1960 см, тогда как ν CO для IrCl (CO) (PMe 3)2находится на 1938 см.

С точки зрения основности, диметилфенил 1фосфин занимает промежуточное положение между триалкил- и трифенилфосфином:

• [HPEt 3 ] = 8,7
• [HPMe 2 Ph] = 6,8
• [HPPh 3 ] = 2,7

Угол конуса лиганда (θ) - это угол при вершине цилиндрического конуса, который расположен на расстоянии 2,28 Å от центра атома Р.. Однако угол конуса несимметричного лиганда не может быть определен таким же образом. Чтобы определить эффективный угол конуса для несимметричного лиганда PX 1X2X3, используется следующее уравнение:

$\theta \; =\; 2\; 3\; \sum \; i\; =\; 1\; 3\; \theta \; i\; 2\; \{\backslash \; displaystyle\; \backslash \; theta\; =\; \{\backslash \; frac\; \{2\}\; \{3\}\}\; \backslash \; sum\; \_\; \{i\; =\; 1\}\; ^\; \{3\}\; \{\backslash \; frac\; \{\backslash \; theta\; \_\; \{i\}\}\; \{2\}\}\}$

Где θ i представляет половину угла.

Результирующие углы для PMe 3, PMe 2 Ph, PPh 3 равны: PMe 3 = 118 °, PMe 2 Ph = 122 °, PPh 3 = 145 °. Таким образом, PMe 2 Ph является промежуточным по размеру относительно PMe 3 и PPh 3.

. Ссылки