Диметилацетамид

Диметилацетамид

Имена
Предпочтительное наименование IUPAC N, N-диметилацетамид
Идентификаторы
Номер CAS	127-19-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Аббревиатуры	DMA, DMAC, DMAc
Ссылка на Бейльштейн	1737614
ChEBI	CHEBI: 84254
ChEMBL	ChEMBL11873
ChemSpider	29107
ECHA InfoCard	100.004.389
Номер ЕС	204-826-4
MeSH	диметилацетамид
PubChem CID	31374
номер RTECS	AB7700000
UNII	JCV5VDB3HY
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID5020499
InChI InChI = 1S / C4H9NO / c1 6) 5 (2) 3 / h1-3H3 Обозначение: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N
SMILES CN (C) C (C) = O
Свойства
Химическая формула	C4H9NO
Молярная масса	87,122 г · моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Запах	Аммиакальный
Плотность	0,937 г / мл
Температура плавления	-20 ° C (-4 ° F; 253 K)
Температура кипения	165,1 ° C; 329,1 ° F; 438,2 K
Растворимость в воде	Смешиваемость
log P	-0,253
Давление пара	300 Па
УФ-видимость (λ макс)	270 нм
Показатель преломления (nD)	1,4375
Вязкость	0,945 мПа · с
Термохимия
Теплоемкость (C)	178,2 Дж / (К · моль)
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)	−300,1 кДж / моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)	−2,5835–−2,5805 МДж / моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Краткая характеристика опасности GHS	H312, H319, H332, H360
Меры предосторожности GHS	P280, P308 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 0
Температура вспышки	63 ° C (145 ° F; 336) K)
Самовоспламенение. температура	490 ° C (914 ° F; 763 K)
Пределы взрываемости	1,8–11,5%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )	2,24 г / кг (кожный, кролик). 4,3 г / кг (перорально, крыса). 4,8 г / кг (перорально, крыса). 4,62 г / кг (перорально, мышь)
LC50(средняя концентрация )	2 475 ppm (крыса, 1 h )
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимое)	TWA 10 ppm (35 мг / м) [кожа]
REL (рекомендуется)	TWA 10 ppm (35 мг / м) [кожа]
IDLH (непосредственная опасность)	300 ppm
Родственные соединения
Родственные соединения	диметилформамид ацетамид метилпирролидон
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Диметилацетамид (DMAc или DMA ) - это органическое соединение с формулой CH3C (O) N (CH 3)2. Эта бесцветная, смешиваемая с водой, высококипящая жидкость обычно используется в качестве полярного растворителя в органическом синтезе. DMA смешивается с большинством других растворителей, хотя он плохо растворяется в алифатических углеводородах.

• 1 Синтез и производство
• 2 Реакции и применение
• 3 Токсичность
• 4 Регламент
• 5 Ссылки
• 6 Внешние ссылки

ДМА получают в промышленных масштабах реакцией диметиламина с уксусным ангидридом или уксусная кислота. Дегидратация соли диметиламина и уксусной кислоты также дает следующее соединение:

CH3CO2H · HN (CH 3)2→ H 2 O + CH 3 CON (CH 3)2

Диметилацетамид также может быть получен реакцией диметиламина с метилацетатом.

. Разделение и очистка продукта осуществляется многостадийной дистилляцией в ректификационных колоннах. получено с выходом 99% . относится к метилацетату.

Химические реакции диметилацетамида типичны для N, N-дизамещенных амидов. Гидролиз связи ацил-N происходит в присутствии кислот :

CH3CON (CH 3)2+ H 2 O + HCl → CH 3 COOH + (CH 3)2NH2Cl

Однако он устойчив к основанию. По этой причине DMA является полезным растворителем для реакций с участием сильных оснований, таких как гидроксид натрия.

Диметилацетамид обычно используется в качестве растворителя для волокон. (например, полиакрилонитрил, спандекс ) или в адгезиве ind устри. Он также используется в производстве фармацевтических препаратов и пластификаторов в качестве реакционной среды.

Раствор хлорида лития в DMAc (LiCl / DMAc) может растворять целлюлозу. В отличие от многих других растворителей целлюлозы, LiCl / DMAc дает молекулярную дисперсию, то есть «настоящий раствор». По этой причине его используют в гель-проникающей хроматографии для определения молярно-массового распределения образцов целлюлозы.

Диметилацетамид также используется в качестве вспомогательного вещества в лекарственных средствах, например в вумоне (тенипозид ), бусульфексе (бусульфан ) или амсидине (амсакрин ).

Диметилацетамид, как и большинство простых алкиламидов, обладает низкой острой токсичностью. Хроническое воздействие может вызвать гепатотоксичность. В высоких дозах (400 мг / кг массы тела ежедневно) диметилацетамид оказывает действие на центральную нервную систему (например, депрессия, галлюцинации и бред ).

Диметилацетамид может быть несовместим с поликарбонатом или ABS. Устройства (например, шприцы), содержащие поликарбонат или ABS, могут растворяться при контакте с диметилацетамидом.

В 2011 году диметилацетамид был определен в ЕС как вещество, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC) из-за его репродуктивной токсичности. В 2014 году Европейская комиссия начала расследование по ограничению использования диметилацетамида в ЕС в соответствии с REACH.

В 2015 году CNESST (Комитет по стандартам, справедливости, охране здоровья и безопасности на рабочем месте в Квебеке ) принял усиленный классификация диметилацетамида:

• Технологическая схема производства диметилацетамида из уксусной кислоты и диметиламина
• CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности