Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC диэтилцинк | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.330  |
| Номер ЕС |
|
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 1366 |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | (C2H5)2Zn |
| Молярная масса | 123,50 г / моль |
| Плотность | 1,205 г / мл |
| Точка плавления | -28 ° C (-18 ° F, 245 K) |
| Точка кипения | 117 ° C (243 ° F, 390 K) |
| Растворимость в воде | Реагирует бурно |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Да nger |
| Краткая характеристика опасности GHS | H225, H250, H260, H314, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | P210, P222, P223, P231 + 232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P273, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 334, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P335 + 334, P363, P370 + 378, P391, P402 + 404 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 1 3 |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Диэтилцинк (C2H5)2Zn, или DEZ, представляет собой высоко пирофорное и реактивное цинкорганическое соединение, состоящее из центр цинка, связанный с двумя этильными группами. Эта бесцветная жидкость является важным реагентом в органической химии. Он коммерчески доступен в виде раствора в гексане, гептане или толуоле или в виде чистой жидкости.
Эдвард Франкленд первым сообщил соединение в 1848 году из цинка и этилиодида, первое открытое цинкорганическое соединение. Он улучшил синтез, используя диэтилртуть в качестве исходного материала. Современный синтез состоит из реакции смеси 1: 1 этилйодида и этилбромида с парой цинк-медь, источником химически активного цинка.
Соединение кристаллизуется в тетрагональной объемноцентрированной элементарной ячейке с пространственной группой симметрии I4 1 md. В твердом состоянии диэтилцинк имеет почти линейные центры Zn. Связи Zn-C имеют размер 194,8 (5) мкм, в то время как угол C-Zn-C слегка изогнут на 176,2 (4) °. Структура газовой фазы показывает очень похожее расстояние Zn-C (195,0 (2) мкм).
Несмотря на высокую пирофорность, диэтилцинк является важный химический реагент. Он используется в органическом синтезе в качестве источника этил карбаниона в реакциях присоединения к карбонильным группам. Например, асимметричное присоединение этильной группы к бензальдегиду и иминам. Кроме того, его обычно используют в комбинации с дииодметаном в качестве реагента Симмонса-Смита для преобразования алкенов в циклопропильные группы. Он менее нуклеофилен, чем родственные алкиллитиевые и реактивы Гриньяра, поэтому его можно использовать, когда требуется «более мягкий» нуклеофил. Он также широко используется в химии материаловедения как источник цинка при синтезе наночастиц. В частности, при формировании оболочки сульфида цинка для квантовых точек типа ядро / оболочка. В химии полимеров он может использоваться как часть катализатора реакции челночной полимеризации, в результате чего он участвует в живой полимеризации.
Диэтилцинк не ограничивается к использованию только в химии. Из-за своей высокой реакционной способности по отношению к воздуху оно использовалось в небольших количествах в качестве гиперголического или «самовоспламеняющегося» жидкого ракетного топлива - оно воспламеняется при контакте с окислителем, поэтому ракетный двигатель должен содержать только насос, без источник искры для воспламенения. Диэтилцинк также исследовался Библиотекой Конгресса США в качестве потенциального средства массового раскисления книг, напечатанных на древесной целлюлозной бумаге. Теоретически пары диэтилцинка нейтрализуют кислотные остатки в бумаге, оставляя незначительные щелочные остатки оксида цинка. Хотя первоначальные результаты были многообещающими, проект был заброшен. Множество неблагоприятных результатов помешали внедрению метода. Наиболее печально известно, что последний прототип был поврежден в серии взрывов из-за контакта между следами диэтилцинка и водяного пара в камере. Это побудило авторов исследования с юмором прокомментировать:
Также было установлено, что плотная или неплотная упаковка книг; количество щелочного резерва; реакции ДЭЗ с продуктами разложения, неизвестными химикатами и клеями для бумаги; фазы луны и положения различных планет и созвездий не влияют на наблюдаемые неблагоприятные эффекты обработки DEZ.
В микроэлектронике диэтилцинк используется в качестве легирующего агента.
Для защиты от коррозии в ядерных реакторов конструкции легководного реактора, обедненный оксид цинка получают первым пропусканием диэтилцинка через центрифугу обогащения .
Пирофорность диэтилцинка может быть использована для проверки инертной атмосферы внутри перчаточного бокса. Концентрация кислорода всего несколько частей на миллион вызовет дымку бутылки с диэтилцинком при открытии.
Диэтилцинк бурно реагирует с водой и легко воспламеняется при контакте с воздухом. Следовательно, с ним следует обращаться с использованием методов инертной атмосферы.
