Войти
| Конденсация Дикмана | |
|---|---|
| Названа в честь | Вальтера Дикмана |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | конденсация Дикмана |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000065 |
Конденсация Дикмана внутримолекулярная химическая реакция сложных диэфиров с основанием с образованием β-кетоэфиров. Он назван в честь немецкого химика Вальтера Дикмана (1869–1925). Эквивалентная межмолекулярная реакция - это конденсация Клайзена.
Депротонирование сложного эфира в α-положении генерирует енолят-ион, который затем подвергается нуклеофильной атаке 5-экзо-триг с образованием циклического енола. Протонирование с помощью кислоты Бренстеда-Лоури (H3O, например) приводит к повторному образованию β-кетоэфира.
Из-за стерической стабильности пяти- и шестичленных колец эти структуры будут образовываться предпочтительно. 1,6-диэфиры образуют пятичленные циклические β-кетоэфиры, а 1,7-диэфиры образуют шестичленные β-кетоэфиры.
 |
| Анимация механизма реакции |
