Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название IUPAC Бут-2-яндинитрил | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химические вещества для mula | C4N2 |
| Молярная масса | 76,058 г · моль |
| Плотность | 0,907 г / см |
| Температура плавления | 20,5 ° C (68,9 ° F; 293,6 K) |
| Температура кипения | 76,5 ° C (169,7 ° F; 349,6 K) |
| Термохимия | |
| Стандартная энтальпия. образования (ΔfH298) | +500,4 кДж / моль |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Недокись углерода. Цианоген |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Дицианоацетилен, также называемый субнитрид углерода или бут-2 -индинитрил (IUPAC ) представляет собой соединение углерода и азота с химической формулой C4N2. Он имеет линейную молекулярную структуру N≡C-C≡C-C≡N (часто сокращенно NC 4 N) с чередующимися тройными и одинарными ковалентными связями. Его можно рассматривать как ацетилен с двумя атомами водорода, замененными на цианидные группы.
При комнатной температуре дицианоацетилен представляет собой прозрачную жидкость. Из-за высокой эндотермической теплоты образования он может взорваться до углеродного порошка и газообразного азота, и он горит в кислороде с ярким сине-белым пламенем при температура 5260 К (4990 ° C, 9010 ° F), самое горячее пламя в кислороде; сожженный в озоне при высоком давлении температура пламени превышает 6000 К.
Дицианоацетилен может быть получен пропусканием газообразного азота над образцом графита, нагретым до температур от 2673 до 3000 К.
Дицианоацетилен является мощным диенофилом, потому что цианидные группы акцептируют электроны, поэтому это полезный реагент для реакции Дильса-Альдера с инертными диенами. Он даже добавляет к ароматическому соединению дурен (1,2,4,5-тетраметилбензол) с образованием замещенного бициклооктатриена. Только наиболее реактивные диенофилы могут атаковать такие ароматические соединения.
Твердый дицианоацетилен был обнаружен в атмосфере Титана с помощью инфракрасной спектроскопии. По мере смены сезонов на Титане соединение конденсируется и испаряется в цикле, что позволяет ученым на Земле изучать метеорологию Титана.
По состоянию на 2006 год обнаружение дицианоацетилена в межзвездной среде было невозможно, потому что его симметрия означает, что он не имеет вращательного микроволнового спектра. Однако наблюдались аналогичные асимметричные молекулы, такие как цианоацетилен, поэтому предполагается его присутствие в этих средах.
