Дихлордифенилдихлорэтилен

редактировать
Дихлордифенилдихлорэтилен
Дихлордифенилдихлорэтилен
Дихлордифенилдихлорэтилен
Имена
Название IUPAC 1,1-дихлор-2,2-бис (4-хлорфенил) этен
Предпочтительное название IUPAC 1,1 '- (2,2-дихлорэтен-1,1-диил) бис ( 4-хлорбензол)
Другие названия Дихлордифенилдихлорэтилен
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Аббревиатурыp, p'-DDE
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL363207
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.713 Измените это на Викиданных
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C14H8Cl4
Молярная масса 318,02 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Дихлордифенилдихлорэтилен (DDE ) - это химическое соединение образуется в результате потери хлористого водорода (дегидрогалогенирование ) из ДДТ, из которых он является одним из наиболее распространенных продуктов распада. В связи с массовым распространением ДДТ в обществе и сельском хозяйстве в середине 20 века, ДДТ и ДДЭ по-прежнему широко обнаруживаются в образцах тканей животных. DDE особенно опасен, потому что он жирорастворим, как и другие хлорорганические соединения ; таким образом, он редко выводится из организма, и его концентрация увеличивается в течение всей жизни. Основным исключением является выделение DDE с грудным молоком, которое переносит значительную часть бремени DDE у матери на молодое животное или ребенка. Эта стабильность не только накапливается в течение всей жизни организма, но и ведет к биоаккумуляции в окружающей среде, что усиливает негативные эффекты DDE.

Содержание

  • 1 Синтез
  • 2 Токсичность
  • 3 Механизм
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки

Синтез

ДДЭ создается дегидрогалогенированием ДДТ. Потеря HCl приводит к образованию двойной связи на центральных (ранее четвертичных) атомах углерода.

Разложение ДДТ с образованием ДДЭ за счет устранения HCl

Токсичность

Было показано, что ДДЭ токсичен для крыс при дозе 79,6 мг / кг. ДДЭ и его родитель, ДДТ, являются репродуктивными токсичными веществами для определенных видов птиц и основными причинами сокращения численности белоголового орлана, бурого пеликана сапсана и скопа. Эти соединения вызывают истончение скорлупы яиц у восприимчивых видов, что приводит к тому, что птицы раздавливают яйца вместо того, чтобы высиживать их, из-за отсутствия у последних устойчивости. Хищные птицы, водоплавающие птицы, и певчие птицы более восприимчивы к истончению яичной скорлупы, чем куры и родственные виды, а DDE, по-видимому, более эффективен, чем ДДТ.

Исследования показывают, что повышенное содержание крови уровни DDE (а также других токсичных молекул из антипригарной посуды и антипиренов) связаны с повышенным риском глютеновой болезни у молодых людей.

Механизм

Биологический механизм истончения полностью не известно, но считается, что p, p ' -DDE ухудшает способность скорлупы выделять карбонат кальция на развивающееся яйцо. Могут работать несколько механизмов, или разные механизмы могут действовать у разных видов. Некоторые исследования показали, что, хотя уровни ДДЕ резко упали, толщина яичной скорлупы остается на 10–12 процентов меньше, чем до того, как ДДТ был впервые использован.

Некоторые исследования показали, что ДДЭ является эндокринным разрушителем и способствует раку груди, но более поздние исследования убедительно доказывают, что нет никакой связи между воздействием DDE и раком груди. Более ясно то, что DDE является слабым рецептором андрогенов антагонистом и может вызывать аномалии мужских половых путей.

См. Также

Источники

  1. ^ATSDR - Заявление об общественном здравоохранении: DDT, DDE и DDD
  2. ^Walker, KC; Goette, M. B.; Бэтчелор, Г. С. (1954). «Остатки пестицидов в пищевых продуктах, содержание дихлордифенилтрихлорэтана и дихлордифенилдихлорэтилена в готовых пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 2 (20): 1034–1037. doi : 10.1021 / jf60040a006.
  3. ^Валишевский, С.М. Мело-Сантиестебан, G; Вильялобос-Пьетрини, Р. Гомес-Арройо, S; Амадор-Муньос, О; Эрреро-Меркадо, М; Карвахал, О. (2009). «Кинетика экскреции с грудным молоком b-HCH, pp'DDE и pp'DDT». Bull Environ Contam Toxicol. 83 (6): 869–73. DOI : 10.1007 / s00128-009-9796-3. PMID 19551328.
  4. ^NIST DDE MSDS
  5. ^Stokstad, E (2007). «Сохранение видов. Может ли белоголовый орлан парить после того, как его исключат из списка?». Наука. 316 (5832): 1689–90. doi : 10.1126 / science.316.5832.1689. PMID 17588911.
  6. ^«Дикие животные и растения, находящиеся под угрозой исчезновения; обнаружение 12-месячной петиции и предлагаемое правило исключения бурого пеликана (Pelecanus occidentalis) из Федерального списка находящихся под угрозой исчезновения и находящихся под угрозой дикой природы; предлагается Правило, «Служба охраны рыб и диких животных, Министерство внутренних дел США, 20 февраля 2008 г.» 73 FR 9407
  7. ^ ATSDR - Токсикологический профиль: ДДТ, DDE, DDD
  8. ^«Калифорнийская дикая весна 1994 - сапсаны». Архивировано из оригинального 16.06.2007. Проверено 21 марта 2007 г.
  9. ^https://medicalxpress.com/news/2020-05-celiac-disease-linked-common-chemical.html
  10. ^План восстановления калифорнийского кондора, рыбы США и Служба охраны дикой природы, апрель 1996 г., стр. 23
  11. ^«Концентрация DDE и процент истончения яичной скорлупы в яйцах двуногих конморантов (Северный канал, озеро Гурон, Онтарио)». Архивировано с оригинального 28.06.2007. Проверено 15 апреля 2009 г.
  12. ^Guillette, Louis J., Jr. (2006). «Загрязняющие вещества, нарушающие работу эндокринной системы» (PDF). Архивировано из оригинального (PDF) 25 марта 2009 г. Проверено 2 февраля 2007 г.
  13. ^Лундхольм, C.E. (1997). «Вызванное DDE истончение яичной скорлупы у птиц». Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol. 118 (2): 113–28. DOI : 10.1016 / S0742-8413 (97) 00105-9. PMID 9490182.
  14. ^Отдел качества окружающей среды Архивировано 03.03.2008 в Wayback Machine
  15. ^Химический информационный бюллетень: Хлорорганические соединения - Фонд рака груди Архивировано 09.10.2006 в Wayback Machine
  16. ^Вопросы об эндокринных разрушителях
  17. ^Лонгнекер, член парламента; Gladen, B.C.; Cupul-Uicab, L.A.; Romano-Riquer, S.P.; Weber, J.P.; Chapin, R.E.; Эрнандес-Авила, М. (2007). «Внутриутробное воздействие антиандрогена 1,1-дихлор-2,2-бис (п-хлорфенил) этилена (DDE) в зависимости от аногенитальной дистанции у новорожденных мужского пола из Чьяпаса, Мексика». Американский журнал эпидемиологии. 165 (9): 1015–22. doi : 10.1093 / aje / kwk109. PMC 1852527. PMID 17272288.

.

Последняя правка сделана 2021-05-17 04:54:12
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте