Имена | |
---|---|
Название IUPAC 1,1-дихлор-2,2-бис (4-хлорфенил) этен | |
Предпочтительное название IUPAC 1,1 '- (2,2-дихлорэтен-1,1-диил) бис ( 4-хлорбензол) | |
Другие названия Дихлордифенилдихлорэтилен | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
Аббревиатуры | p, p'-DDE |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.713 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Свойства | |
Химическая формула | C14H8Cl4 |
Молярная масса | 318,02 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Дихлордифенилдихлорэтилен (DDE ) - это химическое соединение образуется в результате потери хлористого водорода (дегидрогалогенирование ) из ДДТ, из которых он является одним из наиболее распространенных продуктов распада. В связи с массовым распространением ДДТ в обществе и сельском хозяйстве в середине 20 века, ДДТ и ДДЭ по-прежнему широко обнаруживаются в образцах тканей животных. DDE особенно опасен, потому что он жирорастворим, как и другие хлорорганические соединения ; таким образом, он редко выводится из организма, и его концентрация увеличивается в течение всей жизни. Основным исключением является выделение DDE с грудным молоком, которое переносит значительную часть бремени DDE у матери на молодое животное или ребенка. Эта стабильность не только накапливается в течение всей жизни организма, но и ведет к биоаккумуляции в окружающей среде, что усиливает негативные эффекты DDE.
ДДЭ создается дегидрогалогенированием ДДТ. Потеря HCl приводит к образованию двойной связи на центральных (ранее четвертичных) атомах углерода.
Разложение ДДТ с образованием ДДЭ за счет устранения HClБыло показано, что ДДЭ токсичен для крыс при дозе 79,6 мг / кг. ДДЭ и его родитель, ДДТ, являются репродуктивными токсичными веществами для определенных видов птиц и основными причинами сокращения численности белоголового орлана, бурого пеликана сапсана и скопа. Эти соединения вызывают истончение скорлупы яиц у восприимчивых видов, что приводит к тому, что птицы раздавливают яйца вместо того, чтобы высиживать их, из-за отсутствия у последних устойчивости. Хищные птицы, водоплавающие птицы, и певчие птицы более восприимчивы к истончению яичной скорлупы, чем куры и родственные виды, а DDE, по-видимому, более эффективен, чем ДДТ.
Исследования показывают, что повышенное содержание крови уровни DDE (а также других токсичных молекул из антипригарной посуды и антипиренов) связаны с повышенным риском глютеновой болезни у молодых людей.
Биологический механизм истончения полностью не известно, но считается, что p, p ' -DDE ухудшает способность скорлупы выделять карбонат кальция на развивающееся яйцо. Могут работать несколько механизмов, или разные механизмы могут действовать у разных видов. Некоторые исследования показали, что, хотя уровни ДДЕ резко упали, толщина яичной скорлупы остается на 10–12 процентов меньше, чем до того, как ДДТ был впервые использован.
Некоторые исследования показали, что ДДЭ является эндокринным разрушителем и способствует раку груди, но более поздние исследования убедительно доказывают, что нет никакой связи между воздействием DDE и раком груди. Более ясно то, что DDE является слабым рецептором андрогенов антагонистом и может вызывать аномалии мужских половых путей.
.