Войти
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,6-Дихлор-2-метоксибензойная кислота | |
| Другие названия 3,6-Дихлоро-анисовая кислота. Дианат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.016.033  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C8H6Cl2O3 |
| Молярная масса | 221,03 г · моль |
| Внешний вид | Белое кристаллическое твердое вещество |
| Плотность | 1,57 |
| Температура плавления | от 114 до 116 ° C (от 237 до 241 ° F; От 387 до 389 K) |
| Растворимость в воде | 500 г / л |
| Растворимость в ацетоне | 810 г / л |
| Растворимость в этаноле | 922 г / л |
| Опасности | |
| Температура вспышки | 199 ° C (390 ° F; 472 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Дикамба (3,6-дихлор -2-метоксибензойная кислота) представляет собой гербицид широкого спектра действия, впервые зарегистрированный в 1967 году. Торговые марки для составов этого гербицида включают Dianat, Banvel, Диабло, Оракул и Победить . Это химическое соединение представляет собой хлорированное производное о-анисовой кислоты.
Примерно в 2016 году использование дикамбы подверглось серьезному исследованию из-за его тенденции распространяться с обработанных полей на соседние поля, нанося ущерб.
Дикамба уничтожает однолетние и многолетние широколистные сорняки. Его основное коммерческое применение - борьба с сорняками зерновых культур и газонов. Он также используется для борьбы с кустарником и папоротником на пастбищах, а также для борьбы с бобовыми и кактусами. В комбинации с феноксигербицидом или с другими гербицидами дикамба может использоваться для борьбы с сорняками на пастбищах и других неультурных территориях (ряды изгородей, проезжие части и отходы). Дикамба токсичен для видов хвойных, но в целом менее токсичен для трав.
Дикамба действует за счет увеличения скорости роста растений. При достаточных концентрациях растение перерастает свои запасы питательных веществ и погибает.
Свойства дикамбы по регулированию роста были впервые обнаружены Циммерманом и Хичкоком в 1942 году. Вскоре после этого экспериментальная станция Jealott's Hill в Англии оценивал дикамбу в полевых условиях. С тех пор дикамба использовался для борьбы с сорняками в домашних и коммерческих целях.
Сообщалось о росте использования дикамбы с выпуском Monsanto устойчивых к дикамбе генетически модифицированных растений. В октябре 2016 года EPA начало уголовное расследование незаконного применения старых, склонных к дрейфу составов дикамбы на этих новых растениях. Сообщалось, что старые составы смещаются после применения и влияют на другие культуры, не предназначенные для обработки. Менее летучая формула дикамбы, изготовленная Monsanto, менее склонная к испарению и препятствующая непреднамеренному перемещению между полями, была одобрена для использования в США Агентством по охране окружающей среды в 2016 году и, как ожидается, поступит в продажу в 2017 году.
Некоторые фермеры и исследователи выразили озабоченность по поводу устойчивости к гербицидам после внедрения устойчивых культур. В лаборатории исследователи продемонстрировали устойчивость сорняков к дикамбе в течение трех поколений воздействия. Аналогичные устойчивые к гербицидам сорняки возникли после внесения устойчивых к глифосату культур (продаваемых как «Roundup Ready»). Некоторые виды сорняков, такие как Amaranthus palmeri, выработали устойчивость к дикамбе. Устойчивость к дикамбе у Bassia scoparia была обнаружена в 1994 году и не была объяснена обычными способами устойчивости, такими как абсорбция, транслокация или метаболизм.
почвенная бактерия Pseudomonas maltophilia (штамм DI-6) превращает дикамбу в 3,6-дихлорсалициловую кислоту (3,6-DCSA), которая адсорбируется почвой намного сильнее, чем дикамба, но не обладает гербицидным действием. Информации о токсичности этого промежуточного продукта разложения мало. Ферменты, ответственные за эту первую стадию распада, представляют собой трехкомпонентную систему, называемую дикамба-O-деметилазой.
Monsanto недавно включила один компонент из трех ферментов в геном сои, хлопка и других широколистных культур, что сделало их устойчивыми к дикамбе. Monsanto продает свои устойчивые к дикамбе культуры под торговой маркой Xtend.
Фермеры выражают озабоченность по поводу того, что им придется выращивать устойчивые культуры в качестве защиты от дикамбы.
Дикамба попал под пристальное внимание из-за его тенденции испарять с обработанных полей и распространяться на соседние культуры. Monsanto начала предлагать культуры, устойчивые к дикамбе, до того, как измененный состав и устойчивый к сносу гербицид, который, по их утверждениям, с меньшей вероятностью повлияет на соседние поля, получил одобрение Агентства по охране окружающей среды. Инциденты, в ходе которых дикамба затронула соседние поля, привели к жалобам фермеров и штрафам в некоторых штатах США. Состав с более низкой летучестью, M1768, был одобрен Агентством по охране окружающей среды в ноябре 2016 года. Однако этот состав не оценивался экспертами за пределами Monsanto.
Составы дикамбы, в том числе зарегистрированные в конце 2010-х годов, могут быть особенно опасными. склонен к летучести, температурным инверсиям около уровня земли и дрейфу.
Дикамба не представляет необычных опасностей при обращении.
Он умеренно токсичен при приеме внутрь и незначительно токсичен при вдыхании или воздействии на кожу (перорально LD50 у крыс: 757 мг / кг веса тела, дермальная LD 50 у крыс :>2000 мг / кг, при вдыхании LC 50 у крыс:>200 мг / л). В исследовании трех поколений дикамба не влиял на репродуктивную способность крыс.
Когда кроликам давали дозы технической дикамбы 0, 0,5, 1, 3, 10 или 20 (мг / кг) / день в день с 6 по 18 дни беременности, токсическое воздействие на матерей несколько снижалось. масса тела плода и повышенная потеря плода произошли при дозе 10 мг / кг. США Агентство по охране окружающей среды (EPA) установило NOAEL для этого исследования на уровне 3 (мг / кг) / день.
В тестах на собаках произошло некоторое увеличение клеток печени, но подобный эффект не был продемонстрирован у людей.
Дикамба был протестирован на острую токсичность в множество водных животных. Исследования, одобренные Агентством по охране окружающей среды США, показали, что дикамба кислота и соль DMA практически нетоксичны для водных беспозвоночных. Исследования, одобренные Агентством по охране окружающей среды США, показали, что дикамба кислота немного токсична для холодноводных рыб (радужная форель) и практически нетоксична для теплокровных рыб. Недавние исследования показывают, что дикамба может рассматриваться как потенциальный эндокринный разрушитель для рыб в экологически значимых концентрациях.
Дикамба является высвобождается непосредственно в окружающую среду путем применения в качестве гербицида для борьбы с однолетними широколистными сорняками. Он может нанести вред растениям в результате его поглощения из почвы корнями растений. Дикамба подвижен в большинстве почв, поэтому возможно значительное вымывание. Адсорбция дикамбы органо-глинистой почвой зависит от pH почвы, причем наибольшая адсорбция в почве наблюдается в кислых почвах. Дикамба умеренно стойкий в почве. Сообщаемый период полураспада в почве составляет от 1 до 6 недель. Дикамба, вероятно, быстрее разлагается в почвах с высоким содержанием микробов, но растворяется медленнее в лиственных лесах и заболоченных территориях, чем можно было бы ожидать по результатам лабораторных исследований.
На уровне 10 мг / кг в супесчаная почва, дикамба вызвала временное снижение нитрификации после двух, но не трех недель инкубации. Исследователь определил, что уменьшение нитрификации несущественно и не предполагает возможности длительного воздействия на микробную активность. В том же исследовании дикамба не влиял на образование аммиака или окисление серы. В более позднем лабораторном исследовании дикамба в концентрации 1 мг / кг почвы не влиял на гидролиз или нитрификацию мочевины в четырех типах почв.
Соли дикамбы, используемые в некоторых гербицидах хорошо растворимы в воде. Недавнее исследование, проведенное с 1991 по 1996 год США. Геологическая служба обнаружила дикамбу в 0,13% исследованных подземных вод. Максимальный обнаруженный уровень составил 0,0021 мг / л. Распространенность дикамбы в подземных водах сельскохозяйственных районов (0,11%) не коррелировала с несельскохозяйственными городскими районами (0,35%).
Арканзас и Миссури запретили продажу и использование дикамбы в июле 2017 года в ответ на жалобы на повреждение урожая из-за заноса. В ответ Monsanto заявила, что не все случаи повреждения урожая были расследованы и запрет был преждевременным. Monsanto подала в суд на штат Арканзас, чтобы остановить запрет, но дело было прекращено в феврале 2018 года. Также было признано, что использование дикамбы увеличилось с 2017 года. Жалобы на дикамбу увеличились после того, как EPA одобрило созданную Monsanto сою, которая могла терпеть это в 2016 году. Соя была частью продуктов Monsanto Xtend.
В июне 2020 года 9-й окружной апелляционный суд США заблокировал продажу трех гербицидов на основе дикамбы в Соединенных Штатах., обнаружив, что Агентство по охране окружающей среды недооценило риски распыления. 8 июня 2020 года EPA пояснило, что существующие запасы пестицидов на основе дикамбы, закупленные до 3 июня 2020 года, могут быть использованы в соответствии с их предыдущими этикетками до 31 июля 2020 года.
В феврале 2018 года сообщалось, что многочисленные фермеры из 21 штата подали судебные иски против Monsanto, утверждая, что дикамба повредила их урожай, причем наиболее заметные дела поступили из Миссури и Арканзаса. К августу 2019 года было подано больше судебных исков, в которых утверждалось, что дикамба повредила урожай, сады и деревья соседям фермеров, которые ее использовали.
27 января 2020 года началось первое судебное разбирательство в отношении продуктов, связанных с дикамбой. Мыс Жирардо, штат Миссури. В иске участвует фермер, выращивающий персики, который утверждал, что гербициды на основе дикамбы нанесли значительный ущерб его посевам и деревьям. Он также был подан в ноябре 2016 года, когда дикамба еще принадлежала Monsanto. 14 февраля 2020 года жюри, участвовавшее в судебном процессе, вынесло решение против владельца дикамбы Bayer и его второго ответчика BASF и вынесло решение в пользу производителя персиков, владельца Bader Farms Билла Бадера. Bayer и BASF также были обязаны выплатить Bader 15 миллионов долларов в качестве компенсации за ущерб. 15 февраля 2020 года компаниям Monsanto и BASF было приказано выплатить дополнительно 250 миллионов долларов в качестве штрафных убытков.
17 февраля было объявлено, что дикамба столкнется с еще большим количеством судебных исков. 26 февраля юридическая фирма Peiffer Wolf Carr Kane объявила, что после вердикта Бадера более 2000 американских фермеров наняли юридическую фирму для представления их интересов в предстоящих судебных процессах.
В июне 2020 года Bayer согласилась на мировое соглашение. до 400 миллионов долларов по всем претензиям на дикамба 2015-2020 годов, не считая судебного решения в размере 250 миллионов долларов.
 | На Викискладе есть материалы, связанные с Дикамба. |
