Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (5R) -5 - [(1S) -1,2-дигидроксиэтил] фуран-2,3,4 (5H) -трион | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.019  |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H6O6 |
| Молярная масса | 174,108 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (какой равно ?) | |
| Ссылки в ink | |
Дегидроаскорбиновая кислота (DHA ) представляет собой окисленную форму аскорбиновой кислоты (витамин C). Он активно импортируется в эндоплазматический ретикулум клеток через переносчики глюкозы. Он улавливается в ней путем восстановления до аскорбата глутатионом и другими тиолами. (свободный) химический радикал полидегидроаскорбиновая кислота (SDA) также принадлежит к группе окисленных аскорбиновых кислот.
 |
| |
Хотя натрий-зависимый переносчик витамина C существует, он присутствует в основном в специализированных клетках, тогда как переносчики глюкозы, наиболее заметным из которых является GLUT1, транспортирует витамин С (в его окисленной форме, DHA) в большинство клеток, где его рециркуляция обратно в аскорбат генерирует необходимый кофактор фермента и внутриклеточный антиоксидант (см. Транспорт в митохондрии).
Показанная здесь структура для DHA является обычно показанной структурой учебников. Однако этот 1,2,3-трикарбонил слишком электрофилен, чтобы выдержать более нескольких миллисекунд в водном растворе. Фактическая структура, показанная спектроскопическими исследованиями, является результатом быстрого образования полуацеталя между 6-ОН и 3-карбонильными группами. Также наблюдается гидратация 2-карбонила. Обычно считается, что время жизни стабилизированных частиц в биологических условиях составляет около 6 минут. Разрушение происходит в результате необратимого гидролиза сложноэфирной связи с последующими дополнительными реакциями разложения. Кристаллизация растворов DHA дает структуру пентациклического димера неопределенной стабильности. Рециркуляция аскорбата посредством активного транспорта DHA в клетки с последующим восстановлением и повторным использованием снижает неспособность людей синтезировать его из глюкозы.
Гидратационное равновесие DHA - структура полуацеталя (в центре) является преобладающей. Витамин C накапливается в митохондриях, где вырабатывается большая часть свободных радикалов, поступая в виде DHA через переносчики глюкозы, GLUT10. Аскорбиновая кислота защищает митохондриальный геном и мембрану.
Витамин C не проходит из кровотока в мозг, хотя мозг - один из органов, в которых концентрация витамина C наибольшая. Вместо этого DHA транспортируется через гематоэнцефалический барьер через транспортеры GLUT1, а затем превращается обратно в аскорбат.
Дегидроаскорбиновая кислота использовалась в качестве пищевой добавки с витамином С.
В качестве косметического ингредиента дегидроаскорбиновая кислота используется для улучшения внешнего вида кожи. Его можно использовать в процессе перманентной завивки волос и в процессе загара кожи.
В культуре клеток питательная среда, дегидроаскорбиновая кислота использовалась для обеспечения поглощения витамина С клетками, не содержащими переносчиков аскорбиновой кислоты.
В качестве фармацевтического агента некоторые исследования показали, что введение дегидроаскорбиновая кислота может обеспечивать защиту от повреждения нейронов после ишемического инсульта. В литературе есть много сообщений о противовирусных эффектах витамина С, и одно исследование предполагает, что дегидроаскорбиновая кислота имеет более сильные противовирусные эффекты и другой механизм действия, чем аскорбиновая кислота. Было показано, что растворы в воде, содержащие аскорбиновую кислоту и ионы меди и / или пероксид, приводящие к быстрому окислению аскорбиновой кислоты до дегидроаскорбиновой кислоты, обладают мощными, но недолговечными противомикробными, противогрибковыми и противовирусными свойствами и используются для лечения гингивита., пародонтоз и зубной налет. Фармацевтический продукт под названием Аскоксал является примером такого раствора, используемого в качестве полоскания рта в качестве муколитика и профилактического средства против гингивита. Раствор аскокса также был испытан с положительными результатами для лечения рецидивирующего кожно-слизистого герпеса и как муколитическое средство при острых и хронических легочных заболеваниях, таких как эмфизема, бронхит и астма, при вдыхании аэрозолей.
СМИ, связанные с дегидроаскорбиновой кислотой на Wikimedia Commons