Степень ненасыщенности

редактировать

При анализе молекулярная формула из органических молекул, степень ненасыщенности (также известная как индекс дефицита водорода (IHD), двойной эквиваленты связей или индекс ненасыщенности ) - это расчет, который определяет общее количество колец и π-связей. Формула используется в органической химии, чтобы помочь нарисовать химические структуры. Он не дает никакой информации об этих компонентах по отдельности - конкретное количество колец или двойных связей (по одной π-связи каждая), или тройных связей (две π-связи каждая).. Конечная структура подтверждается с помощью ЯМР, масс-спектрометрии и ИК-спектроскопии, а также качественного исследования. Он основан на сравнении реальной молекулярной формулы с возможной формулой, если бы структура была насыщенной - без колец и содержала только σ-связи - со всеми атомами, имеющими свои стандартные валентность.

Содержание

1 Общая формула
2 Упрощенные формулы
3 Пояснение
4 Ссылки
5 Внешние ссылки

Общая формула

Формула для степени ненасыщенности:

DU = 1 + 1 2 ∑ ni (vi - 2) {\ displaystyle \ mathrm {DU} = 1 + {\ tfrac {1} {2}} \ sum n_ {i} (v_ { i} -2)}

{\ displaystyle \ mathrm {DU} = 1 + {\ tfrac {1} {2}} \ sum n_ {i} (v_ {i} -2)}

где n i - количество атомов с валентностью vi.

. То есть атом, имеющий валентность x, вносит в сумме x - 2 степень ненасыщенности. Затем результат уменьшается вдвое и увеличивается на 1.

Упрощенные формулы

Для определенных классов молекул общую формулу можно упростить или переписать более четко. Например:

Эквивалент двойной связи = (a + 1) - b - c + f 2 {\ displaystyle {\ text {Эквивалент двойной связи}} = (a + 1) - {\ frac {b-c + f } {2}}}

{\ displaystyle {\ text {Двойная связь эквивалент}} = (a + 1) - {\ frac {b-c + f} {2}}}

где

a = число атомов углерода в соединении

b = число атомов водорода в соединении

c = число атомов азота в соединение

f = количество атомов галогена в кольцах соединения

или

+ π-связи = C - H 2 - X 2 + N 2 + 1 {\ displaystyle \ mathrm {кольца + \ pi \ bond} = C - {\ frac {H} {2}} - {\ frac {X} {2}} + {\ frac {N} {2}} + 1 \,}

{\ displaystyle \ mathrm {кольца + \ pi \ bond} = C - {\ frac { H} {2}} - {\ frac {X} {2}} + {\ frac {N} {2}} + 1 \,}

где C = число углерода, H = количество атомов водорода, X = количество галогенов и N = количество азота, дает эквивалентный результат.

В любом случае кислород и другие двухвалентные атомы не влияют на степень ненасыщенности, так как 2-2 = 0.

Пояснение

Для углеводородов DBE (или IHD) сообщает нам количество колец и / или дополнительных связей в ненасыщенной структуре, что равно количеству пар водорода, необходимых для насыщения структуры, просто потому, что соединение двух элементов с образованием кольца или добавление одной дополнительной связи в структуру снижает потребность в двух H. Что касается неуглеводородов, элементы в паре могут включать любые элементы из семейства лития и семейства фтора в периодической таблице, не обязательно все H.

Популярная форма формулы выглядит следующим образом:

IHD = C + 1 + N / 2 - H / 2 - X / 2

где C, N, H и X представляют собой числа атомов углерода, азота, водорода и галогена соответственно. Каждый из терминов на правой стороне может быть объяснен соответственно следующим образом:

1) За исключением концевых атомов углерода, каждый углерод, связанный со структурой одинарной связью, требует пары прикрепленных к нему атомов водорода - что Вот почему число C в формуле, которое фактически представляет количество пар водорода, необходимое для такого количества атомов углерода в насыщенной структуре. (Это также верно, если углерод добавлен в структуру, независимо от того, вставлен ли он в основную цепь, присоединен к концу, чтобы заменить H, или ответвлен от углерода, чтобы заменить H.)

2) Каждому из двух концевых атомов углерода требуется один дополнительный водород, поэтому в формулу добавляется 1. (Клемма ответвления не требует добавления дополнительного водорода в расчет, потому что водород в том месте, где присоединенная ветвь должна быть заменена, что верно для ветви, заканчивающейся любым элементом.)

3) За исключением концевые атомы азота, каждый азот в цепи требует только одного присоединенного к нему H, который представляет собой половину пары атомов водорода - вот почему + N / 2 находится в формуле, которая дает значение 1 для каждых двух атомов азота. (Это также верно, если азот добавлен в структуру, независимо от того, вставлен ли он в основную цепь, присоединен к концу, чтобы заменить водород, или ответвлен от углерода, чтобы заменить водород.)

4) H / 2 представляет количество пар водорода, потому что оно дает значение 1 для каждых двух атомов водорода. Он вычитается в формуле, чтобы подсчитать, сколько пар атомов водорода отсутствует в ненасыщенной структуре, что говорит нам о степени дефицита водорода. (Водородная пара отсутствует, если IHD = 0, что соответствует отсутствию H-дефицита.)

5) Наличие X / 2 аналогично H / 2 по причине.

Добавление кислорода атом в структуре не требует добавления водорода, поэтому количество атомов кислорода не фигурирует в формуле. Кроме того, формулу можно обобщить, чтобы включить все элементы группы I (семейство водорода и лития), группы IV (семейство углерода), группы V (семейство азота) и группы VII (семейство фтора) группы CAS A в периодической таблицы следующим образом:

IHD = G 4 + 1 + G 5 / 2 - G 1 / 2 - G 7/2

Или просто,

IHD = G 4 + 1 + (G 5 - G 1 - G 7) / 2

Ссылки