Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Декагидронафталин | |
Другие имена Бицикло [4.4.0] декан. Декалин | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
Ссылка Beilstein | 878165 |
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.861 |
Номер ЕС |
|
Справочник Gmelin | 185147 |
PubChem CID | |
номер RTECS |
|
UNII | |
номер ООН | 1147 |
приборная панель CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C10H18 |
Молярная масса | 138,25 г / моль |
Внешний вид | бесцветная жидкость |
Плотность | 0,896 г / см |
Точка плавления | транс: -30,4 ° C (-22,7 ° F, 242,7 K). цис: -42,9 ° C (-45,2 ° F, 230,3 K) |
Точка кипения | транс : 187 ° C (369 ° F). цис: 196 ° C (384 ° F) |
Растворимость в воде | Нерастворимый |
Магнитная восприимчивость (χ) |
|
Показатель преломления (nD) | 1,481 |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Декалин MSDS |
GHS пиктограммы | |
Сигнальное слово GHS | Опасно |
Краткая характеристика опасности GHS | H226, H304, H314, H318, H331, H332, H400, H410, H411 |
Меры предосторожности GHS | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370 + 378 |
Температура вспышки | 57 ° C (135 ° F; 330 K) |
Самовоспламенение. температура | 250 ° C (482 ° F; 523 K) |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | Нафталин ; Тетралин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y (что такое ?) | |
Ссылки на инфобокс | |
декалин (декагидронафталин, также известный как бицикло [4.4.0] декан и иногда декалин ), бициклическое органическое соединение, является промышленным растворителем. Бесцветная жидкость с ароматным запахом, она используется в качестве растворителя для многих смол или топливных присадок. Он представляет собой насыщенный аналог нафталина и может быть получен из него гидрированием в присутствии катализатора. Декагидронафталин легко образует взрывоопасные органические пероксиды при хранении в присутствии воздуха.
Декагидронафталин встречается в цис и транс формах. Трансформация энергетически более стабильна из-за меньшего количества стерических взаимодействий. цис-декалин - хиральная молекула без хирального центра; он имеет двойную ось симметрии вращения, но не имеет отражательной симметрии. Однако хиральность отменяется посредством процесса переворачивания кресла, который превращает молекулу в ее зеркальное отображение.
Единственно возможный способ соединения двух шестичленных колец в транс-положении означает, что второе кольцо должно начинаться с двух экваториальных связей (синий цвет) первого кольца. Шестичленное кольцо не предлагает достаточного пространства, чтобы начинать с аксиального положения (вверх) и достигать осевого положения соседнего атома углерода, который затем будет на нижней стороне молекулы (см. Модель циклогексан на фиг.5). Структура является конформационно замороженной, а не способной претерпевать переворот стула, как в цис-изомере. В биологии эта фиксация широко используется в стероидном скелете для конструирования молекул (таких как рисунок 6), которые играют ключевую роль в передаче сигналов между удаленными друг от друга клетками..
Окисление декалина дает третичный гидропероксид, который перестраивается в циклодеценон, предшественник себациновой кислоты.