Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 1,4,7,10-Тетраазациклододекан -1,4,7,10-тетрауксусная кислота | |
| Другие названия DotA; Tetraxetan | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.113.833  |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C16H28N4O8 |
| Молярная масса | 404,420 г · моль |
| Внешний вид | Белое кристаллическое вещество |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Предупреждения об опасности GHS | H315, H319, H335 |
| Меры предосторожности GHS | P261, P305 + 351 + 338 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Cyclen, EDTA |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
DOTA (также известные как тетраксетан ) представляет собой органическое соединение формулы (CH 2CH2NCH 2CO2H)4. Молекула состоит из центрального 12-членного тетраазового (т.е. содержащего четыре атома азота) кольца. DOTA используется в качестве комплексообразователя, особенно для ионов лантаноидов. Его комплексы имеют медицинское применение в качестве контрастных агентов и лечения рака.
Аббревиатура DOTA (додекантетрауксусная кислота) является сокращением как для тетракарбоновой кислоты, так и для ее различных сопряженных оснований. В области координационной химии тетракислота называется H 4 DOTA, а ее полностью депротонированное производное - DOTA. Многие родственные лиганды упоминаются с использованием аббревиатуры DOTA, хотя эти производные обычно не являются тетракарбоновыми кислотами или конъюгированными основаниями.
DOTA получена из макроцикла, известного как cyclen. Четыре вторичные аминогруппы модифицируют заменой центров N-H на группы N-CH 204 H. Образовавшаяся аминополикарбоновая кислота после ионизации групп карбоновой кислоты является хелатирующим агентом с высоким сродством к двух- и трехвалентным катионам. Впервые о тетракарбоновой кислоте сообщили в 1976 году. На момент своего открытия DOTA демонстрировала самую большую известную константу образования для комплексообразования (хелатирования ) Ca и Gd ионы. О модифицированных версиях DOTA впервые сообщалось в 1988 году, и с тех пор эта область расширилась.
Как полидентатный лиганд, DOTA обволакивает катионы металлов, но дентальность лиганда зависит от геометрических тенденций катиона металла. Основные области применения включают лантаноиды, и в таких комплексах DOTA действует как октадентатный лиганд, связывая металл через четыре аминовые и четыре карбоксилатные группы. Большинство таких комплексов содержат дополнительный водный лиганд, что дает общее координационное число, равное девяти.
Для большинства переходных металлов DOTA действует как гексадентатный лиганд, связываясь через четыре азотных и два карбоксилатных центра.. Комплексы имеют октаэдрическую координационную геометрию с двумя боковыми карбоксилатными группами. В случае [Fe (DOTA)] лиганд представляет собой гептадентат.
DOTA может быть конъюгирован с моноклональными антителами присоединением одной из четырех карбоксильных групп в виде амида. Остальные три карбоксилатных аниона доступны для связывания с ионом иттрия. Модифицированное антитело накапливается в опухолевых клетках, концентрируя эффекты радиоактивности Y. Лекарства, содержащие этот модуль, получают Международное непатентованное название, оканчивающееся на тетраксет:
DOTA также может быть связан с молекулами, имеющими сродство к различным структурам. Полученные соединения используются с рядом радиоизотопов в терапии и диагностике рака (например, в позитронно-эмиссионной томографии ).
DOTA, связанный с моноклональным антителом такатузумаб и хелатирующий иттрий-90
DOTATOC хелатирующий иттрий-90
Комплекс Gd и DOTA используется в качестве контрастного вещества для МРТ на основе гадолиния под названием гадотерная кислота.
DOTA была впервые синтезирована в 1976 г. из cyclen и бромуксусной кислоты. Этот простой метод до сих пор используется.
