Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (RS) -2-амино-4- (гидрокси (метил) фосфоноил) бутановая кислота | |
| Другие названия Фосфинотрицин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.051.893  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C5H12NO4P |
| Молярная масса | 181,128 г · моль |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Glufosinate ( также известный как фосфинотрицин и часто продается как соль аммония ) представляет собой природный гербицид широкого спектра действия , производимый несколькими видами Streptomyces почвенные бактерии. Глюфосинат - неселективный, контактный гербицид с некоторым системным действием. Растения также могут метаболизировать биалафос, другой гербицид природного происхождения, непосредственно в глюфосинат. Соединение необратимо ингибирует глутаминсинтетазу, фермент, необходимый для производства глутамина и детоксикации аммиака, придавая ему антибактериальные, противогрибковые и гербицидные свойства. Применение глюфосината к растениям приводит к снижению уровней глутамина и повышению аммиака в тканях, прекращению фотосинтеза и гибели растений.
В 1960-х и начале 1970-х годов ученые из Тюбингенского университета и Meiji Seika Kaisha Company независимо друг от друга обнаружили, что виды бактерий Streptomyces продуцируют трипептид, который они назвали биалафосом, который подавляет бактерии; он состоит из двух остатков аланина и уникальной аминокислоты, которая является аналогом глутамата, которую они назвали «фосфинотрицин». Они определили, что фосфинотрицин необратимо ингибирует глутамин синтетазу. Фосфинотрицин был впервые синтезирован учеными Hoechst в 1970-х годах в виде рацемической смеси; эта рацемическая смесь называется глюфосинатом и представляет собой коммерчески значимую версию химического вещества.
В конце 1980-х годов ученые обнаружили у этих видов Streptomyces ферменты, которые селективно инактивируют свободный фосфинотрицин; ген, кодирующий фермент, выделенный из Streptomyces hygroscopicus, был назван геном «устойчивости к биалафосу» или геном «bar», а ген, кодирующий фермент в Streptomyces viridochromeogenes, был назван «фосфинотрицинацетилтрансфераза "или" пат ". Два гена и их белки имеют 80% гомологию на уровне ДНК и 86% гомологию аминокислот, и каждый из них имеет длину 158 аминокислот.
Глуфосинат представляет собой гербицид широкого спектра действия, который используется для борьбы с важными сорняками, такими как ипомея, конопля sesbania (Sesbania bispinosa ), сорняк Пенсильванский (Polygonum pensylvanicum ) и жёлтый орех аналогично глифосату. Его применяют к молодым растениям на раннем этапе развития для полной эффективности. Он продается в составе под торговыми марками, включая Basta, Rely, Finale, Challenge и Liberty.
Глуфосинат обычно используется в трех случаях в качестве гербицида:
Опрыскиватель Глюфосинат также обеспечивает некоторую защиту от различных болезней растений, так как он также действует для уничтожения грибов и бактерий при контакте.
Генетически модифицированные культуры, устойчивые к глюфосинату, были созданы путем генной инженерии генов bar или pat от streptomyces в семена соответствующих культур. В 1995 году на рынок была выведена первая устойчивая к глюфосинату культура, канола, за ней последовали кукуруза в 1997 году, хлопок в 2004 году и соя в 2011 году.
Фосфинотрицин представляет собой ингибитор глутамин синтетазы , который связывается с сайтом глутамата. Обработанные глюфосинатом растения погибают из-за накопления аммиака в просвете тилакоида, что приводит к разъединению фотофосфорилирования. Разрыв фотофосфорилирования вызывает образование активных форм кислорода, перекисное окисление липидов и разрушение мембраны.
Повышенные уровни аммиака обнаруживаются в течение одного часа после применения фосфинотрицина.
Поскольку глюфосинат часто используется в качестве предуборочного осушителя, его остатки также можно найти в пищевых продуктах. что люди глотают. К таким продуктам относятся картофель, горох, фасоль, кукуруза, пшеница и ячмень. Кроме того, химическое вещество может передаваться людям через животных, которых кормят зараженной соломой. Мука, полученная из зерна пшеницы, которая содержала следы глюфосината, удерживала 10-100% остатков химических веществ.
Гербицид также является стойким; Было обнаружено, что он преобладает в шпинате, редисе, пшенице и моркови, которые были посажены через 120 дней после обработки гербицидом. О его стойкости можно также судить по его периоду полураспада, который варьируется от 3 до 70 дней в зависимости от типа почвы и содержания органических веществ. Остатки продуктов могут оставаться в замороженных продуктах до двух лет, и химическое вещество нелегко разрушить при приготовлении продукта в кипящей воде. EPA классифицирует химическое вещество как «стойкое» и «мобильное» на основании отсутствия разложения и легкости транспортировки через почву. Исследование, выявившее наличие циркулирующего PAGMF у женщин с беременностью и без нее, открывшее путь для новой области репродуктивной токсикологии, включая питание и маточно-плацентарную токсичность
Нет пределы воздействия установлены Управлением по охране труда или Американской конференцией государственных специалистов по промышленной гигиене. Рекомендуемая ВОЗ / ФАО допустимая суточная доза (ДСП) глуфосината составляет 0,02 мг / кг. Европейское управление по безопасности пищевых продуктов установило ДСП 0,021 мг / кг. Референсная доза для беременных женщин составляет 0,021 мг / кг.
Глюфосинат является химическим веществом, зарегистрированным Агентством по охране окружающей среды США EPA. Это химическое вещество, зарегистрированное в Калифорнии. Он не запрещен в стране и не является пестицидом PIC. Никаких пределов воздействия, установленных OSHA или Американской конференцией государственных промышленных гигиенистов, не существует.
Глуфосинат зарегистрирован для использования в качестве гербицида в Европе; последний раз он пересматривался в 2007 году, а срок регистрации истекал в 2018 году. Он был отозван с французского рынка с 24 октября 2017 года Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail в связи с его классификацией как возможное репротоксичное химическое вещество (R1b).
