Имена | |
---|---|
Название IUPAC 2,4-дигидрокси-7-метокси-1, 4-бензоксазин-3-он | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Свойства | |
Химическая формула | C9H9NO5 |
Молярная масса | 211,173 г · моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F ], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки на ink | |
DIMBOA (2,4-дигидрокси-7-метокси-1,4-бензоксазин- 3-он) представляет собой встречающуюся в природе гидроксамовую кислоту, бензоксазиноид. DIMBOA - мощный антибиотик, содержащийся в кукурузе, пшенице и родственных травах,
DIMBOA впервые был идентифицирован в кукурузе в 1962 году как «кукуруза». сладкое вещество ». Этиолированные проростки кукурузы имеют очень сладкий, почти сахарин вкус благодаря высокому содержанию DIMBOA.
DIMBOA хранится в виде неактивного предшественника, DIMBOA-глюкозида, который активируется глюкозидазами в ответ на кормление насекомых.
В кукурузе DIMBOA действует как естественная защита от кукурузного мотылька личинки, совки совки (Spodoptera exigua ), кукурузо-листовая тля (Rhopalosiphum maidis ), другие вредные насекомые-вредители и патогены, включая грибы и бактерии. Точный уровень DIMBOA варьируется между отдельными растениями, но более высокие концентрации обычно обнаруживаются в молодых проростках, и концентрация уменьшается с возрастом растения. Естественная изменчивость гена Bx1 влияет на содержание DIMBOA в проростках кукурузы. У взрослых растений кукурузы концентрация DIMBOA низкая, но она быстро индуцируется в ответ на кормление насекомых.
Помимо того, что DIMBOA служит прямым защитным соединением из-за своей токсичности, DIMBOA также может действовать как сигнальная молекула, что приводит к накоплению каллозы в ответ на обработку хитозаном (грибковый элиситор) и питание тлей.
DIMBOA также может образовывать комплексы с железом в ризосфере и тем самым увеличить количество железа в кукурузе.
Специализированные насекомые-вредители, такие как корневище кукурузы, могут обнаруживать комплексы между DIMBOA и железом и использовать эти комплексы для идентификации хозяев и поиска пищи.
.