Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Хлор-4- (1-циано-1 -метилэтиламино) -6-этиламин-1,3,5-триазин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.040.480  |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| номер ООН | 2811, 2763 |
| приборная панель CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C9H13ClN 6 |
| Молярная масса | 240,70 г · моль |
| Внешний вид | Белые кристаллы |
| Плотность | 1,26 г / см |
| Точка плавления | 168 ° C (334 ° F, 441 K) |
| Растворимость в воде | 170 мг / л |
| Опасности | |
| GHS p Иктограммы |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Предупреждения об опасности GHS | H302, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | P264, P270, P273, P301 + 312, P330, P391, P501 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
Цианазин - это гербицид, относящийся к группе триазинов. Цианазин подавляет фотосинтез и поэтому используется в качестве гербицида.
Цианазин используется в качестве гербицида для борьбы с однолетними травами и широколистными сорняками. Он принадлежит к группе триазин гербицидов, как и атразин. Эти пестициды действуют, подавляя фотосинтез. Большая часть используемого цианазина используется для кукурузы. В 1985 г. это было 96% использованного цианазина. Агентство по охране окружающей среды (EPA ) сделало обзор воздействия цианазина на здоровье и окружающую среду в 1984 году. В 1971 году цианазин был выпущен на рынок под названиями «Bladex» и «Fortol» компанией Shell. Цианазин и другие триазины входили в группу наиболее широко используемых гербицидов на Среднем Западе и в Соединенных Штатах Америки. В 2002 году база данных о пестицидах Европейского Союза не одобрила использование цианазина в качестве гербицида. Он классифицирован как тератоген еще в 1986 году.
Цианазин - это общее название 2-хлор-4- (1-циано-1-метилэтиламино).) -6-этиламин-1,3,5-триазин. Молекулярная формула этого соединения: C. 9H. 13ClN. 6, , молекулярная масса составляет 240,695 г / моль. Цианазин представляет собой белое или бесцветное кристаллическое твердое вещество. точка плавления составляет около 166,5–167,0 ° C. logP составляет 2,22.
Структура цианазина Цианазин не очень реакционноспособен в нейтральных и слабокислых / основных средах, он гидролизуется сильными кислотами и баз. Он устойчив к нагреванию, свету и гидролизу. В практических условиях он также устойчив к УФ-облучению. Цианазин может разлагаться при нагревании. При этом образуются коррозионные пары хлористого водорода, оксидов азота и цианидов.
Цианазин имеет одну из самых низких констант скорости реакционной способности с озоном из различных пестицидов. Среди четырех различных групп гербицидов цианазин быстрее всего разлагается в почве.
Цианазин представляет собой хлор-1,3,5-триазин, который замещен в положениях 6 и 4 этиламино и аминогруппой соответственно. Его можно получить путем взаимодействия хлорида циануровой кислоты с этиламином и.
Цианазин доступен в виде растворимого концентрата, текучего концентрата, эмульгируемого концентрат, смачиваемый порошок и гранулированный продукт
Цианазин подавляет фотосинтез и поэтому используется в качестве гербицида. Он уничтожает нежелательную растительность, особенно различные виды сорняков, травы и древесные растения. Первичный сайт ингибирования находился на восстанавливающей стороне фотосистемы II. Они ингибируют этап переноса электрона между первичным акцептором электронов (Q) и пулом пластохинона в транспортной цепи. Цианазин является наиболее токсичным триазином гербицидом и может вызывать врожденные дефекты, мутации и, в конечном итоге, рак..
Пути метаболизма цианазина были описаны для различных животных и видов растений. Различные исследования показали, что в животных моделях (крысы, собаки и коровы ) цианазин быстро всасывается в кишечнике. Для разложения абсорбированного цианазина задействованы следующие метаболические пути: де- алкилирование и конъюгация с глутатионом, что приводит к образованию различных метаболитов. Пройдя через эти метаболические пути, метаболиты покидают организм с мочой и калом. Например, у крыс после перорального приема цианазина было обнаружено семь метаболитов в моче и кале. Другим основным путем разложения цианазина у млекопитающих является N-De- этилирование, которое приводит к выходу этильной группы. Затем свободная этильная группа выводится с дыханием. У растений следующие метаболические пути включают гидролиз, N-де- алкилирование и конъюгацию с глутатионом, в результате чего образуются различные метаболиты (показано на рисунке ниже).
Разложение цианазина в растениях Цианазин используется в качестве гербицида для борьбы с однолетними травами и широколистными сорняками в кукуруза, зерно, сорго, хлопок и пшеница пара.
Цианазин используется в следующих дозах: для предотвращения распространения сорняков используется доза 0,14 кг / км2 - 0,54 кг / км2. Для обработки существующих сорняков используется 0,136 кг / км2 - 0,23 кг / км2.
У животных и водорослей LD50 / LC50 / EC50 следующие:
| Показатель | Виды, путь поступления | Доза |
|---|---|---|
| LD50 | Крыса, перорально | 149 - 334 мг / кг |
| LD50 | Крыса, кожный | >1200 мг / кг |
| LD50 | Кролик, перорально | 141 мг / кг |
| LD50 | Кролик, кожный | <2000 mg/kg |
| LD50 | Перепел, перорально | 400 мг / кг |
| LD50 | Утка, перорально | 750 мг / кг |
| LC50 | Канальный сом | 17,4 мг / л / 96ч |
| LC50 | Радужная форель | 9,0 мг / л / 96 ч |
| LC50 | Толстоголовый минноу | 16,3 - 21,3 мг / л / 96 ч |
| EC50 | Пресноводные зеленые водоросли | 20 PPB |
| EC50 | Водяная блоха | 49 PPM |
После повторных доз 25 частей на миллион цианазина, смешанного с крыс диеты, токсических эффектов замечено не было.
Цианазин загрязняет с поверхностные и питьевые воды во многих странах в Северной Америке и в подземных водах в Нидерландах. Однако продукты разложения цианазина или цианазина не были обнаружены в продуктах питания. На основании данных из Канады и Нидерландов, потребление с питьевой водой составляет примерно 0,2-0,3 мкг / день. Поэтому организация ВОЗ установила максимальное значение 0,198 мкг / кг массы тела из-за возможных токсических эффектов для людей. Кроме того, как видно из приведенной выше таблицы, водные формы жизни подвержены воздействию гораздо более низкой концентрации цианазина, чем наземные животные. Это, в сочетании с тем фактом, что цианазин быстро вымывается из почвы в окружающие воды, делает водные экосистемы наиболее подверженными воздействию цианазина.
Триазин гербициды, такие как цианазин, чрезвычайно токсичны для определенных типов растений. Вот почему они так эффективны в уничтожении определенных видов широколистных сорняков. Цианазин приведет к нарушению функции фотосистемы II за счет связывания важных белков, которые необходимы для этого процесса. Когда этот важный этап фотосинтеза терпит неудачу, растение не может производить сахара, которые имеют решающее значение для его роста и метаболизма.
Контакт с цианазином может вызвать дерматит в зависимости от тяжести контакта. Кроме того, при проглатывании высоких уровней цианазина может возникнуть острая токсичность. Вдыхание паров цианазина может вызвать раздражение дыхательных путей.
Канцерогенные эффекты цианазина долгое время оставались неясными. Однако маловероятно, что этот гербицид окажет канцерогенное действие на человека. Необходимы дополнительные исследования, чтобы полностью подтвердить, что цианазин не канцероген. Вот почему USEPA классифицирует цианазин как химическое вещество группы C ; это означает, что он может быть канцерогенным.
Исследования показали, что атразин может влиять на секрецию ЛГ и пролактина самок крыс. Эти гормональные изменения, по-видимому, вызваны измененной функцией гипофиза. Поскольку цианазин принадлежит к тому же классу гербицидов, что и атразин, действие цианазина на гормональный статус крыс может быть таким же. Цианазин может также влиять на ГАМКА-рецепторы в мозге крыс, в зависимости от вводимой дозировки. Это может вызвать нарушение высвобождения ГнРГ.
Цианазин может вызывать пороки развития в эмбриональном развитии некоторых видов. В Silurana tropicalis воздействие триазин гербицидов, таких как цианазин, может вызвать серьезные отклонения от нормы. Неясно, можно ли наблюдать эти эффекты и у людей. Также у рат плодов могло быть влияние токсических свойств цианазина.
Различная триазин гербициды, по-видимому, обладают синергическим действием на определенные виды животных. В случае цианазина атразин может оказывать воздействие на нецелевые виды, такие как Chironomus tentans. Атразин способен влиять на активность ферментов P450 у мошек и, следовательно, вызывать повышенную токсичность этих гербицидов.
