Окисление Кори – Кима

редактировать
Окисление Кори-Кима
Названо в честьЭлиаса Джеймса Кори. Чунг Ун Ким
Тип реакцииОрганическая окислительно-восстановительная реакция
Идентификаторы
Портал органической химииКори-ким-окисление

Окисление Кори-Кима - это реакция окисления используется для синтеза альдегидов и кетонов из первичных и вторичных спиртов. Он назван в честь американского химика и лауреата Нобелевской премии Элиаса Джеймса Кори и корейско-американского химика.

Окисление Кори – Кима

Хотя окисление Кори-Кима обладает отличительным преимуществом по сравнению с окислением Сверна, позволяя проводить операции при температуре выше –25 ° C, его не так часто используют из-за проблем с селективностью субстратов, чувствительных к хлорированию N-хлорсукцинимид.

Содержание

  • 1 Механизм реакции
  • 2 Варианты
  • 3 См. Также
  • 4 Ссылки
  • 5 Внешние ссылки

Механизм реакции

Диметилсульфид (Me 2 S) обрабатывают N-хлорсукцинимидом (NCS), что приводит к образованию «активных частиц ДМСО», которые используются для активации спирта. Добавление триэтиламина к активированному спирту приводит к его окислению до альдегида или кетона и образованию диметилсульфида. В отличие от окисления других спиртов с использованием «активированного ДМСО» реакционноспособные окисляющие частицы не образуются в результате реакции ДМСО с электрофилом. Скорее, он образуется при окислении диметилсульфида окислителем (NCS).

Механизм реакции окисления Кори – Кима

В условиях Кори-Кима аллильные и бензильные спирты имеют тенденцию превращаться в соответствующие аллил- и бензилхлориды, если активация спирта не происходит очень быстро. добавлением триэтиламина. Фактически, условия Кори-Кима - без добавления триэтиламина - очень эффективны для превращения аллиловых и бензильных спиртов в хлориды в присутствии других спиртов.

Варианты

Замена диметилсульфида чем-то менее вредным было целью нескольких исследовательских проектов. Ohsugia et al. заменил диметилсульфид длинноцепочечным сульфидом додецилметилсульфидом. Crich et al. аналогичным образом использовала фторсодержащую технологию.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-15 12:26:41
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте