Реакция Кори-Фукса | |
---|---|
Названа в честь | Элиаса Джеймса Кори. Филип Л.. Fuchs |
Тип реакции | Реакция замещения |
Идентификаторы | |
Портал органической химии | corey-fuchs-response |
RSC ID онтологии | RXNO: 0000146 |
The Реакция Кори-Фукса, также известная как реакция Рамиреза-Кори-Фукса, представляет собой серию химических реакций, предназначенных для превращения альдегида в алкин. Образование 1,1-дибромолефинов через фосфин-дибромметилены было первоначально обнаружено Десаи, Мак-Келви и Рамиресом. Вторая стадия реакции превращения дибромолефинов в алкины известна как перегруппировка Фрича – Буттенберга – Вихелла. Общее комбинированное преобразование альдегида в алкин этим методом названо в честь его разработчиков, американских химиков Элиаса Джеймса Кори и.
Путем подходящего выбора основания часто можно остановить реакцию на 1-бромалкине, полезной функциональной группе для дальнейшего превращения.
Реакция Кори – Фукса основана на частном случае реакция Виттига, где илид фосфора образуется из дибромкарбена. Этот карбен образуется in situ в результате реакции трифенилфосфина и тетрабромида углерода.
трифенилфосфина, а затем атакует возникающий карбен с образованием реакционноспособного илида. Этот илид подвергается реакции Виттига при воздействии альдегида.
Исследования по маркировке дейтерием показывают, что реакция протекает по карбеновому механизму. За обменом бромида лития следует α-отщепление с образованием карбена. Затем 1,2-сдвиг дает меченный дейтерием терминальный алкин. 50% -ное включение H можно объяснить депротонированием (кислотного) концевого дейтерия избытком BuLi.