Реакция Кори-Фукса

редактировать
Реакция Кори-Фукса
Названа в честьЭлиаса Джеймса Кори. Филип Л.. Fuchs
Тип реакцииРеакция замещения
Идентификаторы
Портал органической химииcorey-fuchs-response
RSC ID онтологииRXNO: 0000146

The Реакция Кори-Фукса, также известная как реакция Рамиреза-Кори-Фукса, представляет собой серию химических реакций, предназначенных для превращения альдегида в алкин. Образование 1,1-дибромолефинов через фосфин-дибромметилены было первоначально обнаружено Десаи, Мак-Келви и Рамиресом. Вторая стадия реакции превращения дибромолефинов в алкины известна как перегруппировка Фрича – Буттенберга – Вихелла. Общее комбинированное преобразование альдегида в алкин этим методом названо в честь его разработчиков, американских химиков Элиаса Джеймса Кори и.

Реакция Кори – Фукса

Путем подходящего выбора основания часто можно остановить реакцию на 1-бромалкине, полезной функциональной группе для дальнейшего превращения.

Содержание

  • 1 Механизм реакции
  • 2 См. Также
  • 3 Ссылки
  • 4 Внешние ссылки

Механизм реакции

Реакция Кори – Фукса основана на частном случае реакция Виттига, где илид фосфора образуется из дибромкарбена. Этот карбен образуется in situ в результате реакции трифенилфосфина и тетрабромида углерода.

Образование карбена

трифенилфосфина, а затем атакует возникающий карбен с образованием реакционноспособного илида. Этот илид подвергается реакции Виттига при воздействии альдегида.

Стадия Виттига

Исследования по маркировке дейтерием показывают, что реакция протекает по карбеновому механизму. За обменом бромида лития следует α-отщепление с образованием карбена. Затем 1,2-сдвиг дает меченный дейтерием терминальный алкин. 50% -ное включение H можно объяснить депротонированием (кислотного) концевого дейтерия избытком BuLi.

Дейтерий- Маркировка показывает участие карбенов во второй части реакции Кори-Фукса.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-15 12:26:40
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте