Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК N- (1-гидроксициклопропил) - L -глутамин | |
| Другие названия (S) -2-амино-5 - [(1-гидроксициклопропил) амино] -5-оксопентаноат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C8H14N2O4 |
| Молярная масса | 202,210 г · моль |
| Температура плавления | от 197 до 199 ° C (От 387 до 390 ° F; от 470 до 472 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материала ials в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки ink | |
Coprine - это микотоксин. Впервые он был выделен из чернильницы обыкновенной (Coprinopsis atramentaria). Встречается у грибов родов Coprinopsis и Coprinus, наиболее популярным примером является мускулистый подберезовик (Imperator torsus). В сочетании с употреблением алкоголя он вызывает «синдром Копринуса». Он ингибирует фермент ацетальдегиддегидрогеназу, который участвует в метаболизме алкоголя. Это ингибирование приводит к накоплению ацетальдегида, вызывая реакцию промывки спиртом. Из-за этого гриб обычно называют отравой Типплера.
Из-за сходства с отравлением дисульфрамом (тетраэтилтиурамдисульфидом) долгое время предполагалось, что дисульфрам был активным ингредиентом обычных чернильных колпачков. В 1956 году сообщалось, что дисульфрам был выделен из коприна, но это открытие не удалось воспроизвести. В 1975 году коприн был идентифицирован как соединение в обычном колпачке с чернилами, механизм которого был идентифицирован в 1979 году.
Симптомы отравления коприном включают покраснение / покраснение лица тошноту, рвота, недомогание, возбуждение, сердцебиение, покалывание в конечностях, а иногда головная боль и обильное слюноотделение . Это можно описать как реакция промывки спиртом. Симптомы обычно возникают через пять-десять минут после употребления алкоголя. Если больше не употреблять алкоголь, симптомы обычно проходят в течение двух-трех часов, а тяжесть симптомов пропорциональна количеству потребляемого алкоголя. Употребление алкоголя может вызывать эти симптомы в течение 5 дней после приема коприна. Интересно отметить, что симптомы отравления коприном проявляются не при употреблении гриба в сыром виде, а только при его приготовлении.
При изучении случаев отравления коприном в Германии в 2010 году ни один из пациентов не умер, и все они полностью вылечились. выздоравливает после отказа от алкоголя. В одном случае за медицинской помощью вообще не обращались, и, хотя время употребления этанола после употребления грибов было разным, во всех случаях грибы перед употреблением были хорошо приготовлены.
Симптомы отравления коприном и потребление алкоголя аналогично тому, которое вызывается дисульфирамом (продается как антабус ), лекарством, разработанным для лечения хронического алкоголизма, вызывая серьезные побочные эффекты употребления алкоголя. Из-за этого было проведено исследование использования коприна в качестве аналогичного препарата от алкоголизма. Однако испытания показали, что коприн оказывает долгосрочное мутагенное и репродуктивное эффекты, что делает его непригодным для применения в качестве лекарства длительного действия.
Коприн не ингибирует фермент ацетальдегиддегидрогеназу in vitro. Напротив, in vivo он подвергается гидролизу с образованием глутаминовой кислоты и 1-аминоциклопропанола, который является биологически активным веществом, ингибирующим фермент.. 1-аминоциклопропанол быстро превращается в гидрат циклопропанона, который ковалентно связывается с тиоловой группой, присутствующей в ферменте, дезактивируя активность дегидрогеназы. Затем это вызывает накопление ацетальдегида в организме при проглатывании этанола. Поскольку ацетальдегид токсичен и больше не может метаболизироваться до менее токсичной уксусной кислоты, возникают характерные симптомы отравления коприном. Однако, как показано в механизме ниже, ковалентное связывание является обратимым, что позволяет ослабить симптомы, если больше не употреблять алкоголь.
1-аминоциклопропанол также дезактивирует эстеразу активность ацетальдегиддегидрогеназы, но менее значимо.
Коприн является первым обнаруженным соединением с природной группой циклопропанона. Химический синтез может быть эффективно осуществлен путем проведения реакции N-ацилирования 1-аминоциклопропанола. Обработка изоцианатоциклопропана соляной кислотой приводит к гидрохлориду 1-аминоциклопропанола. Добавление гидроксида натрия для создания 1-аминоциклопропанола дестабилизирует структуру, поэтому синтез необходимо проводить с использованием гидрохлорида. Добавление гидрохлорида к N-фталоил-L-глутаминовому ангидриду будет подвергаться ацилированию. Наконец, блокирующую группу удаляют с помощью гидразина, получая коприн. энантиомер, изокоприн, образуется в незначительных количествах при маломасштабном синтезе, но синтезируется в больших количествах при крупномасштабном промышленном синтезе.
