Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (Z) -циклооктен | |
Другие названия цис-циклооктен | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.012.040 |
Номер EC |
|
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Свойства | |
Химическая формула | C8H14 |
Молярная масса | 110,200 г · моль |
Плотность | 0,846 г / мл |
Температура плавления | -16 ° C (3 ° F; 257 K) |
Точка кипения | от 145 до 146 ° C (от 293 до 295 ° F; от 418 до 419 K) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасно |
Формулировки опасности GHS | H226, H304 |
Меры предосторожности GHS | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301 + 310, P303 + 361 + 353, P331, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 |
Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки ink | |
цис-циклооктен представляет собой циклоалкен с формулой (CH 2)6(CH) 2. Это бесцветная жидкость, которая используется в промышленности для производства полимера. Он также является лигандом в металлоорганической химии.
Циклооктен - это наименьший циклоалкен, который может быть выделен как цис- и транс - изомер. Транс-циклооктен имеет форму конора кресла с 8-углеродным эквивалентом образование циклогексана.
цис-циклооктен | транс-циклооктен |
Циклооктен подвергается метатезисной полимеризации с раскрытием цикла с образованием полиоктенамеров, которые продаются под названием Вестенамер.
цис-циклооктен (COE) представляет собой субстрат, известный тем, что он довольно избирательно образует эпоксид по сравнению с другими циклоалкенами, например циклогексен. Обнаруживаются только небольшие количества радикальных побочных продуктов. Такое поведение объясняется трудностью функционализации аллильных центров CH, которые почти ортогональны аллильным связям C-H. Следовательно, если рядом находятся радикалы, они имеют тенденцию к образованию эпоксида посредством механизма присоединения-удаления.
Он используется в качестве легко замещаемого лиганда в металлоорганической химии, например димер хлорбис (циклооктен) родия и димер хлорбис (циклооктен) иридия.