Димер родия хлоробис (циклооктен)

редактировать

Димер родия хлоробис (циклооктен)
Идентификаторы

Номер CAS	12279-09-3
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	21613963
ECHA InfoCard	100.152.028
PubChem CID	53384308
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID00693673
InChI InChI = 1S / 4C8H14.2ClH.2Rh / c4 * 1-2-4-6-8-7-5-3-1 ;;;; / h4 * 1-2H, 3-8H2; 2 * 1H ;; / p-2 / b4 * 2-1 - ;;;; Ключ: ZFCBAJWXKUD JSW-XFCUKONHSA-L
УЛЫБКИ C1CCCC = CCC1.C1CCCC = CCC1.C1CCCC = CCC1.C1CCCC = CCC1. [Cl -]. [Cl -]. [Rh]. [Rh]
Свойства
Химическая формула	C32H56Cl2Rh2
Молярная масса	717,50
Внешний вид	красно-коричневое твердое вещество
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
GHS характеристики опасности	H302, H312, H315, H319, H332, H335
GHS меры предосторожности	P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

Димер хлорбис (циклооктен) родия представляет собой родиевое соединение с формула Rh 2Cl2(C8H14)4, где C 8H14i s цис- циклооктен. Иногда сокращенно Rh 2Cl2(coe) 4, это красно-коричневое, чувствительное к воздуху твердое вещество, которое является предшественником многих других родиевых соединений и катализаторов.

Комплекс получают обработкой спиртового раствора гидратированного трихлорида родия циклооктеном при комнатной температуре. Ко-лиганды легко замещаются другими более основными лигандами, в большей степени, чем диеновые лиганды в родственном комплексе циклооктадиен-димер хлорида родия.

Катализатор для активации CH

CH-активация часто катализируется димером хлорбис (циклооктен) родия, что продемонстрировано в синтезе напряженного бициклического енамина.

Синтез аналога мескалина включает энантиоселективное аннулирование арилина посредством активации CH.

Полный синтез литоспермия. acid использует позднюю стадию «управляемой функционализации CH» до высоко функционализированной системы. Направляющая группа, хиральный нерацемический имин, способна осуществлять внутримолекулярное алкилирование, которое делает возможным катализируемое родием превращение имина в дигидробензофуран.

Ссылки

^Van der Ent, A. ; Ондерделенден, А. Л. «Комплексы хлоробис (циклооктен) родия (I) и ди-μ-хлорбис [бис (крилооктен) иридий] (I)» «Неорганические синтезы 1973, том 14, стр. 92-5. doi : 10.1002 / 9780470132456.ch18
^Йотфан, Сирилата; Бергман, Роберт Дж.; Эллман, Джонатан А. (2008). «Стереоселективное образование бициклических енаминов с ненасыщенностью плацдарма через тандемную активацию / алкенилирование / электроциклизацию связи C – H». Дж. Am. Chem. Soc. 130 (8): 2452–2453. doi : 10.1021 / ja710981b. PMC 3062933. PMID 18247623.
^Ahrendt, Kateri A.; Бергман, Роберт Дж.; Эллман, Джонатан А. (01.04.2003). «Синтез трициклического аналога мескалина каталитической активацией связи C-H». Органические буквы. 5 (8): 1301–1303. doi : 10.1021 / ol034228d. ISSN 1523-7060. PMID 12688744.
^O'Malley, S.J.; Tan, K. L.; Watzke, A.; Bergman, R.G.; Эллман, Дж. А. (2005). «Полный синтез (+) - литоспермовой кислоты путем асимметричного внутримолекулярного алкилирования посредством каталитической активации связи C-H». Варенье. Chem. Soc. 127 (39): 13496–13497. doi : 10.1021 / ja052680h. PMID 16190703.