Chiraphos

Хирафос

Имена
Другие имена * ​​(2S, 3S) - (-) - Бис (дифенилфосфино) бутан (2R, 3R) - (+) - Бис (дифенилфосфино) бутан (для соответствующего энантиомера)
Идентификаторы
Номер CAS	74839-84-2 (R, R-энантиомер) 64896-28-2 (S, S-энантиомер)
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	8288775
ECHA InfoCard	100.152.152
PubChem CID	10113249
UNII	1T086B9Q1J (R, R-энантиомер) 6QR78GZL9B (S, S-энантиомер)
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID60435814
InChI InChI = 1S / C2 8H28P2 / c1-23 (29 (25-15-7-3-8-16-25) 26-17-9-4-10-18-26) 24 (2) 30 (27-19-11-5- 12-20-27) 28-21-13-6-14-22-28 / h3-24H, 1-2H3 / t23-, 24- / m0 / s1 Ключ: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVSA-N InChI = 1 / C28H28P2 / c1-23 (29 (25-15-7-3-8-16-25) 26-17-9-4-10-18-26) 24 (2) 30 (27 -19-11-5-12-20-27) 28-21-13-6-14-22-28 / ч3-24H, 1-2H3 / t23-, 24- / м0 / с1 Ключ: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA
УЛЫБКИ P (c1ccccc1) (c2ccccc2) [C @ H] ([C @@ H] (P (c3ccccc3) c4ccccc4) C) C
Свойства
Химическая формула	C28H28P2
Молярная масса	426,47 г / моль
Внешний вид	Белый порошок
Точка плавления	от 104 до 109 ° C (от 219 до 228 ° F; От 377 до 382 K)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Предупреждения об опасности GHS	H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 +313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки ink

Chiraphos представляет собой хиральный дифосфин, используемый в качестве лиганда в металлоорганической химии. Этот бидентатный лиганд хелатирует металлы через две фосфиновые группы. Его название происходит от его описания - одновременно хиральный и фосфиновый. В качестве C2-симметричного лиганда хирафос доступен в двух энантиомерных формах, S, S и R, R, каждая с симметрией C 2.

Препарат

Хирафос получают из S, S или R, R- 2,3-бутандиола, которые являются производными коммерчески доступных S, S или R, R - винная кислота ; метод использования дешево доступных энантиочистых исходных материалов известен как синтез хирального пула. Диол тозилируют, а затем дитозилат обрабатывают дифенилфосфидом лития. Лиганд был важной демонстрацией того, как конформация хелатного кольца может влиять на асимметричную индукцию металлическим катализатором. До этой работы в большинстве хиральных фосфинов, например, DIPAMP, фосфор был стереогенным центром.

Литература

1. ^Фрызук М.Д.; Боснич Б. (1977). «Асимметричный синтез. Производство оптически активных аминокислот каталитическим гидрированием». Журнал Американского химического общества. 99 (19): 6262–6267. doi : 10.1021 / ja00461a014. PMID 893889.