Кариофиллен

редактировать

Кариофиллен
Имена

Предпочтительное название IUPAC (1R, 4E, 9S) -4,11,11-Триметил-8-метилиденбицикло [7.2.0] ундец-4-ен
Другие названия β-кариофиллен. транс- (1R, 9S) -8-метилен-4,11,11-триметилбицикло [7.2.0] ундец-4-ен
Идентификаторы
Номер CAS	87-44-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 10357
ChEMBL	ChEMBL445740
ChemSpider	4444848
ECHA InfoCard	100.001.588
PubChem CID	5281515
UNII	BHW85 3AU9H
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID8024739
InChI InChI = 1S / C15H24 / c1-11-6-5-7-12 (2) 13-10-15 (3,4) 14 (13) 9-8-11 / h6,13-14H, 2,5,7-10H2,1,3-4H3 / b11-6 + / t13-, 14- / m1 / s1 Ключ: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N InChI = 1 / C15H24 / c1-11-6-5-7-12 (2) 13-10-15 (3,4) 14 (13) 9 -8-11 / h6,13-14H, 2,5,7-10H2,1,3-4H3 / b11-6 + / t13-, 14- / m1 / s1 Ключ: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUBC
УЛЫБКИ C1 (= C) \ CC / C = C (/ CC [C @@ H] 2 [C @@ H] 1CC2 (C) C) C
Свойства
Химическая формула	C15H24
Молярная масса	204,357 г · моль
Плотность	0,9052 г / см (17 ° C)
Точка кипения	262–264 ° C (504–507 ° F; 535–537 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

Кариофиллен, более формально (-) - β-кариофиллен, является природным бициклическим сесквитерпен, который входит в состав многих эфирных масел, особенно гвоздичного масла, масла стеблей и цветов Syzygium aromaticum (гвоздики), эфирного масла Cannabis sativa, розмарин и хмель. Обычно он находится в смеси с изокариофилленом (цис-изомер с двойной связью) и α-гумуленом (устаревшее название: α-кариофиллен), изомером с раскрытым кольцом. Кариофиллен примечателен наличием кольца циклобутана, а также двойной транс-двойной связью в 9-членном кольце, что является редкостью в природе.

Первый полный синтез кариофиллена в 1964 году Э. Дж. Кори в то время считался одним из классических примеров, демонстрирующих возможности синтетической органической химии.

Кариофиллен - одно из химических соединений, которое способствует аромат из черный перец.

Содержание

1 Метаболизм и производные
2 Природные источники
- 2.1 Биосинтез
3 Краткий статус
4 Примечания и ссылки

Метаболизм и производные

14-гидроксикариофилленоксид (C 15H 24O 2) выделяли из мочи кроликов, обработанных (-) - кариофилленом (C 15H24). Сообщалось о кристаллической структуре X-луча 14-гидроксикариофиллена (как его ацетатное производное).

Метаболизм кариофиллена прогрессирует через (-) - оксид кариофиллена (C 15H24O), поскольку последнее соединение также дает 14-гидроксикариофиллен (C 15H24O) в качестве метаболита.

кариофиллена (C 15H24) → кариофилленоксид (C 15H24O) → 14-гидроксикариофиллен (C 15H24O) → 14-гидроксикариофилленоксид (C 15H 24O 2).

кариофилленоксид, в котором алкен группа кариофиллена стала эпоксид - это компонент, отвечающий за идентификацию каннабиса собаками, вынюхивающими наркотики, а также одобренный пищевой ароматизатор.

Природные источники

Приблизительный количество кариофиллена в эфирном масле каждого источника указано в квадратных скобках ([]):

Cannabis (Cannabis sativa ) [3,8–37,5% эфирное масло цветка каннабиса ]
Черный тмин (Carum nigrum) [7,8%]
Гвоздика ( Syzygium aromaticum) [1,7–19,5% эфирного масла почек гвоздики ]
Хмель (Humulus lupulus ) [5,1–14,5%]
Базилик (Ocimum spp.) [5,3–10,5% O. gratissimum ; 4,0–19,8% О. micranthum ]
Душица (Origanum vulgare) [4,9–15,7%]
Черный перец (Piper nigrum) [7,29%]
Лаванда (Lavandula angustifolia) [4,62–7,55% из масла лаванды ]
Розмарина (Rosmarinus officinalis) [0,1–8,3%]
Корица настоящая (Cinnamomum zeylanicum) [6,9–11,1%]
Malabathrum (Cinnamomum tamala ) [25,3%]
Иланг-иланг (Cananga odorata) [3,1–10,7%]
Масло копайбы (Copaifera )

Биосинтез

Кариофиллен является распространенным сесквитерпеном среди видов растений. Он биосинтезируется из общих терпеновых предшественников диметилаллилпирофосфата (DMAPP) и изопентенилпирофосфата. (IPP). Сначала отдельные звенья DMAPP и IPP вступают в реакцию по типу SN1 с потерей пирофосфата, катализируемой ферментом, с образованием геранилпирофосфата (GPP). Он далее реагирует со второй единицей IPP, также посредством реакции SN1-типа, катализируемой ферментом, с образованием фарнезилпира фосфат (FPP). Наконец, FPP подвергается катализируемой ферментами внутримолекулярной циклизации с образованием кариофиллена.

Биосинтез кариофиллена

Общий статус