Карденолид

редактировать
Карденолид
Cardenolide.png
Имена
Имя IUPAC 3 - [(8R, 9S, 10S, 13S, 14R, 17S) -10,13-диметил-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-тетрадекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-17-ил] -2H-фуран-5-он
Идентификаторы
3D-модель (JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C23H34O2
Молярная масса 342,51486
За исключением случаев, когда в противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

Карденолид - это разновидность стероида. Многие растения содержат производные, известные под общим названием карденолиды, в том числе многие в форме карденолидных гликозидов (карденолиды, которые содержат структурные группы, полученные из сахаров). Карденолидные гликозиды часто токсичны ; в частности, они вызывают остановку сердца.

Содержание

  • 1 Этимология
  • 2 Структура
  • 3 Как защитный механизм
  • 4 Ссылки

Этимология

Термин происходит от card - «сердце» (от греч. καρδία kardiā) и суффикс -enolide, относящийся к лактоновому кольцу в C17. Карданолиды - это класс стероидов (или агликонов, если рассматривать их как компоненты сердечных гликозидов ), а карденолиды - это подтип этого класса (см.).

Структура

Карденолиды представляют собой C (23) -стероиды с метильными группами при C-10 и C-13 и пятичленный лактон (в частности, бутенолид ) при С-17. Они являются агликоновыми составляющими сердечных гликозидов и должны иметь по крайней мере одну двойную связь в молекуле. Класс включает кардадиенолиды и кардатриенолиды. Члены включают:

буфадиенолид и маринобуфагенин похожи по структуре и функциям.

Карданолид имеет такую ​​же структуру ядра, но имеет насыщенное лактоновое кольцо вместо кольца, содержащего алкен.

В качестве защитного механизма

Некоторые виды растений и животных используют карденолиды в качестве защитных механизмов, в частности, бабочек молочая. Такие виды, как монарх, королева и равнинный тигр, поглощают карденолиды, содержащиеся в молочаях (Asclepias), которыми они в основном питаются. и секвестр в виде личинок для защиты взрослых особей. Содержание карденолидов у бабочек отпугивает большинство позвоночных хищников, за исключением некоторых, которые в результате эволюции стали толерантными к карденолидам, например иволги с черной спинкой (Icterus abeillei Lesson) и черноголовые гробоклювы (Pheucticus melanocephalus Swainson), на долю которых приходится 60% смертности бабочек-монархов на зимовках в центральной Мексике. Помимо молочая и других представителей Apocynaceae, растения по крайней мере 12 ботанических семейств содержат конвергентно эволюционировавшие карденолиды.

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-14 08:13:20
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте