A связь углерод-кислород полярная ковалентная связь между углеродом и кислородом. Кислород имеет 6 валентных электронов и предпочитает либо разделять два электрона, связанных с углеродом, оставляя 4 несвязывающих электрона в 2 неподеленных парах : O:, либо разделять две пары электронов с образованием карбонильная функциональная группа. = O: Простыми представителями этих двух типов связи являются OH в спиртах, таких как этанол в напитках и топливе, и C = O в кетонах (а также многие другие связанные карбонильные соединения ).
C – O связь сильно поляризована по отношению к кислороду (электроотрицательность C против O, 2,55 против 3,44). Длины связей для парафиновых связей C – O находятся в диапазоне 143 пм - менее тех связей C – N или C – C.Укороченные одинарные связи обнаруживаются с карбоновыми кислотами (136 мкм) из-за характера частичной двойной связи, а удлиненные связи обнаруживаются в эпоксидах (147 пм). Прочность связи C – O также больше, чем C – N или C – C. Например, прочность связи составляет 91 килокалорию (380 кДж) / моль (при 298 K) в метаноле, 87 килокалориях (360 кДж) / моль в метиламине и 88 килокалориях (37 0 кДж) / моль в этане.
Углерод и кислород образуют концевые двойные связи в функциональных группах, вместе известных как карбонильные соединения, к которым относятся такие соединения, как кетоны, сложные эфиры, карбоновые кислоты и многие другие. Внутренние связи C = O обнаруживаются в положительно заряженных ионах оксония. В фуранах атом кислорода вносит вклад в делокализацию пи-электронов через свою заполненную р-орбиталь, и, следовательно, фураны являются ароматическими. Длина связи C = O составляет около 123 мкм в карбонильных соединениях. Длина связи C = O в диоксиде углерода составляет 116 мкм. Связи C = O в ацилгалогенидах имеют характер частичной тройной связи и, следовательно, очень короткие: 117 пм. Соединений с формальными тройными связями C – O не существует, за исключением монооксида углерода, который имеет очень короткую и прочную связь (112,8 мкм). Такие тройные связи имеют очень высокую энергию связи, даже выше, чем тройные связи N – N. Кислород также может быть трехвалентным, например, в тетрафторборате триэтилоксония.
Реакции образования углерод-кислородной связи представляют собой синтез эфира Вильямсона, нуклеофильные ацильные замещения и электрофильное присоединение к алкенам. Реакция Патерно – Бюхи включает карбонильные соединения.
Связи углерод-кислород присутствуют в этих функциональных группах :
Химический класс | Порядок связи | Формула | Структурная формула | Пример |
---|---|---|---|---|
Спирты | 1 | R3C – OH | . Этанол. | |
Простые эфиры | 1 | R3C – O – CR 3 | . Диэтиловый эфир. | |
Пероксиды | 1 | R3C – O – O –CR 3 | . Ди-трет-бутилпероксид. | |
Карбоновые кислоты | 1 и 2 | R3C – CO – OH | . Уксусная кислота. | |
Сложные эфиры | 1 и 2 | R3C– CO – O – CR 3 | . Этилакрилат. | |
Карбонатные эфиры | 1 и 2 | R3C – O – CO – O – CR 3 | . Этиленкарбонат. | |
Кетоны | 2 | R3C – CO – CR 3 | . Ацетон. | |
Альдегиды | 2 | R3C – CHO | . Акролеин. | |
Фураны | 1,5 | . Фурфурол. | ||
Пирилиевые соли | 1,5 | . Антоцианы. |