Связь углерод-кислород

редактировать
Химическая связь

A связь углерод-кислород полярная ковалентная связь между углеродом и кислородом. Кислород имеет 6 валентных электронов и предпочитает либо разделять два электрона, связанных с углеродом, оставляя 4 несвязывающих электрона в 2 неподеленных парах : O:, либо разделять две пары электронов с образованием карбонильная функциональная группа. = O: Простыми представителями этих двух типов связи являются OH в спиртах, таких как этанол в напитках и топливе, и C = O в кетонах (а также многие другие связанные карбонильные соединения ).

Содержание

  • 1 Электроотрицательность и длина связи
  • 2 Химия
  • 3 Кислородные функциональные группы
  • 4 Ссылки

Электроотрицательность и длина связи

C – O связь сильно поляризована по отношению к кислороду (электроотрицательность C против O, 2,55 против 3,44). Длины связей для парафиновых связей C – O находятся в диапазоне 143 пм - менее тех связей C – N или C – C.Укороченные одинарные связи обнаруживаются с карбоновыми кислотами (136 мкм) из-за характера частичной двойной связи, а удлиненные связи обнаруживаются в эпоксидах (147 пм). Прочность связи C – O также больше, чем C – N или C – C. Например, прочность связи составляет 91 килокалорию (380 кДж) / моль (при 298 K) в метаноле, 87 килокалориях (360 кДж) / моль в метиламине и 88 килокалориях (37 0 кДж) / моль в этане.

Углерод и кислород образуют концевые двойные связи в функциональных группах, вместе известных как карбонильные соединения, к которым относятся такие соединения, как кетоны, сложные эфиры, карбоновые кислоты и многие другие. Внутренние связи C = O обнаруживаются в положительно заряженных ионах оксония. В фуранах атом кислорода вносит вклад в делокализацию пи-электронов через свою заполненную р-орбиталь, и, следовательно, фураны являются ароматическими. Длина связи C = O составляет около 123 мкм в карбонильных соединениях. Длина связи C = O в диоксиде углерода составляет 116 мкм. Связи C = O в ацилгалогенидах имеют характер частичной тройной связи и, следовательно, очень короткие: 117 пм. Соединений с формальными тройными связями C – O не существует, за исключением монооксида углерода, который имеет очень короткую и прочную связь (112,8 мкм). Такие тройные связи имеют очень высокую энергию связи, даже выше, чем тройные связи N – N. Кислород также может быть трехвалентным, например, в тетрафторборате триэтилоксония.

Химия

Реакции образования углерод-кислородной связи представляют собой синтез эфира Вильямсона, нуклеофильные ацильные замещения и электрофильное присоединение к алкенам. Реакция Патерно – Бюхи включает карбонильные соединения.

Кислородные функциональные группы

Связи углерод-кислород присутствуют в этих функциональных группах :

Химический класс Порядок связи ФормулаСтруктурная формулаПример
Спирты 1R3C – OHСпирт Этанол . Этанол.
Простые эфиры 1R3C – O – CR 3эфир Диэтиловый эфир . Диэтиловый эфир.
Пероксиды 1R3C – O – O –CR 3Гидропероксид Ди-трет-бутилпероксид . Ди-трет-бутилпероксид.
Карбоновые кислоты 1 и 2R3C – CO – OHКарбоновая кислота Уксусная кислота . Уксусная кислота.
Сложные эфиры 1 и 2R3C– CO – O – CR 3Эстер Этил акрилат . Этилакрилат.
Карбонатные эфиры 1 и 2R3C – O – CO – O – CR 3Карбонатный эфир Этиленкарбонат . Этиленкарбонат.
Кетоны 2R3C – CO – CR 3Кетон Ацетон . Ацетон.
Альдегиды 2R3C – CHOАльдегид Акролеин . Акролеин.
Фураны 1,5Фуран Фурфурол . Фурфурол.
Пирилиевые соли 1,5пиридин Антоцианин . Антоцианы.

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-14 07:16:30
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте